好在她天資聰穎，形象的比喻俯拾即來。
看到山上砍柴的樵夫，她不假思索開口說道：“起早落夜多辛苦，打柴度日也艱難，卻不知他為何人把柴打？梁兄為哪個送下山？”
梁山伯心中記著自己的誓言，覺得現在還沒到挑明關係的時候，於是故作不解，搖頭晃腦地答道：“他為妻子把柴打，我為你賢弟送下山。”
祝英台心中一滯，接著望向山上的花樹，說道：“鳳凰山上百花開，萬紫千紅無人采。”
梁山伯“嗬嗬”笑著道：“我平生最愛牡丹。至於山花野草，遠處看看就行了。”
祝英台為之一呆，道：“梁兄若愛牡丹，不妨跟我歸家。我家有上好的牡丹，梁兄定然不虛此行。”
梁山伯婉言謝絕：“可惜路太遠，去不得啊！”
祝英台不知道他是否明白自己說話的含義，隻好繼續努力。轉頭看見路邊池塘裏有幾隻鷺鷥，她心念一動，說道：“青青荷葉清水塘，鴛鴦成對又成雙，英台若為女紅妝，梁兄可願配鴛鴦？”
梁山伯顧左右而言他：“鴛鴦？那明明是鷺鷥嘛，賢弟眼力好差！”隨即拍了拍她的肩膀，笑道：“想做女紅裝，還是等來世吧，這輩子沒戲了。”
英台暗自歎了口氣，心道：“傻哥哥，我說得夠明白了，你怎麼還是那麼不開竅？”
不久經過一個村莊，有隻黃狗跟在身後“汪汪”亂叫。
英台低聲嘟囔道：“這狗好無賴，不咬前麵的男子漢，偏咬後麵的小姑娘。”
梁山伯耳朵還挺尖，當即“哈哈”大笑：“賢弟說話太荒唐，此地哪有小姑娘？放大膽量莫驚慌，愚兄打犬你過莊。”
沒過多久，祝英台停下腳步望向一口井，問道：“不知井水幾多深？能否趕上兄妹情？”
梁山伯將手一搖：“井水深淺怎關情？賢弟莫要說胡話，我們還是趕路吧。”
祝英台讓山伯過來，牽著他的手俯身往下看，說道：“你看井底兩處影，一男一女笑盈盈。”
梁山伯轉頭巡視左右，忽然做出不悅的神態，說道：“愚兄明明是男子漢，卻被你比作女人!我可要生氣了！”
英台心中鬱悶之極，一言不發往前走。
梁山伯緊緊跟在後麵，猶自一個勁地叫著：“賢弟，賢弟，你走慢點。”
走著走著，英台看到一個牧童騎著牛擦肩而過，於是恨恨地道：“對牛彈琴牛不懂，可歎梁兄笨如牛。”
梁山伯故作未聞，轉頭望向牧童，卻發現原是西湖邊見過的故人，不禁有些意外。
不知何故，牧童看來似乎心緒不寧，隻顧趕路，並沒有注意他們。
梁山伯未作停留，跟著英台往前走。
祝英台神情漠漠地走著，又行裏許，看到一個觀音堂。她遲疑片刻走了進去，想做一次最後的努力。
梁山伯跟著入內。這次他先下手為強，試圖擾亂英台的思緒，對著觀音像合掌道：“觀音菩薩大慈大悲。保佑祝賢弟一路順風，異日早些回到書院，完成未竟的學業。”
祝英台似乎沒有聽見他的話，十分虔誠地拜了兩拜，回頭拉他跪下，低聲道：“觀音大士可做媒，我與梁兄來拜堂。”
梁山伯站著不動，略一用力便將她拉了起來，斥道：“賢弟越說越荒唐了，兩個男子怎生拜堂？賢弟啊，你今天是不是病了？”
英台眼見到了最後分手的時刻，山伯還是一個勁地犯傻，三載之情眼看成空，滿腔辛酸無法訴說，禁不住悲從中來，麵色淒苦地望著對方，雙目含淚泫然欲滴，哭訴道：“我家有個小九妹，品貌就象我英台，家父囑我選佳婿，未知梁兄可肯來？”
山伯見她如此心傷，再也不忍心折磨她，當下點頭答應：“兄弟美意，愚兄怎會拒絕？七夕之夜，我一定登門提親！你可要小心看好了九妹，別讓她許配別人呐！”
英台聽對方總算開了金口，不禁心中一喜，淚珠滾落下來。她雙手顫抖著從袖中取出一隻黃色的玉蝶，遞在山伯手裏：“玉蝶便是定情物，梁兄啊，求你花轎早來抬……”
麵對此情此景，梁山伯再也無法按捺激動的心情，連忙接過玉蝶，鄭重點頭道：“一定！一準來！愚兄家境貧寒，原本無顏高攀。且待科舉之後，希望能得個一官半職，登門提親時才好說話。”
英台緩緩搖頭：“九妹隻想要你的人，富貴不棄，貧賤不離。”
過了好一陣，兩人才出了觀音堂。
十八裏相送，終於來到長亭。送君千裏，終有一別。
英台執著山伯的手，目中含淚，竟無語凝噎。
山伯也沒有說一句話。然而當他望向英台時，目光中卻現出鮮見的溫柔，似乎早已明白她所有的心曲。
一別之後，去途迢迢，水天一色，廣闊寂寥。
英台乘著一葉扁舟，飄向江海蒼茫之處。
山**道清澈如鏡，平原風光旖旎宜人。但是彼時的英台無心欣賞美景，而是滿懷擔憂；因為這一別，她不知道還能不能與梁兄見麵，也不知道梁兄是否已明白她的一片苦心，最終如約而來。她盼望梁家早日來提親，盼望父母能成全，盼望和梁兄結一段美滿姻緣。但這一切都是未知數，她不能掌握自己的命運。
那隻小舟載著英台,蜿蜒向東，搖經西興、衙前，在蕭山稍作停留，又轉向東南至錢清、柯橋，繼而東折入曹娥江，直抵上虞玉水河邊的祝家莊。
祝英台回到家裏，看見祝夫人並未生病，並沒有十分奇怪。聽見祝夫人說是原有小病，如今已經好了，也就一笑釋然。她又恢複了女裝，對著鏡子看了看，前後儼然判若兩人，幾乎連自己都不認得了。
三年闊別，祝員外和夫人見英台長得亭亭玉立，儀態萬方，別提多喜愛了。
祝英台把在杭城攻書的詩詞文章都拿給父親看過，樂得祝員外讚不絕口。
她又把在杭城的生活起居詳細地告訴了祝夫人，隻有一樣不敢直言，就是她和梁山伯日久生情的事。因為她怕這件事馬上講了出來，父母不會諒解。因此決定暫時隱瞞，找個合適的機會再說。
當天晚上，明月高照，祝英台怎麼都睡不著。由於乍和梁山伯分開，心中不免想念得緊。回憶起三年來相處的點點滴滴，她時而會心微笑，時而蹙眉憂思，看得在旁伺候的小丫鬟銀心不得不暗自嘀咕：“奇怪，小姐一回來就中魔了！”
過了幾天，祝英台想把她和梁山伯柳蔭結拜、三載同窗、長亭送別的事告訴祝夫人，可是每每話到嘴邊，總覺得不好啟齒。因為這與當初杭州攻書的事不同，當初她可以毫無忌憚地向父母提出杭州攻書的請求，而此刻她卻難於公然向父母提出婚姻自主的願望。