中島雖然借著大雨喘了口氣，但他決定放棄首裏。在首裏防衛戰這場拚死血戰中，日軍已傷亡6萬多人。其精銳部隊第62師團、第24師團和第44獨立混成旅團早已筋疲力盡，疲憊不堪。在美海艦炮、地麵火炮、飛機轟炸以及坦克、火焰噴射裝甲車等強大火力打擊下，他們幾乎沒有還手之力，隻能憑著險要的工事，用士兵的生命一個一個地拚殺，以期阻擋美軍步兵的進攻。盡管如此，中島的撤退決定還是遭到一部分軍官的反對，但中島堅持認為，再堅守首裏必然加速衝繩的陷落，於是，他斷然下令後撤。
從萊特海戰後期開始，日軍就試圖利用“神風”自殺性戰術，對付日漸強大的美國海軍。在衝繩島守衛戰中，日軍對這種戰術的使用達到了瘋狂的程度。自美軍登陸那天起，日軍動用了1500多架飛機，對雲集在衝繩附近海麵的數百艘美軍軍艦，發起了五次大規模的攻擊。數百架飛機衝破密集的高射炮火力網，俯撞到美軍各類軍艦上，致使美軍近20艘軍艦沉沒，另外25艘被撞得遍體鱗傷。
5月25日，為了配合中島從首裏撤退，一支日軍敢死隊乘坐5架轟炸機，對島上的簡易機場進行自殺性攻擊。當這些滿載炸藥的飛機呼嘯而來時，其中4架被美軍高炮擊落，1架擦著地麵強行降落，敢死隊員從機艙跳出來，他們四處散開，向停在跑道上的飛機扔手榴彈。美國士兵被這突然的襲擊驚得目瞪口呆，眼看著7架飛機被擊毀，26架被打壞，一個儲油罐燃起大火。當然這些襲擊者一個也沒活下來。
日軍又開始了在海麵上空的“神風”行動。在十幾個小時的襲擊中，170多架飛機輪番向美軍艦船發起自殺行動，撞沉“貝茲”號驅逐艦和1艘登陸艦，另4艘艦船遭受重創，不得不鑿沉或廢棄。日軍飛行員的瘋狂行為使美國人不寒而栗。
日本人精明會算賬，他們相信，“神風”特攻是克服日本比美國生產率低所造成劣勢的最好辦法，隻用一個人和一架飛機就可以擊傷或擊沉一艘航空母艦或其他軍艦，並讓成百上千的敵人與自己同歸於盡，他們認為是贏家的買賣，死也是值得的。
首裏一帶仍下著傾盆大雨，中島從地下司令部出來，帶著第62師團和第27坦克聯隊借著大雨的掩護向後撤退。
惡劣的天氣，連日苦戰又困又餓，使這支部隊像一群要飯的乞丐，衣衫破爛，麵黃肌瘦，尤其是傷病員，因缺乏藥物傷口化膿潰爛，雨中他們三三兩兩在護理人員的攙扶下，摸著黑暗中導路的繩索向前移動。
一直沒有停息的大雨，掩護了中島帶著大部分人馬逃脫。中島在離首裏9英裏處，在一個懸崖旁邊的山洞裏設立了新的司令部。懸崖下麵就是蜿蜒的海岸，第32軍是背海死守，如今沒有任何退路了。
一天以後，日軍的撤退行動被美軍察覺，美軍立刻用地麵炮兵和海上支援艦炮封鎖了各條道路和交叉路口。5月29日，海軍陸戰隊第1師向首裏高地一帶發動進攻，隨即他們又向首裏城區衝擊，遇到比較頑強的抵抗。
5月31日，美陸軍和海軍陸戰隊分兩路向古城首裏挺進，他們幾乎沒遇到像樣的抵抗，便翻過了殘缺的城牆，占領了整個城區。此時的首裏，在迫擊炮、重炮和艦炮的猛烈轟擊下，已成了一片瓦礫，隻殘存兩所建築，一所是師範學校，另一所是臨理會教堂。廢墟中仍冒著黑煙，到處彌漫著死屍的腐臭。
中島的新防線主要設在首裏南方6英裏處的一座珊瑚山上。它像一堵大牆，橫切衝繩南端大部分地區。這座山比前田高地更高更險峻，並很巧妙地鑿有隧道和炮位，日本人準備在這座背靠大海的山地，作最後垂死的抵抗。
美軍突破日軍防線占領首裏城的當天，巴布納將軍輕鬆愉快地宣稱：“除了還要消除小股抵抗以外，現在一切都結束了。”
後來，隨著清剿戰鬥的深入，他才發現日軍的防禦並非一觸就崩潰瓦解。美軍幾乎在每個洞、每條隧道都要用炸藥、噴火器才能徹底殲滅抵抗的敵人。
6月1日，美軍繼續向南攻擊。連日的大雨使道路被雙方軍隊踏出一層厚厚的泥漿，天空依然覆蓋著陰沉的雲層。美軍分東西兩路包抄推進。他們先占領了東麵一個沒有人把守的小島，接著向小綠半島發起進攻，遭到守島的日軍抵抗。
6月5日，下了十幾天的雨終於停了。美軍坦克開了上來，但地麵仍未幹。許多道路十分鬆軟，坦克無法通過。直到6月10日，這些離開了坦克就不會打仗的美軍士兵，才開始對八重山發動進攻。美國人給八重山起了個名字叫“大蘋果”。第96師一個團通過兩天的連續炮擊，推進到“大蘋果”的北麵，修築穩固的陣地。
小綠半島上的戰鬥進行到白熱化程度。日軍殊死抵抗，他們知道自己沒有任何退路，因此士兵一般都是戰死為止，絕少有投降的。雖然島上2000餘名日軍全部被擊斃，但在激戰中也使1600多名美軍傷亡。
6月15日，美軍占領了小綠半島。他們在一個地下指揮部發現日軍太田實海軍少將和5名參謀人員的屍體。這些日軍是割喉自殺的，屍體躺臥在草席上，洞裏一股濃烈的血腥味。
中島現在除了依靠步兵作垂死頑抗外，幾乎沒有炮火來阻擊美軍的進攻。而且通信聯絡極差，預定的增援部隊也沒有按時到達。日軍退守珊瑚山後，沒有能夠組織有效的反攻。美軍節節推進，鞏固所占的每一塊陣地，到6月13日夜，日軍防線的整個東半部已開始崩潰。
戰鬥發展到逐個爭奪洞穴。
有一個巨大的迷宮似的地洞，裏麵躲著300多名日軍士兵和800多名平民。美軍在一個多星期的時間裏，一直向洞裏扔擲煙幕彈，迫使洞裏的人出來投降，但這個巨洞有許多層，裏麵還有暗河，殘餘的日軍一直藏在裏麵不動。