傑奎琳主持的許多社交活動，使得總統夫婦成為國內文化界的焦點，在美國曆史上第一次對音樂、藝術和文化大為關注。她將原來的U形餐桌撤走，改成8人圓桌。傑奎琳的每次招待，使得每位來參加國宴的客人感到都是一個美好的夜晚。
傑奎琳不喜歡“第一夫人”這個名稱，認為像給馬取的名字，雖然她生活中的所有細節都會暴露在媒體和公眾的眼光下。她希望保護孩子們能過正常人生活，不允許對他們拍照曝光。但當她外出時，肯尼迪會讓白宮攝影師為他們拍照。
但是傑奎琳特別喜歡打扮、愛花錢，據說肯尼迪對她的帳單經常叫苦不迭。但她很能寬容老公的花心，接到夢露等人的電話還會遞給他。她都知道白宮裏哪些女的是他情人，還指給朋友們看。
自從1963年8月小兒子帕特·瑞克夭折後，傑奎琳很少在公眾中露麵。但是，為爭取連任，此年11月夫婦倆一同到達拉斯拉選票。可怎麼也沒想到，死亡的陰影已籠罩了他們，光天化日、大庭廣眾之中，堂堂“天下第一國”的總統竟為人刺殺，而且始終真相不明。
傑奎琳也受到巨大打擊。國葬那天，小約翰學儀仗隊員舉起右手向靈柩敬禮的模樣，盡管她表麵裝得很鎮靜，卻徹底撕裂了她的心。1個星期後她接受《生活》雜誌記者專訪，將肯尼迪在白宮的日子比喻為亞瑟王神秘的圓桌騎士們，說丈夫喜歡當時正在百老彙演出的音樂劇。她說：“肯尼迪現在已成為一個神話了，可是他寧願還是一個男人。”此後1年她再沒有露麵。
據《肯尼迪家族：美國翡翠之王》一書記述，此後5個月，她曾向牧師理查德·邁克索利袒露心扉：“我實在難以忍受！有時我甚至感覺自己的意識好像失去了控製。如果我想要隨他（肯尼迪）而去，上帝是否能夠理解我？”她甚至認為，她的死能給孩子們帶來好處：“無論如何孩子們也會比現在要好。現在我活著對他們沒有好處，我的內心充滿悲痛。”女兒在學校告訴老師，媽媽終日以淚洗麵。值得慶幸的是，她最終拋棄了自絕的念頭。為了兒女，她還得堅持活著。
1964年秋，悲痛中的傑奎琳帶著小約翰從華盛頓搬回紐約居住並上學。盡管她名揚天下、腰纏萬貫，但不能容忍兒子日後也成為花花公子，對他的強化教育就是那個時候開始的。當小約翰11歲時，她把他送到英國德雷克島“勇敢者營地”去受訓，學習駕駛帆船、獨木舟，爬山，鍛煉他剛毅果斷的獨立人格。13歲時，她又送他到緬因州一個孤島上去學習獨立生活的技能，20天訓練中，不給食物，隻給1加侖水、2盒火柴和1本在野外如何求生的書。15歲時，她再送他到肯尼亞荒野裏自求生存。當小約翰中學放暑假時，她還把他送去參加“國家戶外學校”70天訓練。同時，為更進一步強化他獨當一麵的才能，她又送兒子參加和平隊赴危地馬拉從事地震救災工作。小約翰自幼羞怯自卑、優柔寡斷、依賴性強，正是在他母親的錘煉和獨立人格的家教下，才成為一個自信瀟灑、求索向上、理智節製、圓通練達的青年。此外，她還教育子女們要遠離媒體，不要曝光，更不要輕信甜言蜜語。
小約翰於1983年畢業於布朗大學，先在印度工作了一段時間，1986年秋入讀紐約大學法律係，1989年成為曼哈頓一名檢察官，在打贏6場官司之後於1993年辭職，1995年創辦《喬治》雜誌並任董事長，1996年娶卡羅琳為妻，定居曼哈頓。本來這個家族最後的希望都寄托在小約翰身上。他儀表堂堂，很有人緣，有在政治上振興肯尼迪家族的實力。甚至有人估計，隻要他宣布出山競選，能與其抗衡的人不會多。然而誰也沒想到，1999年7月小約翰駕機出行時不幸墜毀，同機的還有他33歲的妻子及其姐姐、35歲的勞倫，他母親第二任丈夫、希臘船王奧納西斯的兒子（一說他倆並非是同時失事）。飛機失事原因至今不明。
據說傑奎琳與風流總統的弟弟、風流部長羅伯特的感情也非同一般，甚至有過男女關係。在肯尼迪被殺後，她精神崩潰了一陣，奧納西斯向她展開猛烈追求，可是羅伯特並不讚成，這才又猶豫了4年，期間嫂子和叔子一定不時會有親密、纏綿的相聚，從而使她備受創傷的心靈得到一定的慰藉。羅伯特比乃兄私生活更糜爛，情婦無數，曾因男女醜聞失去競選總統資格，還有同性戀癖。