《說苑》中記載晉文公的故事，也提到“財聚而不散，人將爭之”這個命題，把不能散財看作災難的根源。可是現實生活中聚財成為大多數人在財貨問題上的選擇，認為如此才能安家立身，有安全感。因此，散財或說疏財成了難能可貴的品質。而脫離了宗法網絡、無依無靠的遊民，需要別人幫助和扶持，更希望世間的有錢人都是能夠散財的人。
《水滸傳》是寫遊民奮鬥與理想的，書中毫無保留地歌頌仗義疏財是很自然的。為什麼要加上“仗義”二字？這就明確地告訴人們，救濟的對象應該是遊蕩江湖、朝不保夕的窮哥們。最被歌頌的三位仗義疏財的是晁蓋、宋江、柴進＇《水滸傳》中第一次出現“仗義疏財”這四個字就是由作者出麵表彰柴進，稱他是“仗義疏財欺卓茂，招賢納士勝田文”。把他比作漢代不與人計較利益的賢吏卓茂和慷慨納士的孟嚐君。柴進資助梁山山寨的初創，幫助林衝上梁山，宋江、晁蓋、武鬆等許多梁山好漢都得過他的好處。所謂好處，說明確些就是銀子。宋江更是這樣，他走到哪裏，銀子便撒到哪裏。
“仗義疏財”這四個字在書中除了作者評論外，多出於身處困境的遊民之口。林衝報仇雪恨、火燒草料場之後，四處逃亡，又為柴進所救。他感謝柴進說：“既蒙大官人仗義疏財，求借林衝些小盤纏，投奔他處棲身。異日不死，當以犬馬之報。”此時，林衝巳經從一個小軍官徹底變為有罪案在身的遊民；武鬆殺嫂之後，流放的路上，在十字坡黑店與張青夫婦談起江湖，盛讚宋公明“仗義疏財，如此豪傑”；宋江初見李逵便給他十兩銀子，李逵感激不巳，尋思道：“難得宋江哥哥，又不曾和我深交，便借我十兩銀子。果然仗義疏財，名不虛傳。”身在社會底層，為錢所困，才會對他人的仗義疏財特別敏感和特別感激。
“仗義疏財”這個詞大約起源於元代民間，元雜劇屢有使用。
如鄭廷玉的！看錢奴買冤家債主》就有“如今那小的仗義疏財”的句子。元代的仗義疏財還沒有什麼特別深的含義，主要是指不吝嗇，肯施舍，任何人都能用。經過《水滸傳》的使用，仗義疏財有了特別的含義，帶有江湖氣和英雄氣了。它是英雄好漢之間的惺惺相惜，又是他們之間的連接紐帶。仗義疏財是江湖人崇仰的精神品質’哪個仗義疏財’經過江湖人的宣揚就會名滿江湖，成為此人在江湖上行走的資本，手麵特別大的就有可能成為江湖領袖。
明中葉以後，通俗文藝作品中使用仗義疏財的逐漸增多，它逐漸成為標準甚至是優秀江湖人的標誌。說唐》中秦瓊、單雄信在綠林中享有極高的聲望就在於他們仗義疏財，也是這種品質奠定了他們在江湖上的領袖地位。就連不是寫江湖生活的！儒林外史》，其中也有一回是“馬純上仗義疏財”，寫馬為了救蘧公孫的滅門之災，在蘧公孫不知情的情況下，為朋友兩肋插刀，花光了一年的束脩。這個“仗義疏財”為有點迂腐的馬二先生也塗上了幾分俠氣、英雄氣。
後世論及梁山好漢往往以“劫富濟貧”評價其行為的正義性。其實他們根本沒有做過以此為目的的事情。《水滸傳》中寫散財貨於民眾僅有三處。一是打破祝家莊之後，宋江本來要洗蕩村坊，石秀陳述了祝家莊村民鍾離老人幫助他的事跡，祝家莊才免遭洗蕩，每家發了一石米；第二次是打下青州後，考慮到作戰時燒了許多民房，“天明，計點在城百姓被火燒之家，給散糧米救濟”，其他金帛米糧都裝車運回梁山；三是打下大名府後，把“金銀寶物、段匹綾錦，都裝載上車子”運回梁山，並打開糧倉，一部分運走，一部分給“滿城百姓”。真正無條件分糧給百姓隻有大名一次，可能還與大名距梁山太遠，而糧食體積大長途運輸不便有關。因此很難說梁山以劫富濟貧為宗旨，甚至這個詞都沒有在《水滸傳》中出現過。劫富濟貧這個詞出現於明末，那時海上梟雄鄭芝龍（鄭成功之父）自稱是“劫富施貧”。而且當時朝廷也承認，工科給事中顏繼祖上言：“海盜鄭芝龍生長於泉，聚徒數萬，劫富施貧，民不畏官而畏盜。”此後，如清代的通俗文學作品，特別是俠義小說中才較多用“劫富濟貧”這個詞。