黃侃到日本後，租住的公寓裏住著好幾位中國人。他向來孤傲自恃，輕易不與人交往，也不認識住在他樓下章太炎。一天夜裏，黃侃要解小便，他根本不去樓下的廁所，而是站在窗台上，直接往樓下撒尿。章太炎喜歡在夜深人靜時讀書，突然窗外撒下一泡尿來，正值夏天，開著門窗，一股臊腥味撲鼻而來。他素來脾氣火爆，以罵人聞名，被人稱作“章瘋子”。章太炎破口大罵，將樓上的撒尿人罵個狗血噴頭。殊不知，黃侃也不是個省油的燈。雖然理虧，卻不願認錯，反而不甘示弱，以國罵回擊對方。雙方罵了好幾個回合，直到其他的住戶出麵相勸，才偃旗息鼓了。第二天，有個鄰居告訴黃侃，昨夜跟他對罵的是國學大師章太炎。這時黃侃才覺得自己的唐突，便到樓下敲開章太炎的房門，主動承認了自己的錯誤，表示了歉意。從此他們就“不罵不相識”，成了朋友。時隔不久，黃侃的母親患病，他想回國侍奉母病，就向章太炎請教回國後怎樣學習國學。章太炎給他推薦了幾位國學學者，黃侃都沒有答應。章太炎見此，就說：“你要是不急於回國，我可以指導你。”話一出口，黃侃就給章太炎叩頭，拜他為師，深造國學，後來成為章太炎門下最為得意到大弟子。
1915年冬，袁世凱籌謀稱帝時，章太炎從日本回國後因反對袁世凱稱帝，被軟禁於東城錢糧胡同徐家宅院內。在北大教書的黃侃得知恩師被軟禁，便冒著生命危險前往探視。見到章太炎生活寂寞，還以“問學”為借口，留下來伴宿。黃侃白天到北大教書，晚上則與老師談論學問。直到幾個月後，由於警察幹預，不準客人來訪，黃侃才不得不離開恩師。黃侃從袁世凱篡權複辟這個事件，進行反思，認為“革命功成，實由民氣”。“民氣發揚”，“是以國祚屢斬而不殊，民族屢危而複振”，而“存國故，植邦本，固種性”，乃是“報國自請之具”，因此他埋頭國學，不再過問政治。
黃侃目中無人，恃才自重，但對恩師章太炎卻特別尊敬。在與章太炎交往的二十多年間，始終是執弟子禮。對於當時的幾位資深學者，他多有不恭，而對章太炎先生則是佩服得五體投地。偶爾有人背後議論章太炎先生，他就據理反駁，極力維護恩師的聲譽。章太炎對黃侃的才華很器重，很認真地傳授學識，提拔獎掖，認為黃侃是“舉世罕與其匹”的學者。
黃侃閑暇時喜歡作詩，一旦成章就拿給章太炎，請求恩師指導。章太炎往往是給他寫信點評。黃侃對老師的每封信都特別珍視，全都裱糊成冊頁珍藏。
每逢新年或章太炎的壽誕之日，黃侃都要到章家叩賀。在章太炎60大壽時，黃侃專程從北平到上海為老師祝賀生日。
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章太炎不但自己名氣很大，還是一個偉大的導師，眾多弟子都是近代中國非常著名的人士。包括：錢玄同（疑古）、許壽裳、朱希祖、黃侃（季剛）、汪東（旭初）、沈兼士、馬裕藻、龔寶銓、周樹人（魯迅）、周作人（啟明）、胡以魯、易培基、陶煥卿、錢家治、朱宗萊、餘雲岫、吳承仕、龐俊（石帚）、沈延國、徐複、朱季海、王仲犖等。