1940年3月，聯合艦隊舉行演習。山本站在當作靶艦的戰列艦上觀看航空部隊在統一指揮下進行白天魚雷攻擊演習。長機率領著成群飛機，越過戰艦的密集炮火，向下俯衝，魚雷從戰艦的桅杆掠過，劃出一道白光，接連向艦腹衝去。演習用的魚雷是不會爆炸的，當撞上艦體後，魚雷即浮上水麵冒出白煙，演習完畢後可再收回。山本看到這一情景，心裏十分高興，他情不自禁地向站在身旁的參謀長福留繁少將問道：“參謀長，能不能用飛機攻進夏威夷？”福留中等身材，結實，有著肥厚的胸膛和健壯的肩膀。這位海軍大學的優等生，是一名不折不扣的艦炮專家。美作家高爾登·普朗格在他的名著《我們沉睡在黎明》中這樣描寫他：“他的頭腦不像山本那樣突然爆出主意，許多主意在他頭腦中像植物生長那樣慢慢地成熟。”“他支持向南擴張，但他缺乏山本那種先知先覺的睿智、個性和訓練。”
此刻，他正疑惑不解地看著山本，像在聽天書。
的確，夏威夷距離日本有3000海裏之遙，若要擊潰夏威夷的美國太平洋艦隊，就得犧牲大量的機動艦隊，在襲擊之前，如被對方巡邏機發現，反有被殲滅的危險。把僅有的航空母艦投入具有賭博性的戰爭，值得嗎？兩個月後，5月7日，在東太平洋舉行大規模演習的美國太平洋艦隊，沒有像往年那樣演習後返回西海岸，而是接到了就地停泊於珍珠港的命令。美國總統羅斯福想利用太平洋艦隊進駐夏威夷對日本施加壓力，以遏製日本的南進。
可是，羅斯福自己卻沒有想到，恰恰是他的這一行動激發了在大洋另一端的山本五十六襲擊珍珠港的決心。1940年11月，山本和他的同屆同學吉田善吾、島田繁太郎同時晉升為海軍大將。海軍軍階達到頂點的山本更加賣命。同月，為響應政府南進的號召，他率聯合艦隊進行進攻荷屬東印度的圖上演習。在演習過程中，山本更加明確地認識到，如果對荷屬東印度動手，英、美是不會袖手旁觀的。他在寫給朋友的一封信中說道：我們發動針對荷屬東印度群島的軍事行動，有很大可能會導致與美國過早交戰，並因為英國和荷蘭將和美國站在一邊，我們對荷屬東印度群島的軍事行動在完成一半之前，將幾乎確定無疑地發展成與美國、英國和荷蘭作戰，因此山本主張，從製定戰略方針的角度來看，不管對哪個國家動手，必須從一開始就製定一個對三國作戰的切實可行的方案。而在執行這一方案時，日本海軍的大部分兵力一旦投入資源豐富的南方地區，其側腹就暴露給了強大的美國海軍。隻要美國艦隊主力向日本進攻，日本海軍屆時就不得不匆忙從南方作戰中調回決戰兵力。如果到了這個地步，日本海軍的命運就慘了。
演習結束後，山本迫於這樣一種嚴峻的形勢，以一個賭徒特有的心理，終於下決心采取在胸中構思已久的攻擊珍珠港的方案：在開戰之初，抓住絕妙良機，不惜投下相當大的賭注，斷然對夏威夷瓦胡島的美國太平洋艦隊發動突然襲擊，並給以沉重打擊。山本五十六終於找到了出奇製勝的辦法。11月下旬，山本親至東京向海軍大臣及川古誌郎談了自己的這一想法。轉年到了1941年，成熟的方案在山本的心中再也隱藏不住了，他想到的不是讓這一方案隻變成電光一閃的火花，而是付諸實施的炸雷。1月7日，元旦剛過去才幾天，山本坐在停泊在廣島灣柱島的“長門”號上的座艙裏，用了整整9頁海軍格紙。給及川古誌郎寫了一封《關於戰備的意見》的長信。山本在這封信中，第一次正式提出了自己內心醞釀已久的關於夏威夷戰役的設想。
山本的意見書在一開頭寫道：“任何人對緊張的國際形勢的發展都無法正確預測，但是，海軍，特別是聯合艦隊，應該以對美、英必戰的決心，進入認真備戰並製定作戰計劃的時期，這是毋庸置疑的。”在作戰方針上，山本寫道：“關於曆來作戰方針的研究，總是把堂堂正正的以迎擊為主的作戰方式作為對象。然而從過去多次舉行的圖上演習的結果來看，采取迎擊戰法，使用主艦隊決戰，帝國海軍尚未取得一次大勝，而且，每次總因為這樣下去會削弱日本海軍的實力而不得不中止演習。如果是為了決定戰爭如何發展，這樣做尚稱可以，但一旦開戰，為了戰則必勝，這樣的作戰斷斷不可。”
山本在意見書中鑒於對美作戰的特殊形勢，完全擯棄了在西太平洋迎擊美國艦隊的進攻，以艦隊決戰殲滅美國艦隊的這一日本海軍傳統的戰略思想，轉而主張“開戰之初，就猛攻並擊沉敵人主力艦隊，挫傷美國海軍及美國國民的士氣，使之達到無可挽救的程度。”山本認為“隻有這樣，才能確保日本立於不敗，維持大東亞共榮圈的建設”。軍國主義的瘋狂性，使本來對美國的物質力量作出準確判斷的山本，卻完全錯誤地估計了美國人民的精神力量，使他犯了一個戰略家不應犯的致命錯誤。山本在信中接著強調，“在戰爭爆發之際，我們應該竭盡全力，要有決勝敗於第一天的決心”。山本具體設想了執行這一方案的幾種情況：第一，在敵主力艦大部分泊於珍珠港內時，“以飛機隊徹底擊潰之，並封鎖該港”；第二，在敵主力艦艇泊於珍珠港外的情況下，“按照第一種情況處理”；第三，在敵主力艦艇首先從夏威夷出擊並發動進攻的情況下，“派決戰部隊迎擊，並一舉殲滅之。”