1949年4月，中國人民解放軍展開渡江戰役，突破長江防線，向全國進軍。渡江戰役後，各野戰軍立即按照中央軍委的既定部署，分別向中南、西北、西南、東南地區進軍。到了當年9月，解放軍已經解放了湖北。湖南等地。當時各界都認為蔣介石將以四川崇山峻嶺的天險保留一息“命脈”，即使要再退守，頂多也隻是退到海南島。
當時，蔣介石的確有三個備選地點，準備孤注一擲，頑強退守。這三個備選地點分別是西康、海南和台灣。
西康省，簡稱康，為中華民國的一省，延續清朝製度所設置的22省之一，設置於民國二十八年（1939年）。1949年，中華民國政府遷都台北後，中華人民共和國政府繼續管轄西康省，後於1955年廢止該省。基本相當於藏文化中的康區，多數地區是以藏族為主的少數民族聚居地。
但很快，蔣總裁就把西康省從自己的備選單上劃了下去，因為他發現四川一帶的軍閥已經潰爛到毫無希望的地步。倘若靠著這些酒囊飯袋來替自己嚴防死守，那早晚都得被人民解放軍抓了俘虜。
西康被排除，蔣總裁隻得把目光放在了海南和台灣這兩個省份上，畢竟這兩個省份都有海峽阻隔，選擇作為死守地，可占地利的優勢。
但二選一更令蔣介石頭疼，最後，蔣總裁仍舊是拍了板，這個中標的省份叫做台灣。
蔣總裁為何對台灣青睞有加呢？其原因如下：
（1）台灣海峽遠遠寬於瓊州海峽，人民解放軍想要橫渡，勢必會增加困難。
（2）台灣孤懸海外，有天險可守，海峽是大陸與台灣的天然屏障，這無疑給解放台灣增加了難度。而海南離大陸太近。
（3）台灣被日本占領了五十年，留下了很多的經濟基礎和工業基礎，國民黨從日本人手中接收了台灣，經過日本五十年的殖民統治，台灣經濟基礎比較雄厚，台灣工農業生產和基礎設施要遠遠好於大陸，特別是二戰開始後，日本在台灣大力發展重工業，滿足軍事需求。抗戰結束時，台灣工業比重超過農業，被蔣介石稱為“模範省”，這些都為國民黨退守台灣提供了經濟基礎和物質保障。而海南則是一窮二白，屬於尚無建設的蠻荒之地。
（4）台灣在日本長期統治下沒有共產黨的組織，抗戰勝利後的國民黨又借“二二八事件”鎮壓了僅有的共產黨組織，而海南則一直有瓊崖縱隊的活動，相比之下台灣安全得多。
（5）台灣當時還掌握在蔣總裁手中，而海南則基本上被人民解放軍解放了。
（6）台灣剛從日本手裏歸還，尚沒有軍閥勢力，其台灣省長陳誠更是蔣的嫡係；而海南則是掌握在桂係軍閥手中，這桂係軍閥的首腦是李宗仁和白崇喜二人，這哥倆向來與蔣總裁不和，經常和蔣總裁唱對台戲，若是把根紮在海南，蔣總裁很難搞得定。
（7）台灣北有日本，東有關島，南有菲律賓，都是美國勢力，靠美國老子近，利於與美、台協防。而海南周邊的國家多為英法屬地，協防難度很大。
（8）當時人民解放軍的軍事能力比較單一，雖有一隻強大的陸軍，卻沒有強大的海空軍，一時之間難以進攻台灣。如果隻用渡河的木船強攻，沒有海上戰鬥艦艇和空中力量的掩護，那在一望無際的海麵上將暴露在國民黨優勢的海空軍火力下，傷亡會相當慘重。