作為鎮長的兒子，威廉，莎士比亞和其他鎮上的富家子弟一樣，都可免費進入城內的文法學校。眼看著上學的日子越來越近，小莎士比亞看著比他年長的夥伴，每天去學校上課，就心情激動地想像著自己走入學校的那一刻。“要是我能早點上學該多好啊！學校一定很有趣，還可以碰到許多小夥伴。”他常常這樣自言自語。
但是，有一天，隔壁的小夥伴傑克放學回家，在路上碰到了小莎士比亞，他卻帶著羨慕的眼光，說：“你真好，還不用上學，上學是多麼可怕的事情。”
“可怕？為什麼？我還天天盼著上學呢！”小莎士比亞不解地問。
“上學有什麼好？我們經常要挨打，在作業中有一點錯誤，或者一篇課文背不出，老師就要打我們。拉丁文又那麼難學，我真是不想學，也學不好，更怕挨打。”
“天哪，我什麼也不會，也不會寫字，更不會拉丁文，那怎麼辦？”小莎士比亞不安地問道。傑克回家了，小莎士比亞一個人苦苦思索：學校是不是真的像傑克說的樣子？我還要不要去上學？可是爸爸是鎮長，我是不得不進學校的。那該怎麼辦？
爸爸回家了，小莎士比亞把聽到的可怕的事情告訴了爸爸。
“如果你這麼輕信別人，你就是個小傻瓜。”
“可是，是傑克親口告訴我的呀，爸爸，我真的很害怕去上學。老師會打我的。”小莎士比亞惴惴不安地說。
“胡說，隻要你聽話，好好讀書，老師怎麼會打你呢？隻有上了學，你才會知道世界上很多有趣的事情，我想你一定會喜歡上學的。”
爸爸的話並沒有消除小莎士比亞對學校的恐怖心理。事實上，從莎士比亞以後的作品中的描寫來看，學校生活似乎還是給他留下了一些不快。因為他在後來創作的悲劇《羅密歐與朱麗葉》中寫過這樣的句子：戀愛的人去趕赴情人的約會，像一個放學回來的兒童；可是當他和情人分別的時候，卻像上學去一般滿臉懊喪。在後來創作的喜劇《皆大歡喜》中，莎士比亞這樣描繪一個學童的形象——“像蝸牛一樣慢騰騰地拖著腳步，不情願地嗚咽著走上學堂。”
上學的日子終於來臨了。那是一個寒冷的早晨，斯特拉福剛下過一場雪。全城一片白雪皚皚，小莎士比亞躺在床上，蓋著柔軟暖和的褥子和毯子，遲遲不想起床。
不一會兒，傳來了媽媽瑪麗的聲音：“威廉，快起來了，上課時間快到了，頭一天上學不要遲到了。”
聽到媽媽的聲音，小莎士比亞極不情願地下了床。媽媽已經給他準備好了一套新衣服。做完了晨禱，他走到了早餐桌前，突然發現自己的座位上放著一包東西。“這是什麼？”小莎士比亞驚奇地問，“這是給我的東西嗎？”
爸爸笑著說：“是啊，這是你媽媽和我送給你上學的禮物，一隻皮書包、一個筆盒。書包，這可是我親手替你做的，希望你好好讀書，做個有出息的人。”
小莎士比亞拿著禮物，看了爸爸一眼，又看了媽媽一眼，多日來對上學的緊張情緒終於開始緩解。
吃完早飯，媽媽給小莎士比亞整理了頭發，幫他戴上帽子，又親了親他的臉，和他告別，爸爸把小莎士比亞送到斯特拉福文法學校門口，“好了，該進去了，威廉。好好讀書。”爸爸慈愛地看著他。
帶著爸爸、媽媽的囑托，小莎士比亞走進了學校。事實上，莎士比亞時代的英國文法學校生活還是相當枯燥乏味的，學生們每天要學習將近八個小時。當時的教育學家一致認為孩子學習知識得依靠教師的灌輸，因此，教師鼓勵學生死記硬背。而且，不少老師還相信：激勵學生取得優異成績需要體罰。所以教師都是一手拿書，一手拿鞭子的可怕形象，令人望而生畏。據說有所學校的老師，在冬天的早晨總要把孩子逐個鞭打一頓，直到自己暖和起來為止。
小莎士比亞就是在這樣的學校開始接受教育，當然他也難逃挨打的厄運。他每天早晨六點以前就要到學校，做禱告，背誦拉丁文，不停地上課直到十一點。下午從一點開始到五點，又繼續苦讀。
拉丁文是當時文法學校的主要課程，也被認為是走進上流社會的通行語言。但是拉丁文文法深奧，較難學習。小莎士比亞對此毫無興趣可言，他什麼都不想學，上課時還經常望著窗外發呆，天上一片雲、一陣雨、一聲鳥叫，任何風吹草動都會使他心神不寧。雖然老師幾次懲罰他，情況也沒有改變，他們隻好托人傳話給他父親。
當鎮長的父親一直記著自己的話，“要把兒子培養成一個有出息的人物。”而兒子的表現實在令他失望。晚上，他把小莎士比亞叫到跟前，嚴厲地問：“威廉，你到底在學校幹什麼？”
“我沒幹什麼，我實在不想學拉丁文，不想去上學了。”小莎士比亞輕聲說。
“那你要幹什麼？”
“我想去學演戲，我想上舞台表演。”
“你說什麼？你不想上學？你要去當戲子？你簡直要把我們家的臉都丟盡了。”父親氣得麵紅耳赤。他不由得想起了第一次帶兒子看戲後，兒子在回家路上對自己說過的話。他本以為把兒子送進文法學校就可以斷了他當演員的念頭，可沒想到兒子還是舊話重提。他一時語塞，歎了口氣，小莎士比亞也怯怯地看了父親一眼。