正文 第十七章 氫氧化鋁(3 / 3)

學生眾:碳原子間的相互作用弱了。老師:溴原子分別與2個碳原子形成了兩個共價鍵,得到環狀的化合物;另1個溴原子從乙烯分子的背麵進攻,2個溴原子分別與2個碳原子形成了2個新的共價鍵。最後注意分子的構型發生了改變,從乙烯的共平麵的結構轉化成類似乙烷的不共259麵的結構,鍵角也發生了變化。

老師:這個反應與取代反應有哪些不同呢?學生眾:這個反應明顯不同於取代反應,不是原子或原子團的交換,而是乙烯中的碳原子結合了2個其他的原子,有點像無機化學中的化合反應,而取代反應類似於無機化學中的複分解反應。

老師:對。它是有機化學中另一類重要的反應——加成反應。

【板書】二、化學性質1加成反應

老師:請大家寫出乙烯與溴反應的方程式。事實上,乙烯還可以和許多物質發生加成反應,例如:化工工業上為提高汽油質量的做法之一是使含有雙鍵的有機物在加熱、催化劑存在的條

件下與氫氣發生加成反應。請大家寫出乙稀與氫氣發生加成反應的方程式。

【學生書寫方程式】

老師:已知乙烯與氯化氫發生加成反應可製得一種常見的麻醉劑,寫出這個反應的方程式。

【學生書寫方程式】

老師:以前工業製乙醇是采用糧食發酵的方法,耗費了大量糧食。現在人們采用乙烯水化的方法,讓乙烯和水在催化劑、加熱、加壓的條件下發生加成反應。請你寫出這個反應的化學方

程式。

【學生書寫方程式】

老師:對比以上幾個加成反應,總結歸納出加成反應中乙烯分子的化學鍵是怎樣變化的?

學生眾:碳碳雙鍵斷裂1個,然後碳原子與其他的原子團形260成2個新鍵。這樣的反應就是加成反應。

【看書】加成反應的定義。

老師:乙烯不僅能與溴蒸氣發生加成反應,還能使溴水退色,同樣生成1,2——二溴乙烷。乙烯可使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色,現象雖然相同,原理卻不同。乙烯使溴水退色是加成反應,使酸:性髙錳酸鉀溶液退色是氧化反應,乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化了。乙烷有這個性質嗎?學生眾:沒有。

老師:我們常用這種方法來區分乙烯和烷烴。乙烯還能被什麼物質氧化呢?

學生眾:它屬於烴,可以在空氣中燃燒,被氧氣氧化。老師:可燃性氣體點燃之前應驗純。請大家注意觀察實驗現象,並與甲烷燃燒進行對比。

【演示乙烯在空氣中燃燒的實驗】學生眾:火焰明亮,冒黑煙。老師:黑煙的成分是什麼?為什麼冒黑煙?學生眾:黑煙的成分是碳,是乙烯不完全燃燒產生的碳的小顆粒。與甲烷燃燒的實驗對比,甲烷的含碳量比較低,燃燒時發出淡藍色火焰。從它們的化學式看:甲烷為紮,乙烯為,碳的百分含量高。

老師在足量的中燃燒,同樣得到。

敎燃

老師:乙烯的結構特點還可以通過哪些性質體現出來呢?

【投影顯示聚乙烯的結構式】

老師:這是一個長鏈狀的分子,它就是我們經常提到的聚乙烯。它是由許多乙烯分子在一定條件下起反應得到的。請大家結合乙烯的結構特點思考:

(1)乙烯分子中斷鍵在什麼位置?(2)斷鍵後的碳原子與什麼原子結合?

【學生討論】:許多個一迅一紮一原子團彼此結合在一起,形成長鏈狀的分子。乙烯分子中碳碳鍵斷裂1個,每個碳原子有1個電子,與其他乙烯分子中的碳原子形成新的一單鍵,分子間彼此結合成一條很長的碳鏈。

老師:非常好。這是有機化學中另一類重要的反應——聚合反應。

老師:正是這樣。實際上人們最初得到聚乙烯純屬偶然。在人們對乙烯的結構特點有所了解後,人們希望在一定條件下使它聚合,但總也沒有成功。結果有一次試驗出了事故一反應容器漏氣。人們隻好終止試驗,檢修儀器。儀器修好後,發現容器內壓強下降,大家想想,這是為什麼呢?學生眾:氣體的量少了。

老師:為了使試驗繼續進行下去,人們又補充了一些乙烯,結果這次試驗意外地得到了一些白色、蠟狀的固體,經過分析後被確認為是聚乙烯。這件事看上去有些不可思議,失敗了很多次的試驗居然在一次漏氣事故後成功了。但科研人員認為:偶然發生的事件中一定隱含著某種必然因素。大家不妨猜測一下,為什麼漏氣之後實驗反而成功了?

學生眾:偶然的漏氣事故中必然引入了某些雜質,也許這些雜質在一定程度上引發和加快了這個反應。

老師:好,繼續往下想,在這個過程中最可能被引入的雜質是什麼?

學生眾:空氣。

老師:空氣中哪種成分最可能影響這個反應?

學生眾:氮氣是一種很穩定的氣體,最可能的就是氧氣。

老師:這是人們根據試驗提出的大膽的猜測,接下來怎麼做呢?

學生眾:做試驗進行驗證。把一定量的乙烯和少量氧氣混合後充人容器中,在適當的溫度、壓力下,看能否再次得到聚乙稀。

老師:非常好。人們把一定量的乙烯和少量氧氣混合後充入容器中,在適當的溫度、壓力下,果真再次得到了聚乙烯。這段曆史給我們什麼啟示呢?在科學研究上要有實事求是的態度,得承認確實引入了雜質;另外,要敢於提出有試驗依據的假設。

以上我們討論了乙烯的化學性質,發現它與乙烷有很大差異,乙烯比乙烷活潑。乙烷的特征反應是什麼?學生眾:取代反應。老師:乙烯的特征反應是什麼?學生眾:加成反應和聚合反應。老師:乙烯的特征反應不同於乙烷的原因是什麼?學生眾:因為乙烯分子中有碳碳雙鍵,且雙鍵中有一個碳碳263鍵容易斷裂,因此反應容易發生在碳碳雙鍵上。

老師:下麵我們簡單說說乙烯的用途。乙烯的用途不僅僅局限於生產聚乙烯。

【投影顯示乙烯的用途】

老師:事實上乙烯的用途都是跟它的性質密切相關,剛才我們寫的幾個反應方程式都是乙烯的用途,如製麻醉劑、製乙醇等。我們利用乙烯的加成反應還可以製得很多種物質,像得到乙醇後還可以再製乙醚;乙烯與苯製備苯乙烯,苯乙烯可用於製合成橡膠、醫療用具、離子交換樹脂;還可以製二氯乙烷,然後讓二氯乙烷消去得到乙炔,製備氯乙烯和聚氯乙烯;在一定條件下氧化乙烯可以得到乙二醇,乙二醇可用於製防凍劑、炸藥、滌綸等物質,乙稀還可以氧化製得乙酸,用來製維尼綸、電影膠片、阿司匹林;乙烯製成聚乙烯之後,聚乙烯可以用來生產薄膜、建築材料、繩索、漁網、日用雜品、絕緣材料、人工關節、防彈衣等等;還可以用乙烯和丙烯在一定條件下發生聚合反應,生成乙丙橡膠;乙烯還可以做植物生長調節劑。乙烯是有機化工三大合成工業的重要原料,它的發展帶動了其他化工產品的發展,是有機化工發展的源頭,它的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的重要標誌。