幾次交鋒之後，英軍逐漸掌握了戰爭的主動權。意艦卻由主動慢慢走向被動。此次海戰孰勝孰負已初現端倪。
威佩爾竭盡全力趕上了坎寧安主力艦隊，但他萬萬沒有想到，坎寧安下達給他的第一個任務就是要他打頭陣追趕亞基諾，並要求他同意艦保持目力接觸。此時，在克裏特島以南的亞基諾艦隊正急急忙忙向塔蘭托港駛去。而在其後東南方45海裏的地方，坎寧安的3艘戰列艦正以22節的穩定航速窮追不舍。但坎寧安明白，意艦在航速上占有明顯的優勢，如果僅是這樣追下去，自己無論如何趕不上亞基諾，必須采取有效措施來遲滯意艦。於是，他一麵不斷派飛機偵察，一麵派飛機襲擊意艦。
14時20分，3架魚雷機和兩架戰鬥機從“無畏號”航母上起飛，與皇家空軍同時對意艦進行轟炸。兩架魚雷機看見“維托裏奧·維內托號”正調轉艦首，立即從2440米的高空猛衝下來，拚命用機關炮掃射艦橋指揮台和甲板。
意艦周圍立刻濺起巨大的白色水柱，艦上的水兵們驚恐地狂呼亂叫起來。戴利埃爾·斯特德駕駛的魚雷機不顧一切，在意艦機關炮的火舌前飛上滑下。
領航員庫克所在的魚雷機多處中彈，在墜海的一刹那，它發射的魚雷命中“維托裏奧·維內托號”的艦尾，海水旋即洶湧而入。20分鍾後，該艦引擎停止轉動，艦體開始左傾，艦尾也開始下沉。
一番緊張的搶修之後，這艘受傷的戰列艦又以16節的速度向前行駛了。但它此刻處境並不比剛才好多少，前方420海裏的地方才是要去的塔蘭托港，而在其後65海裏的地方，坎寧安艦隊正窮追不舍。
坎寧安一心想吃掉這艘戰列艦。18時，他發出命令：
如果威佩爾追上被擊傷的戰列艦，第二、第十四驅逐艦小隊將首先發起進攻。
如果敵戰列艦沒有受傷，主力艦隊將隨後跟進；如果巡洋艦不能確定敵戰列艦的準確位置，我將慢慢向北迂回，然後再向西，明天早晨重新接觸敵艦。
據此，英驅逐艦擺好了夜間攻擊陣勢。沃勒艦長指揮的由驅逐艦“斯圖亞特號”、“格裏芬號”、“獵狗號”和“浩劫號”組成的第十驅逐艦小隊在前麵擔任警戒；麥克艦長指揮的由驅逐艦“賈維斯號”、“兩麵神號”、“努比亞號”和“摩霍克號”組成的第十四驅逐艦小隊在艦隊左舷前一海裏處；民科爾艦長指揮的由驅逐艦“冬青號”、“赫裏沃號”和“霹靂火號”組成的第二驅逐艦小隊在艦隊右舷前一海裏處。這兩個小隊將在威佩爾與意軍交火後立即發起魚雷攻擊。
經驗豐富的老將亞基諾料定天黑前英國人追不上他，他目前麵臨的最大危險，是天黑前的空襲和天黑後的驅逐艦夜襲了。為確保安全，他以戰列艦為核心將驅逐艦和巡洋艦緊密排列在一起。
戰列艦左翼是第一巡洋艦分隊，右翼是第三巡洋艦分隊。第八巡洋艦分隊和六驅逐艦小隊則奉命返回布林迪西港。他還下令，英機來臨時，所有艦艇都施放黑煙，同時，左右護航的巡洋艦和驅逐艦打開探照燈，以此迷惑英飛行員的眼睛。
天快黑時，8架英國飛機在暮色中像禿鷹般在意艦上空盤旋，意軍的一舉一動他們盡收眼底。但亞基諾對此隻有歎氣，因為對這些飛機意大利艦的對空火力夠不到。他一麵抱怨希特勒的失信，一麵焦急地準備迎接凶多吉少的再一次海戰。
19時15分，亞基諾下令左舷轉向30度，向正西方向行駛，企圖通過隊形的變化來擺脫英國人或者打亂他們的進攻計劃。
19時30分，在夜幕的掩護下，英國飛機迅速撲向了目標。意艦開始騷亂起來，大片的濃煙和急速轉動的探照燈光把海麵弄得一片狼藉。天空中高射炮火織出的火網更是讓人頭暈目眩。
亂糟糟的海麵上，威廉斯海軍中尉錯把“波拉號”巡洋艦當成了對方的戰列艦，並予以重擊。“波拉號”被魚雷擊中後，電力設備失靈，3個防火艙灌滿海水，主機也停止了轉動，整個艦體完全癱瘓。
心煩意亂的亞基諾當時最盼望的就是德國飛機的空中支援，但再三催促，德第十航空兵團仍以英艦位置不明、難以識別為由拒絕出兵——多麼冠冕堂皇的理由！亞基諾自然不信，但他又能怎樣呢？兵權掌握在希特勒手中。
整整持續了15分鍾的空襲停止後，海麵再度恢複平靜。亞基諾長長出了口氣，好歹挺過了這次空襲。但很快他又想起了被魚雷擊中癱瘓在海上的“波拉號”巡洋艦。
20時18分，亞基諾命令第一分隊的卡塔尼奧司令前去援助“波拉號”。21時，卡塔尼奧司令率領“紮拉號”、“阜姆號”巡洋艦和4艘驅逐艦離開主力以16節的航速向東南方向行駛，前去塔救“波拉號”。真可謂一著不慎，滿盤皆輸。亞基諾上將一心隻想搭救“波拉號”，卻不知英方主力艦隊正在前方50海裏處恭候他的大駕光臨。