就在這之前，冰心的新詩《繁星》、《春水》在北京《晨報》副刊發表後，風靡一時。梁實秋在《創造周報》第102期（1923）上剛好寫過一篇文章：《繁星與春水》。那時兩人尚未謀麵，不想如今碰巧在船上相遇。在海船上搖晃了十幾天，許地山、顧一樵、梁實秋、謝冰心幾個都不暈船，便興致勃勃地在船上辦了一份文學壁報叫《海嘯》，張貼在客艙入口處，招來了不少旅客觀看，後來他們選了14篇作品，送給國內的《小說月報》，作為一個《海嘯》專輯，發表在第11期上。期中有冰心的詩三首：《鄉愁》、《惆悵》、《紙船隊》。
到美國後，冰心入了威爾斯利女子大學。一年之後梁實秋轉到哈佛大學。因為同在波士頓地區，相距約一個多小時火車的路程，他們常常見麵。每月一次的“湖社”討論會期間，他們還常常一起泛舟於美麗的諾倫畢加湖。後來，波士頓一帶的中國留學生在當地的“美術劇院”演出了《琵琶記》，劇本是顧一樵改寫的，由梁實秋譯成英文，用英語排演出。梁實秋飾蔡中郎，謝文秋飾趙五娘，顧一樵演宰相，冰心演宰相之女。演出在當地還頗為轟動。後來許地山從英國給顧一樵寫信說：“實秋真有福，先在舞台上做了嬌婿。”冰心也調侃梁實秋說：“朱門一入深似海，從此秋郎是路人。”說到此，冰心老人說：這些青年時代留學生之間彼此戲謔的話，我本是從來不說的，如今許地山和梁實秋都已先後作古，我自己也老了，回憶起來，覺得這都是一種令人回味的幽默。
冰心老人說，梁實秋很重感情，很戀家。在傑克遜總統號輪船上時，他就對冰心說：我在上海上船以前，同我的女朋友話別時，曾大哭了一場。這個女朋友就是他後來的夫人程季淑女士。
1926年梁實秋與冰心先後回國。冰心同吳文藻先生結婚後，就住在任教的母校——燕京大學校園內。梁實秋回國後在北京編《自由評論》，冰心替他寫過“一句話”的詩，也譯過斯諾夫人海倫的長詩《古老的北京》。這些詩作她都沒有留底稿，還是細心的梁實秋好多年後撿出底稿寄還給她。
冰心還清楚地記得，1929年她和吳文藻結婚不久，有天梁實秋和聞一多到了她們的燕南園的新居，樓上樓下走了一遭，環視一番之後，忽然兩人同時站起，笑著說：我們出去一會就來。不料，他們回來時，手裏拿著一包香煙，嬉笑說，你們屋子內外一切布置都不錯，就是缺少待客的煙和茶。因為冰心夫婦都不抽煙，招待他們喝的又是白開水。冰心說，虧得了他們的提醒，此後我們隨時都在茶幾上準備了待客的煙和茶。
不久後，梁實秋夫婦去了上海。梁實秋在光華、中國公學兩處兼課。大約在1930年，梁實秋應青島大學之邀請去了青島，一住4年。梁實秋知道冰心從小隨從在海軍服役的父親在煙台海邊長大，喜歡海，和海洋有不解之緣，便幾次三番地寫信約冰心去青島。信中告訴冰心，他怎樣陪同太太帶著孩子到海邊捉螃蟹、掘沙土、撿水母、聽燈塔嗚嗚叫、看海船冒煙在天邊逝去……用這些話吸引她到青島去。冰心也真的動了心，打算去，可惜後來因病未能成行。倒是吳文藻由於去山東鄒平開會之便，到梁實秋處盤桓了幾天。
他們過從甚密，接觸比較頻繁，乃是在40年代初的大後方。當時冰心一家借住在重慶郊外的歌樂山；梁實秋因為夫人程季淑病居北平，就在北碚和吳景超、龔業雅夫婦同住一所建在半山上的小屋。歌樂山在重慶附近算是風景秀美的地方，冰心的居處也是在一個小小的山頭上。房子，可以說是座洋房，不過牆是泥抹的，窗戶很小很小，裏麵黑糊糊的，光線不好，也很潮濕，倒是門外的幾十棵鬆樹增添了風光。
如果要造訪梁實秋，必須爬上幾十層的台階。為方便送信的郵差，梁實秋在山下豎立一塊牌子，名日：雅舍。這雅舍的惠名，他一直用到了台灣。那時，梁實秋由於一個人在重慶，懷念夫人，獨居無聊，便拚命寫文章。這個時期他發表的文章最多，大多數是刊登在清華同學劉英士編的《時代評論》上。
1940年，有次冰心去看梁實秋時為雅舍題詞說：.“一個人應當像一朵花，不論男人或女人。花有色、香、味，人有人、情、趣，三者缺一便不能做人家的一個好朋友。我的朋友之中，男人中隻有實秋最像一朵花……”.
抗戰勝利後，冰心和吳文藻到了日本。梁實秋先是回北平，後於1949年6月去了台灣，先是在國立編譯館任職，後任國立師大教授。這期間他們也常互相通信。冰心在她日本高島屋的寓所裏，還掛著梁實秋送她的一幅字。
1951年，吳文藻和冰心夫婦回到祖國，定居北京。與梁實秋之間，雖然不像在海外時通信那麼方便了，然而，他們依舊相互關注著。直到1966年那場風雲突變的“文革”風暴襲來，一切才驟然隔絕了。遠在台灣的梁實秋，於1969年的一天，突然從老友顧一樵先生處得悉：冰心和老舍在“文革”中先後自盡；又從《作品》（台灣）雜誌上謝冰瑩的文章中看到：“冰心和她的丈夫吳文藻雙雙服毒自殺了”，一時間，梁實秋悲慟不已，提筆寫下了《憶冰心》《憶老舍》的血淚文字，以悼念故友。