這一年是崇禎十二年。冒辟疆去南京參加鄉試。其實在看慣了當時官場的腐敗和醜陋，尤其是複社成員遭到朝廷奸黨迫害之後，他早已厭倦，他隻想寄情山水，悠然度日。以他的才華，中舉是輕而易舉的事情，但是這已經是他第四次參加科舉了，這就是沒落的大明王朝給這些讀書人的答複。再一次落榜以後，冒辟疆便到處閑逛，從南京一直逛到蘇州，又來到半塘。也許他已經聽說了董小宛，也許沒有，但是那天，他見到了那個嫻雅靈致的女子。雖然那裏是舞榭歌台之間，但是麵前那個女子卻端莊得體，淡雅如菊，加上眸子裏深藏的那絲憂鬱，令冒辟疆怦然心動。原來風塵中竟有這樣超凡的女子！
而董小宛也為這次突然的相逢驚喜著，麵前這個男子，器宇軒昂又溫文爾雅，加上她往日對“四公子”的仰慕，此時一見麵，心間頓時盛開了春花。
相逢總在不知不覺間。好像是早已約定，又好像隻是偶然，就那樣，給人莫名的驚喜。芸芸眾生裏，千山萬水也能尋覓到對方，這就是最美的相逢。
董小宛毫不忌諱地表露了她對冒辟疆的仰慕。那時候的青樓女子，尤其是那些才色俱佳的，總是希望能遇到溫雅俊逸的男子，然後對其托付終身，了斷青樓歲月。她們是人們眼中最低賤的生命，卻也是最敢於追求自由，追求幸福的一群人。隻不過，冒辟疆此時已經離家很久，雖然他對董小宛印象極好，卻也隻在那裏停留了幾個時辰。可是那個午後，他們相遇了。人海裏的兩個人，靠得那麼近。短短的一些話語，已能明了彼此所想。茫茫的紅塵，瞬間的相逢，卻是前生注定。
冒辟疆走了，董小宛心中因他而起的清波卻沒有退去。此後的日子，她總是在不經意間想起那個身影，想起那張臉，還有那些不落俗套的話語。對於她來說，那不止是一次相逢，更是永遠的掛牽。有些人隻需看一眼就能在心間飄蕩很久，而有些人就是日日相見也好似無物。她卻不知道，她的身影也從那時候開始，映在冒辟疆的腦海裏，不舍得揮去。
其後的兩年，冒辟疆兩次來到蘇州，卻未見到董小宛。那時候她恰好應邀去遠遊。雖然置身山水的她也時時回憶起那個秋天午後的相逢，卻錯過了冒辟疆的造訪。這個世界的奇妙就在於，我們會在偶然間相逢，而刻意的尋覓卻總是失望。正因為如此，那些美如秋霞的偶遇才更令人動心。
崇禎十四年春天冒辟疆第二次造訪董小宛不得，不禁讓他感歎世事無常。那秀美的半塘山水，卻不見伊人的蹤跡，隻讓他獨自走過，留下幾聲歎息。緣分讓人甜蜜，有時候也讓人無可奈何。他們雖然有緣，但至少此時隔著山水重重。
就在冒辟疆失落之時，他遇到了陳圓圓。同樣是絕色紅顏，同樣的動人心弦。那些天他們悠遊在蘇州的雲水之間，日子過得很快。隻是冒辟疆是為了排解心中的失落，讓自己徜徉在山水間，雖然陳圓圓容貌秀麗，琴聲幽婉，也讓他有些心動，雖然在他臨走之前也說過第二年會再來蘇州相見，但他心中早已為董小宛留出了很大空間。當然，我們不能用現在的觀念去評判當時才子那些風流往事的對錯。才子與佳人，就像青山與綠水，總是相依著才更生動。
崇禎十五年的那個秋天，董小宛的母親過世了，她從飄零走向飄零，真的成了孤苦無依的浮萍了。命運對人的折磨總是不遺餘力，在給你一場凍雨之後還不忘吹熄你的燈火。已經是零落草木，還必須麵對野火，這讓董小宛心中無限淒楚。此時半塘的山水恐怕也是堅硬冰冷的。她就在那座雅致的小樓上獨自憂傷，窗外是冷落的清秋節。
這時候，一葉扁舟卻順著半塘的水漂到了她的小樓前。當扁舟上的人敲開她的門，她好似從混沌中飛出，飛向一片清明。那人正是她深深記掛著的冒辟疆。這年春天冒辟疆又來過蘇州，那時候陳圓圓被田弘遇帶去京城，而董小宛再次去遠遊，未能相見。好事多磨，讓這一雙人付出了多少等待！