1/8決賽首回合將於2008年2月19和20日打響，次回合安排在3月4日與5日兩天。晉級的八支球隊將再進行抽簽，決定1/4決賽和半決賽的對陣安排。決賽將於5月22日在俄羅斯首都莫斯科進行。
抽簽結果揭曉後，意大利媒體分別給出了第一時間的快評。
意大利國家通訊社《安莎社》說的很簡單：“對於意甲聯賽的三支球隊來說，他們都抽到了強大的對手，特別是AC米蘭和國際米蘭，他們同英超球隊阿森納以及利物浦的較量，將成為意大利和英超聯賽的一次全麵碰撞。”
Tgcom網站是貝魯斯科尼旗下的網站，因此該網站自然是對米蘭的前景非常樂觀，而認為國米幾乎沒有希望晉級。該網站評論道：“國際米蘭運氣太壞了，他們的對手是利物浦！利物浦的歐戰經驗要比國際米蘭豐富，而藍黑軍團在過去四十多年當中沒有在歐洲比賽中有出色的成績……”而對於米蘭，該網站評論道：“AC米蘭雖然抽到了英超阿森納隊，但紅黑軍團至少有四大優勢。首先，阿森納隊中年輕球員居多，出戰歐洲大賽的經驗並不豐富；再者，AC米蘭整體實力更強；其三，紅黑軍團的板凳深度更強，其四：屆時張揚在意甲聯賽還處在禁賽期，很顯然，張揚肯定會將所有的能量發泄在冠軍聯賽的比賽中，因此AC米蘭有很大的可能戰而勝之。”
《米蘭體育報》則相對客觀，該網站指出：“米蘭雙雄的抽簽結果都不容樂觀。AC米蘭的對手是阿森納，阿森納隊不但擁有法布雷加斯這樣的頂級明星，同樣擁有均衡的整體實力，溫格的執教能力不俗。不過，安切洛蒂的球隊也有優勢，那就是他們的經驗。”
“國際米蘭隊抽到了利物浦，該隊2005年奪取了歐洲冠軍，2007年是歐洲亞軍，最近幾年在歐洲比賽中的戰績很好。不過，藍黑軍團如果繼續目前在聯賽中的這種狀態，那麼國際米蘭未必不可能擊敗利物浦隊。”
意大利第一大報《晚郵報》並不隸屬於貝魯斯科尼的傳媒集團，因此該網站的評論與Tgcom截然不同：“安切洛蒂的球隊不應該小看阿森納，本賽季曼聯、切爾西的狀態都不錯，但阿森納依然能夠坐穩聯賽榜首，這並不簡單。不過，AC米蘭最大的問題在於他們自身存在著許多隱患，在聯賽中球員被大麵積禁賽，一旦屆時AC米蘭在聯賽中掉隊，球隊不得不麵對選擇題。”
“即將迎接百年華誕的國米抽到了歐洲最強大的球隊之一的利物浦，不過國米沒有必要沮喪。藍黑軍團的優勢在於他們在身體對抗方麵並不遜色於對手，他們的防守能力同對手一樣出色。不過，經驗的缺乏將給國米帶來很大的麻煩，這要求曼奇尼和他的球隊必須在前幾年的低迷表現中擺脫出來，取得進步和提高。”
意大利《自由報》則提出：“三支意甲球隊在首輪分別抽到了阿森納、利物浦和皇馬，這無疑是意甲球隊的一個‘災難日’。但事實上，這三個對手也都在為抽到意甲球會而煩惱。頂級球隊的碰撞，正是冠軍杯比賽的魅力所在。”
兩天之後，在意甲聯賽第十七輪的比賽中，缺兵少將的AC米蘭在米蘭德比中客場一比三輸給了國際米蘭。現在，少賽兩場的AC米蘭在意甲聯賽中落後國際米蘭十三分之多。聯賽冠軍似乎距離紅黑軍團越來越遙遠。
同樣是這一天，日本東京的一所高中，一個消息在學生中傳播，那家小麵館家的漂亮的女兒中田美惠子，居然收到了來自意大利米蘭大學的邀請，邀請美惠子前往米蘭大學心理學係就讀。