他在卡讚求學。他的成績並不突出。過去人們這樣評價他們三兄弟：“謝爾蓋想做而且能做成事。德米特裏光想卻不能做成事。列夫不想也不能做成事。”
他把過去經曆過的人生稱之為“荒廢的青春期”。陣陣狂風席卷著一片荒漠中的沙土。在他的作品《少年》，特別是《青年》中，對這樣的時期描述的時候都飽含了深深的懺悔之情。
他很孤獨。而且頭腦總是處在狂熱之中。他有一整年都徘徊在一個又一個哲學體係中。信奉斯多葛的學說時，他沉浸於肉體自我摧殘和蹂躪之中。信奉伊壁鳩魯主義時，他又極端地墮落。接著，輪回之說又成了他的信仰。最終，他陷入到一種無法擺脫的癲狂的虛無主義中，他過去常常覺得隻要他能快速地適應，他自己就能和虛無麵對麵……他不斷地審視自己：
“我不再隻是考慮這件事，而是斟酌我對它的思考。”
這種無休無止的自省和理性的推論逐漸變得空泛，這對於他來說是一種危險的習慣，用他自己的話來講，這些“常常會妨礙生活中的我”，不過，不容置疑的是，這些令他的藝術受益匪淺。
自省帶來的另一個後果是，他丟失掉所有的信條，至少，他是這樣認為的。他在16歲那年，不再祈禱，不再去教堂。然而，信仰並沒有幻滅，僅僅是蟄伏起來。
“不過，我還是會信仰某種東西。信仰什麼呢？我不願意說。我仍舊信仰神明，或者說我從未否認過它。不過是哪種神明呢？我不清楚。我也並不會否認基督和他的教義，然而我卻不能準確地說出教義的宗旨是什麼。”
他時不時會深陷於仁慈的夢境中不能自拔。他希望能夠賣掉他的車，把錢送給窮人，也希望能把他財產的1/10給他們，他過著不需要奴仆的生活，“因為他們和我是同類人”。在一次患病期間，他撰寫了一部《人生的規則》。 他在書中天真地提出人生的責任是“洞察一切，深入研究全部的內容：法律、醫學、語言、農學、曆史、地理、數學，達到音樂與繪畫中最完美境界，”等等。他確信“人類就是需要一刻不停歇地追求自我的完善。”
然而，他不自覺地在少年的熱忱、強烈的敏感性以及誇張自尊心的鼓動下，使得這種完美的信仰變了質，使得無功利觀念的性質逐步變得既物質又實用。如果他仍然希望他的意誌、身體以及思想達到臻美，那他也隻不過希望能征服世界，獲得愛戴。他希望取悅大眾。
取悅他人並不是件容易的事。他長得和類人猿一樣醜陋：又長，又笨，又有粗野的臉龐，剪短的頭發搭在前額，眼睛不大，深陷在陰沉的眼眶裏，眼神冷峻可怕，鼻子碩大，嘴巴又大又突，耳朵寬闊。他還是孩子的時候，就由於長相醜陋又不能改變而屢遭打擊，他假裝自己成了世上的理想人，“一個文雅的人”。這種理想讓他變得像其他“體麵人”那樣：豪賭、大肆舉債、完完全全地放蕩不羈。
有一樣品質能夠讓他救贖自己：百分之百的真誠。
涅赫留多夫對他說：“你知道為什麼我對你的愛超過其他人，是因為你有一種可貴而驚人的品性：坦白。”
“是啊，我總是會說出甚至連自己都會感到羞愧的事情。”
在他最狂野的時候，他也會極其刻薄地批判自己。
他在《日記》中這樣寫著：“我過著畜生般的生活，墮落得一塌糊塗。”他運用他瘋狂的分析能力，詳詳細細地列舉出他犯錯的緣由：