導讀
杜少卿的花錢大方使他很快就陷入了入不敷出的境地，他移居南京，成為一介寒儒。
生活狀況的劇變並未改變杜少卿的張狂個性。他到南京後，與娘子攜手同遊清涼山，竟至大醉，把“兩邊看的人目眩神搖不敢仰視”。在“男女授受不親”的封建時代，這無疑是個驚世駭俗的場麵，是對封建禮教的公然反叛。在令人窒息的封建婚姻生活中，杜少卿夫婦此舉是人性的真實流露。
杜少卿堅決推卻巡撫李大人的舉薦，不應征辟，徹底棄絕功名，成為山野之人，這就是杜少卿與眾不同之處，是他可敬可愛的地方。別人四處鑽營，攀龍附鳳，隻為有朝一日烏紗帽在手；杜少卿是烏紗帽打中自己的頭，他卻千方百計地躲避。作者設計舉薦的細節就是為了說明杜少卿並不是做不到官，隻是不屑做官。與他人相比，他的境界明顯高出一個層次。這不免令人想到楔子中的王冕，二者同為儒林高士。
這幾回寫了杜慎卿和杜少卿，這“天長二杜”有明顯區別。慎卿之風雅在娛己好名，少卿之散淡是內心使然；慎卿徒具飄逸才情，卻於世無補；少卿具有高度的社會責任感，於世有益。總之，慎卿誌在“玩世”，少卿誌在“救世”。
隨著遲衡山提議修建泰伯祠，書中諸賢人悉數登場。
話說杜少卿自從送了婁太爺回家之後，自此就沒有人勸他，越發放著膽子用銀子。前項已完，叫王胡子又去賣了一分田來。二千多銀子隨手亂用。又將一百銀子把鮑廷璽打發過江去了。王知縣事體已清，退還了房子告辭回去。
杜少卿在家又住了半年多，銀子用的差不多了，思量把自己住的房子並與本家，要到南京去住。和娘子商議，娘子依了。人勸著他，總不肯聽。足足鬧了半年，房子歸並妥了。除還債贖當，還落了有千把多銀子。和娘子說道：“我先到南京會過盧家表侄，尋定了房子再來接你。”當下收拾了行李，帶著王胡子，同小廝加爵過江。王胡子在路，見不是事，拐了二十兩銀子走了。杜少卿付之一笑，隻帶了加爵過江。
到了倉巷裏外祖盧家，表侄盧華士出來迎請表叔進去，到廳上見禮。杜少卿又到樓上，拜了外祖、外祖母的神主。見了盧華士的母親，叫小廝拿出火腿、茶葉土儀（用土產作為送人的禮品）來送過。盧華士請在書房裏擺飯。請出一位先生來，是華士今年請的業師。那先生出來見禮，杜少卿讓先生首席坐下。杜少卿請問：“先生貴姓？”那先生道：“賤姓遲，名均，字衡山。請問先生貴姓？”盧華士道：“這是學生天長杜家表叔。”遲先生道：“是少卿？先生是海內英豪，千秋快士！隻道聞名不能見麵，何圖今日邂逅高賢！”站起來重新見禮。杜少卿看那先生細瘦，通眉長爪，雙眸炯炯，知他不是庸流，便也一見如故。吃過了飯說起要尋房子來住的話。遲衡山喜出望外，說道：“先生何不竟尋幾間河房住？”杜少卿道：“這也極好。我和你借此先去看看秦淮。”遲先生叫華士在家好好坐著，便同少卿步了出來。
走到狀元境，隻見書店裏貼了多少新封麵，內有一個寫道：“《曆科程墨持運》。處州馬純上、嘉興蘧夫同選。”杜少卿道：“這蘧夫，是南昌蘧太守之孫，是我敝世兄。既在此，我何不進去會會他？”便同遲先生進去。蘧夫出來敘了世誼，彼此道了些相慕的話。馬純上出來敘禮，問：“先生貴姓？”蘧夫道：“此乃天長殿元公孫杜少卿先生，這位是句容遲衡山先生，皆江南名壇領袖，小弟輩恨相見之晚。”吃過了茶，遲衡山道：“少卿兄要尋居停，此時不能久談，要相別了。”同走出來，隻見櫃台上伏著一個人，在那裏看詩，指著書上道：“這一首詩就是我的。”四個人走過來看見他旁邊放著一把白紙詩扇。蘧夫打開一看，款上寫著“蘭江先生”。蘧夫笑道：“是景蘭江。”景蘭江抬起頭來看見二人，作揖問姓名。杜少卿拉著遲衡山道：“我每且去尋房子，再來會這些人。”
當下走過秦淮橋。遲衡山路熟，找著房牙子一路看了幾處河房，多不中意，一直看到東水關。這年是鄉試年，河房最貴。這房子每月要八兩銀子的租錢。杜少卿道：“這也罷了，先租了住著再買他的。”南京的風俗是：要付一個進房，一個押月。當下房牙子同房主人跟到倉巷盧家寫定租約，付了十六兩銀子。盧家擺酒留遲衡山同杜少卿坐。坐到夜深，遲衡山也在這裏宿了。
次早才洗臉，隻聽得一人在門外喊了進來：“杜少卿先生在那裏？”杜少卿正要出去看，那人已走進來，說道：“且不要通姓名，且等我猜一猜著！”定了一會神，走上前一把拉著少卿道：“你便是杜少卿！”杜少卿笑道：“我便是杜少卿。這位是遲衡山先生，這是舍表侄。先生你貴姓？”那人道：“少卿天下豪士，英氣逼人，小弟一見喪膽，不似遲先生老成尊重，所以我認得不錯。小弟便是季葦蕭。”遲衡山道：“是定梨園榜的季先生？久仰！久仰！”季葦蕭坐下，向杜少卿道：“令兄已是北行了。”杜少卿驚道：“幾時去的？”季葦蕭道：“才去了三四日，小弟送到龍江關。他加了貢進京鄉試去了。少卿兄揮金如土，為甚麼躲在家裏用，不拿來這裏我們大家頑頑？”杜少卿道：“我如今來了。現看定了河房，到這裏來居住。”季葦蕭拍手道：“妙！妙！我也尋兩間河房，同你做鄰居，把賤內也接來，同老嫂作伴。這買河房的錢就出在你！”杜少卿道：“這個自然。”須臾，盧家擺出飯來，留季葦蕭同吃。吃飯中間，談及哄慎卿看道士的這一件事，眾人大笑，把飯都噴了出來。
才吃完了飯，便是馬純上、蘧夫、景蘭江來拜。會著談了一會送出去。才進來，又是蕭金鉉、諸葛天申、季恬逸來拜，季葦蕭也出來同坐。談了一會，季葦蕭同三人一路去了。杜少卿寫家書，打發人到天長接家眷去了。