作為敢死隊隊長，蔣介石全程參與了浙江起義計劃的商議，最後把起義日期定在1912年11月3日至7日。11月1日這天，蔣介石返回上海向陳其美彙報，得到同意後次日帶著武器、彈藥、印信、旗幟返回杭州。
“我們的革命，孰勝孰敗，並不能根據數字來決定，革命軍應以一當百，我們這一百個人，能夠和一萬個敵人戰鬥。還有，時機也是得勝的重要因素。這個時機，現在掌握在我們手裏。”
蔣介石在率領敢死隊出發前，就在奉化會館裏，對以奉化棲鳳幫的沈姓漁民為主體的100名敢死隊員，用他那地道的奉化口音，作了簡短、豪邁，而又很能鼓舞士氣的戰前動員。
他的這支敢死隊，都是陳其美等人以招募鐵路工人的名義暗中組織的。
就在敢死隊出發的前夕，傳來上海起義成功的消息。人心振奮，蔣介石抓住這難得的機遇，一馬當先，率領敢死隊由望江門進城，向督署發起猛攻。撫署衛隊很快投降，巡撫增潤從後牆逃出被抓獲。5日，杭州宣告光複。
光複後的浙江，都督一職空缺，由誰來做？同為光複浙江的功臣——蔣介石與王金發等人都爭著要做，甚至鬧得使杭州局勢出現危機。
這事當然得由陳其美來定，結果陳其美請出湯壽潛來出任浙江都督。王金發和蔣介石都很不服，找到陳其美，王金發首先提出質問：“湯壽潛是反對我們革命的，我們革命黨為什麼要推他出來當都督？”
陳其美聽了，擺手示意怒氣衝天的王金發先坐下，然後緩緩地說：“現在浙江剛收複，通過一番戰亂，民心煥散，急需一個有威望的人來收服人心，鞏固勝利。湯濤潛，正是最合適的人選。而我們現在還有許多大事要做，馬上就要北伐，光複全國。到時候，我們都要到中央去做事，何必來計較地方一個都督呢？”
盡管陳其美說得入情入理，最後王金發還是未能被說服，臨走前擱下句話說：“我是不怕死的，我要回浙江紹興去反對湯壽潛！”
陳其美聽了，再不言語，隻衝著他的背影苦笑著搖搖頭。
蔣介石本來也是滿腔怒火，但在一旁聽了陳其美的一番話後，怒氣差不多全消了。在王金發走後，他一時竟不知說什麼好，隻是靜靜地坐在那兒。陳其美看了他一眼，很理解他此刻的心情，走到他跟前輕輕地說：
“介石，我已經給你想了又想，感覺你還是來掌握軍隊好。如果你願意，就先來我的滬軍做第一師副師長兼第一團團長。”
上海光複後，陳其美被推為上海軍政府都督，他有權安排這樣的職務。蔣介石聽了，大喜過望。起身站在陳其美麵前，低著頭說：“謝謝你！”
“不要謝我，實話告訴你，這實際上是份苦差事。如今上海光複不久，滬軍都督府也剛成立，江蘇全境又還沒有光複，政府經濟十分拮據。在這種情況下，要你擔起了編練軍隊的重任，卻又不能給你許多錢，困難是可想而知的。”
蔣介石聽了陳其美這番推心置腹的表白，沉思了一會說：“再困難，我也要去克服，你不是教過我：革命觀念，第一在推倒滿清，恢複中華。第二在為平民解除痛苦，至於權位二字，實未絲毫容懷。”
蔣介石籌款的辦法很多，經過他一番拚命，終於克服了經費不足、兵源素質不高等困難，招募、訓練出一支具有反清意識、有一定戰鬥力的軍隊。之所以能夠為此事拚命，除了那些能擺上桌麵冠冕堂皇的理由，蔣介石私下裏還有一個不可告人的目的：就是要將這支隊伍培養成自己私人的武裝力量，以便在這亂世中打出自己的一片天下來。