為了固守海南島，蔣介石在這裏配以重兵，苦心經營。海陸空三軍總兵力約10萬人。薛嶽依仗海空軍優勢，組織了環島立體防禦體係，用他本人的別名命名為“伯陵防線”，並吹噓這條防線“固若金湯”。他企圖憑借這道防線和瓊州海峽天險，阻止解放軍渡海登陸，以長期固守。同時，也作了在情況不利時“主動撤離”的準備。此外，薛嶽還指令加緊清剿瓊崖縱隊，企圖消滅解放軍渡海作戰兵團的接應力量。
為了迅速肅清國民黨反動軍隊的殘餘，解放海南島，中央軍委和毛澤東進行了縝密的籌劃。1949年12月18日，毛澤東指示四野首長：“以四十三軍和四十軍準備攻瓊崖”“渡海作戰完全與過去我軍所有作戰的經驗不相同，即必須注意潮水與風向，必須集中能一次運載至少1個軍（四、五萬人）的全部兵力與三天以上糧食，於敵前登陸建立穩固灘頭陣地，隨即獨立進攻，而不要依靠後援”。
1950年1月10日，毛澤東又致電四野首長：“爭取於春夏兩季內解決海南島問題。”遵照上述指示，四野命令四十、四十三軍和加農炮兵二十八團、高射炮兵一、九團及工兵一部，共10萬餘人，組成渡海作戰兵團，發起海南島戰役。
1950年2月1日，中共華南分局第一書記葉劍英在廣州主持召開了有渡海作戰兵團首長、兩個軍和瓊崖縱隊首長參加的作戰會議。會議根據毛澤東的指示精神，結合海南島的敵情、地形等情況，確定渡海作戰兵團必須采取分批偷渡與主力強渡相結合的作戰方針。首先組織小部隊分批偷渡，與瓊崖縱隊會合，以增強島上的力量；爾後，以主力部隊實施大規模的強渡登陸，共同殲滅島上的國民黨守軍。
根據中央軍委的指示和中共華南局的統一部署，解放軍四十軍、四十三軍於1949年12月下旬開始，分別進至雷州半島，投入了渡海作戰的準備工作。渡海作戰部隊進行了深入的思想動員；征集船隻，雇請船32；積極進行海上練兵。經過兩個多月的艱苦努力，渡海部隊共征集、修複大小船隻2130餘條，雇請船工近4000名；指戰員學會了劃槳。同時，還培訓了6000多名水手，為渡海登陸作戰的勝利打下了良好的基礎。
1950年3月，渡海作戰兵團指揮所根據四野關於派出少數兵力攜帶電台偷渡，取得渡海經驗的指示，以及為大規模強渡海峽，順利登陸，增強島上接應力量，分兩批組織了4次偷渡。
第一次，由四十軍一一八師三五二團一營，配屬2門迫擊炮，共800人組成，於3月5日19時，在師參謀長苟在鬆率領下，分乘13隻木帆船，從雷州半島西南端的燈角樓起渡，突破國民黨守軍飛機、軍艦的封鎖，在瓊縱總隊八、九團的有力接應下，擊潰國民黨守軍1個營的阻擊，於次日13時在白馬井強行搶灘，登陸成功。
第二次，由四十三軍三八三團一營，配屬92步兵炮連，共1000餘名指戰員組成，於3月10日13時，在團長徐芳春的率領下，分乘21隻木帆船，從湛江市東南的硇州島起渡，駛向瓊東北地區的赤水港。指戰員戰勝重重困難，同狂風惡浪搏鬥20個小時，於12日9時在瓊東北地區的赤水港至銅鼓嶺一帶30公裏地段上分散登陸。爾後，在瓊縱獨立團和當地群眾的積極支持配合下，突破國民黨軍1個團的封鎖，於12日晨勝利到達文昌地區。
第三次，由四十軍一一八師三五二團主力和三五三團二營及炮兵大隊組成第一個先遣偷渡團，共3000名指戰員，在瓊縱副司令員馬白山和一一八師政治部主任劉振華率領下，分乘81隻木帆船，從燈樓角起渡，向瓊西北的臨高角揚帆前進。途中風停霧起，聯絡困難，部隊劃槳前進，船自為戰，隻進不退。27日5時至8時，除2隻船被擊沉及少數船失去聯絡外，各營船隊陸續在偏離原規定地點臨高角以東20公裏寬的地段上分散登陸。爾後，在瓊縱一總隊和四十軍先遣渡海部隊的配合下，經過3天鏖戰，先後打破和擺脫國民黨六十二軍、六十四軍10多個營的層層阻擊和尾追，於29日晚，在美厚村與瓊縱一總隊勝利會師。
第四次，由四十三軍一二七師三七九團和三八一團一營組成的又一個先遣偷渡加強團，共3733名指戰員，在師長王江保的率領下，分乘88隻木帆船，從雷州半島東端的博賒港起渡，駛向海口市以東的鋪前港。途中遭國民黨軍3艘軍艦的瘋狂炮擊，加強團擔任護航任務的“紅五連”3隻火力船向敵猛攻，保障主力強渡，於4月1日在海口以東登陸成功。三一九團三營八、九連的船隊由於在遭受國民黨軍艦襲擊時離開編隊，駛偏了航向，誤在國民黨軍兵力較強的海口市白沙門島登陸，因寡不敵眾，血戰一天一夜後，大部犧牲。加強團與負責接應的瓊縱獨立團和三總隊一團於4月1日晚並肩進至文昌城西鍾瑞地區待命。