慧思從慧文學習禪定已有很長時間了，自己修煉也進行了兩個季節，可到現在也沒有得到證悟。在第二個夏天到來時，慧思又要繼續修煉，他下定了決心，不能悟道，自己就坐死於此。慧思把自己的念頭緊係於前，寂然入定。在開始的三天和第七天，慧思看到自己有生以來的善惡業相。這是證悟的開始，慧思對此歎息不已，用功更加勤奮。進而八種感覺突然相繼也現，進入初禪。之後，身體好像是得了重病，四肢軟弱，不能行走，身不由己。慧思經過自我觀察，知道這是由自己以往的惡業所引起，沒有別的原因，這種感覺是在清除惡業的過程中出現的。慧思對此置之不理，隻是靜心守定。隨後，慧思就覺得身體像白雲一樣，心中暢快清靜，所有的痛苦全都除去。在夏季快結束時，慧思的禪定還是停留在起初達到的境界中，並沒有進一步的收獲。慧思加以自我檢查，發現自己是因守空過度而產生昏沉，慧思感到很慚愧。慧思放鬆身體，想靠住牆壁，在背還沒有挨到牆壁時，突然開悟，進入到一個更高的境界。法華三昧和大乘法門都得到印證，自己也獲得透徹之悟，不再需要他人引導。
禪定本是修智證道的重要方法。僧人學法，要見地、修持並重，見地就是學識，修持就是在實踐中進行對學識的印證。南北朝時期，我國佛教北重修持，南重學識義理。後來出現了南北佛教的合流，促進了中國佛教的發展。慧思就是由北而南，把禪定之法在南部傳播，從而促進了南北佛教交流的一個重要人物。
慧思少時以寬厚仁慈而聞名鄉裏。慧思曾夢見有天竺僧人勸他出家，他很受震動，辭別父母，入了佛門。
慧思初入佛門，就感到有神僧在夢中對他進行訓教，讓他齋戒，要求他遵守戒律，象佛典所要求的那樣進行修學。受具足戒之後，慧思從道之心更加堅定不移。慧思常在安靜的地方靜坐修煉，每天隻吃一頓飯。慧思讀法華等佛教經典，幾年之間，讀完了上千遍。
一次，慧思所住的房子被人燒了，燒房的人立刻得了大病。 燒房的人找到慧思，向他請求懺悔，慧思接受了。燒房的人給慧思建起了草房，慧思就在草房象往常一樣誦經修持。燒房人的病也好了。
隨後，慧思夢見了梵僧幾百人，形狀服飾奇特。上座的大德對慧思說：“你雖然受了戒律，但僧儀不好。這樣怎麼能進入正道呢？遇到行為清貞的僧眾，你一要費向他們學習。”慧思於是先後以四十二個僧人為師，受羯磨法具足戒。學成後，慧思忽然悟到，這是夢中給安排的。從此以後，慧思更加勤手修持，專心學法。經過修行，慧思見到了自己三生之中所做的道事。
慧思修煉一段時間之後，又夢見彌勒和彌陀為他說法。醒來後，慧思作二張畫像，一起供養。接著，慧思夢見和道彌勒以及眾眷屬一起在龍華相會。慧思自言自語道：“我在末世受持法華，現在又蒙佛如此引導，真是三生有幸。”慧思感動地流下了熱淚，一下子獲得了大悟。
慧思又進一步修學佛法，各種瑞象紛紛出現。慧思所用水瓶的水常是滿的，各種用具不備自齊，好像是有天上的童子在地下侍衛他。
慧思在讀妙勝定經時，非常讚歎禪定的功夫。慧思決定修煉禪定。當時，慧文的禪定功法高深，慧思就去從他修學。
慧思修成禪定後，前去拜會鑒最等法師，向他們描述他所證悟的境界，眾人都為他感到高興。慧思因此而名聞四方，欽佩其德行而前來從師的學徒日益增多。修持所依的方法眾多，慧思選擇大小乘中的定慧方法，來引導眾人進入禪定，進行自我修持。
學禪定的人很多，其中夾雜著一些心懷叵測的人。有人怨恨慧思，在他的飯中放了毒藥，想毒死他，卻沒有得逞。外道的人共同謀劃要害他，也沒有實現。慧思對此並不在意：
“大聖在世，還會有流言蜚語，何況是我這種無德之人呢？這種迫害是難以逃脫的，它是由我前世所做的錯事引發的，迫害來了我也要接受，以贖清我前世之罪。這是我的私事，你們不用管它。但佛法在這裏不久就要遭到破滅，我們去什麼地方躲避此難呢？”
這時僧人冥空說：“如果要想修定，我們可以到南嶽或者武當去，那裏是修道的好地方。”
慧思在齊武平初年離開嵩陽，帶領眾徒南遷，想同以前的大德一樣，尋找一個隱身修行之所。剛到光州，就趕上梁元帝傾覆，國家大亂，向南的道路被阻。慧思和眾弟子不得不暫時住在大蘇山。幾年的時間，前來投奔慧思的弟子如潮水湧起一樣多。