漢獻帝建安五年（公元200年）二月，袁紹任命沮授為監軍，統率10萬大軍，從鄴城（河南安陽北）出發，進攻許昌。袁紹親率十餘萬冀州精兵到黃河北岸的黎陽（今河南浚縣東北）建立自己的指揮部。相隔曹操的駐地官渡（河南中軍縣東北）已不遠，袁紹企圖一舉消滅曹軍。
曹操當時是東漢獻帝時期的丞相，他挾天子以令諸侯、巧用計謀，先後打敗了呂布、袁術和張繡等軍閥。這時北方僅剩的大軍閥就是袁紹。他據有冀、青、幽、並四州，兵多將廣，謀士很多，糧食充足。他見曹操勢力日強，一直想進攻許昌，與曹軍決戰。曹操則把袁紹視為統一北方的最大障礙，決心要鏟除他。雙方虎視眈眈，秣馬厲兵，尋求機會開戰。
曹操在打敗袁術以後，在一次議事會上向謀士們詢問討伐袁紹的良策。
著名謀士郭嘉說：“袁紹雖然兵多，但他不會用兵，而且軍紀鬆懈，戰鬥力不強；謀士雖多，但互相忌嫉；袁紹任人唯親，愛聽讒言，優柔寡斷，多謀少決，是非不分。”他認為袁軍有這麼多不利因素，兵將雖多，但沒有什麼可怕。與此相反，他認為曹操治軍嚴明，唯才是用，多謀善斷，雷厲風行，用兵如神，兵力雖少，定能以少勝多，打敗袁軍。
謀士們的分析與曹操的估計完全一致，袁紹在曹操心目中早有定論。他在不久前與劉備煮酒論英雄時，就認為“袁紹色厲內荏，優柔寡斷，缺少謀略，大事怕死，小利拚命，不是英雄”。
曹操真是料敵如神，以後的事變進程，完全和他與其謀士們料定的那樣：袁紹擁兵數十萬，但不會選擇戰機；謀士雖多，互相忌嫉，袁紹不辨是非，拒納良策。
當曹操在此以前，用20萬兵力攻打徐州時，劉備被困在小沛，派孫乾向袁紹求救，謀士田豐力主趁曹操後方空虛時，發兵突襲許昌，以解徐州之圍。但袁紹卻以小兒患病，無心過問戰事為由，對他的計謀漠然置之不理，氣得田豐直跺腳歎氣說：“看到別人危難而不顧，心裏隻有兒子，多好的戰機失掉了！”
劉備被曹操打敗以後來投袁紹，他一時高興，便要出兵攻打曹操。田豐認為時機不合適，他冒險進諫說：“現在曹操剛剛勝利，士氣正旺，不能現在和他打，應該等待時機出兵。”
袁紹決意不聽，田豐急得跪在地上叩頭說：“主公如果不聽我的話，肯定出師不利！”袁紹聽他這樣說，勃然大怒，怪他擾亂軍心和民心，竟要殺他，經劉備說情，才改為囚禁。
袁軍在和曹軍作戰中，互有勝負，最後，袁紹集中70萬大軍攻打官渡，企圖從這裏突破，去攻取許昌。曹操親自率7萬精兵來與他決戰。田豐在獄中知道消息以後，又致函袁紹，希望他不要輕易動兵，要等待時機，以免失利。這封信被一個與田豐作對的謀士逢紀看見，他冷言冷語挑唆說：“主人順應天意伐曹是正義之師，田豐為何說不吉利話？”袁紹聽了，更厭惡田豐，又要殺他，經部下勸阻才罷。他恨恨地說：“等我打敗了曹操，回來再治他的罪。”
袁軍和曹軍在官渡對峙達兩月之久，初期戰鬥，互有死傷。袁軍曾在城下築起土山，居高臨下，向城中士兵放箭，曹軍一度很驚慌，軍士們每天被迫躺在地上用擋箭牌防箭，以減少傷亡。曹軍有個謀士叫劉曄，他設計了一種“發石車”，又叫“霹靂車”，隻要對方一射箭，這裏就用發石車對付他們。一聲號令，拽動石車，炮石騰空飛起，準確地落在土山上，巨石如雨，把弓箭手砸傷或砸死，嚇得袁軍士兵以後不敢再利用土山射箭了。
大軍作戰，糧草先行。雙方對峙，從8月到9月底，日期一長，糧草供應異常緊張。曹軍漸漸感到疲乏，特別是糧食調運困難，不易及時保證供應。曹操一度想從官渡撤軍回許昌，但事關重大，他一時下不了決心，便寫信去征詢謀士荀彧的意見。