但是，他為了打仗不得不長期等待。1886年，他希望為一次邊境衝突同墨西哥開戰，並提出把魯莽冒失的牛仔們組成一個騎兵營，然而戰爭並沒有爆發。1892年，美國同智利發生爭吵，再次點燃了他心中的欲火。一位朋友記述道，羅斯福“四處奔走，咬緊牙關，嘴裏發出嘶嘶的響聲，為了一毛錢他不僅願意宣戰，而且願意獨自去打”。“你還記得嗎？”若幹年後，羅斯福夫人有趣地問一個朋友，“那時我們把羅斯福稱為反擊智利的義勇軍，並笑話他做夢都想率領自己的騎兵衝鋒陷陣。”但是智利危機也過去了。1895年，美國同大不列顛的摩擦又一次激起了他的好戰心。他告訴朋友：“我國需要戰爭。”並指出同大不列顛打仗很可能最後使美國獲得加拿大。然而，真正激起他熱情的是戰鬥，而不是攫取。很不幸，美國同英國和平解決了兩國間的分歧，使羅斯福再一次被拒於戰爭大門之外。
有這樣一則故事，很能說明他的性格。1888年，羅斯福組織了一個馬球隊。為了使比賽更加激烈，他將4人球隊減少至3人。他活動的機會確實增加了，比賽時受的傷也自然多起來了，有時甚至被打昏過去。起初，他妻子對他老愛出事感到非常不安，後來她慢慢理解了丈夫特別喜愛粗野騎術的心情，對他以後受傷也能泰然處之了。一天下午，羅斯福回家時，頭上劃了道口子，血淋淋的，他妻子見後尖刻地說：“西奧多，希望你還是到衛生間滴血去，你把家裏的地毯全弄髒了。”
1898年4月，羅斯福終於盼來了他夢寐以求的戰爭。美國為了爭奪古巴對西班牙宣戰，時任海軍部助理部長的羅斯福知道這個消息後，像穿冰鞋滑冰的小孩一樣欣喜若狂，激動得在海軍部裏跑來竄去。隨後，他辭去職務，主動要求參戰，被任命為中校，並幫助組建了一個由牛仔和大學生組成的赴古作戰騎兵團。新聞界一時煞費苦心為該團起了各種綽號——“蒂迪的恐怖隊”，“蒂迪的得克薩斯毒蜘蛛團”，“羅斯福的野漢隊”——最後統稱為“羅斯福的飛騎兵團”。
羅斯福終於在古巴參加了他多年來朝思暮想的戰爭。他在戰場上表現得很勇敢，甚至很有英雄氣概。在攻占凱特爾高地的戰鬥中（他稱之為“聖胡安高地的衝鋒”），他高喊：“先生們，萬能的上帝和正義在你們一邊，先生們，衝啊！”對那些消極的騎兵，他大叫：“我都上馬了，你們還不敢站起來嗎？”他後來說：“我揮舞著帽子，大家一起迅速衝上高地……我還親手宰了一個西班牙人，像殺長耳大野兔一樣。”
戰鬥結束後，他高聲說：“看哪，多少西班牙混蛋的屍體呀！”“這衝鋒十分有趣”。他後來回憶說：“但那是一場惡戰。”羅斯福的戰鬥曆程總共隻有在古巴參加的一周的戰役和一天的鏖戰，但這足以使他成為一位民族英雄了。戰爭結束後，他出版了一本介紹自己戰鬥經曆的名為《飛騎兵》的書。傳說出版商為印此書不得不從鑄字工廠專門增購了一批“我”字，這種傳說當然不一定可信。20年後他說：“聖胡安鏖戰的這一天才是我一生中極不尋常的一天。”
聖胡安之戰使羅斯福一舉成為人人皆知的英雄。在1900年總統大選中他當選為副總統，成為麥金利總統的助手。麥金利總統不幸遇刺後，他繼任總統。
羅斯福擔任總統後不久，一位憂心忡忡的公民懇求他不要讓他的好戰精神把美國推向戰爭。他聽後認真地回答：“什麼？不讓打仗，難道讓我困在白宮不成？絕對辦不到！”他的確沒有被困白宮無所作為。
在他執政期間，確實沒有發生武裝衝突，但他的一係列措施卻對國內國際施加了巨大的影響：製定反托拉斯法案、維護勞工的公共利益、保護自然資源、加強總統的實權、加強鐵路管理、出麵調停日俄戰爭、派美國海軍環球航行、支持巴拿馬革命、開鑿巴拿馬運河、組織古巴臨時政府等等。盡管這期間的確沒有戰爭，甚至連戰爭的真正傳聞也沒有，然而卻有激動人心的事件發生。
“從來沒有一個總統像我這樣對工作感到津津有味，”他離任後承認說，“就這點來說，在我的同輩人中恐怕還找不出別的人會像我生活得這樣愉快。”
他邀請著名黑人教育家希克到白宮進餐，受到南方民主黨人的譴責。
他力圖取消從1864年就開始鑄在美國硬幣上的“我們相信上帝”的字樣，認為那樣做不符合憲法，是褻瀆神明的，結果反被攻擊為不敬神的人。
他和他稱之為“大自然的騙子們”展開了一場惡鬥，那些人帶著多愁善感的情調描寫野生動物，控告他對動物太殘忍。
1906年，他在提交給國會的年度國情谘文中采用了任意簡略的拚寫形式，在這個莊嚴的機構中引起軒然大波。《路易斯維爾信使報》模仿其文字，諷刺說：“什麼也逃不過羅斯福先生的眼睛，無大他不說，無小他不見。”
1902年他突然擬定了反托拉斯起訴書，控告J.P.摩根的北方證券公司，使這位高傲的財團大頭目感到驚愕和憤怒。摩根傲慢地告訴羅斯福：“如果我們有不當之處，就請派你的下屬去找我的下屬，他們會解決的。”羅斯福說：“那不行。”並繼續對他采取行動。後來，他講，摩根似乎把他這位美國總統當成了一個“大競爭對手的指揮者”，而未將他看作是被選舉出來的美國人民的代表，現在該是摩根向他們學習的時候了。（摩根怎能願意向他學習，1908年羅斯福任期結束，出發到非洲狩獵大動物時，據說這位財團巨頭大叫：“祝獅子們身體健康！”）