海明威的童年時代正是他們家興旺發達的年代。他有兩個“家”，一個在密執安湖南岸的橡園鎮；另一個在密執安湖北部的貝爾湖畔，那是他們度假的“家”。
他剛出生的時候，他父親在貝爾湖畔——後改名為瓦倫湖——建了一幢夏季別墅。決策家政的格萊絲按她祖籍英格蘭著名湖泊的名稱，把這幢還散發著油漆和新鮮木料氣味的房子稱為“溫德米爾別墅”。
別墅坐北朝南，用白鬆木建成，通體呈白色。海明威全家稱它為“白房子”。屋外平緩的山坡上是蔥蘢茂密的樹林，山坡下湖水明潔如鏡，清風徐來的時候，泛起層層白浪，湖岸邊開闊的沙灘上，細沙白淨如銀。
這裏景色幽美寧靜。而不遠處的貝根農場和森林裏的印第安人村落，又使別墅的主人不致感到寂寞和清冷。海明威在這裏度過了他的第一個生日，直到18歲中學畢業，他幾乎每年夏季都要來這裏盡情地領略大自然的恩賜。
海明威5歲的時候，家裏又在與別墅一水之隔的湖岸上買了40畝耕地，取名為朗費爾德農場，並為農場添置了一條新木船和一隻汽艇。農場邊上有一條專運木材的小火車道，連接著藍色的霍托海灣。海明威又多了一片嬉戲的天地，格外興奮。
這一年，他們在橡園鎮的家也換了新居。他母親格萊絲賣掉了原來的房子，在鎮上另購了一棟三層的大樓房。遷居的一部分原因是格萊絲想有一個寬敞明亮的音樂室，以便繼續自己近年來因連生4個孩子而中斷了的教習音樂的生涯。
這一次喬遷，是海明威家裏的大事，埃德蒙醫生特地按古俗從舊居挖來泥土，用來黏合新居的爐灶，以保福運綿延；格萊絲則請來牧師，帶領全家大小禱告：“願主保佑，萬事如意，闔第平安。”
搬來搬去還是在橡園鎮，隻不過換了一幢大房子，小海明威對此並無多少興趣。使他興奮的隻是遷居的焚燒雜物的情景，他多年以後記憶猶新。
“外祖父去世不久，我們就搬家了……有許多東西集中放在後院天井裏焚燒。我還記得一些從閣樓搬下來的盛著酒精的瓶子，扔進火堆裏，瓶子一發熱，砰的一聲炸開來，酒精一遇大火迅速燃燒，冒出藍色的火苗。”
他的興奮與父母的喜悅毫無關係，他畢竟還是孩子。
於是，在海明威童年、少年和青年時代的生活天地裏，就擁有了對比鮮明的兩個世界：“中產階級之都”的橡園鎮，和風光綺麗的貝爾湖。這兩個世界正代表了兩種文明，共同哺育著未來的文壇巨子。
在橡園鎮他是“小紳士”，在貝爾湖他是“野孩子”。
他16歲以前，由於父親經常在外行醫，他實際上長期生活在母親、姐姐和三個妹妹構成的女性王國裏。當他兩三歲就渴望有個弟弟時，顯然已經產生了男孩的孤獨感。這種“孤獨感”隨著年歲的增長逐漸向“中心意識”轉化。
於是，在這段稱得上“漫長”的時光裏，在親近的人當中，海明威隻有從父親那裏尋求“男子漢”的認同。
而埃德蒙醫生也樂於言傳身教，按他的性格和愛好，按他對健全人格和完美心靈的理解，去培養和管教兒子。
海明威3歲生日的時候，父親送給他的禮物是一根精製的釣竿，海明威扛著它興致致地跟隨父親到貝爾湖去釣魚。這是他平生第一次釣魚，幾乎是無師自通，父親隻略加指點，他就能把準魚吃餌的時機，自己把魚拖上岸。
再大一點，父親又帶他去打獵，他們在湖邊、草窄和樹林裏打打浣熊、打鷓鴣、打野鴨。有一次，他們和一個印第安人一起外出，路上碰到大群鷓鴣，受驚後撲撲飛向天空。埃德蒙醫生用一枝老式步槍，很快就射落五六隻。那印第安人非常佩服埃德蒙醫生的槍法，小小的海明威也佩服父親，多年後他說：“我父親槍法很好，我從來沒見到誰打得像他那樣好。”
到海明威10歲那年，他父親送他的生日禮物便是一枝一人高的獵槍。它得到小主人的百般珍愛，成為陪伴少年海明威遨遊山林水澤之間的親密伴侶。
埃德蒙醫生有三大業餘愛好：釣魚、打獵和旅遊。前兩項他隻要能從工作中抽身，便身體力行。後一項在結婚以後被迫放棄，但保持了畢生的心儀神往。這三大愛好，海明威不僅全盤繼承了，而且轟轟烈烈地發揚光大，成為他生活與創作的重要內容。
5歲的海明威，參加了由他父親組織起來的自然學習小組——阿卡西俱樂部。他在俱樂部裏年齡最小，卻最活躍，最自豪。這個俱樂部在埃德蒙醫生的指點下，經常到樹林裏去采集標本，識別動植物。海明威在這個俱樂部的活動，一直持續到他的中學時代。
在戶外活動中，埃德蒙醫生注意培養海明威的勇氣、耐心、堅韌精神和對大自然的熱愛，教給他各種知識和技能：如何在野外生火烹煮食物，如何使用斧子砍樹，如何在林中空地搭棚子，如何觀察動物的蹤跡，如何區別有益動物和有害動物，如何上魚餌，如何自製獵槍子彈……而且要求他無論學什麼幹什麼，都要全神貫注、精益求精地做“好”。
“做好”，是他們父子倆終生奉行的信條。
海明威從父親那裏最初理解了人與自然的關係。14歲那年夏天，他同一個叫哈羅德的朋友在朗費爾德農場上搭了一個帳篷，整個夏天他們就睡在帳篷裏。一天清晨，他們發現一隻圓滾滾的小刺蝟，一槍將它打死了。他們得意洋洋提回家，滿以為會得到誇獎。結果埃德蒙醫生卻批評他們：不應該傷害無害而可愛的動物。可接著又說：“不過既然已經打死了，就得把它吃掉。”他們在樹林邊上生起一堆火，用吊鍋把那隻刺蝟燉了好幾個小時，可是吃起來又硬又韌，像燉牛皮鞋一樣，索然無味。