絳唇珠袖兩寂寞，晚有弟子傳芬芳。
臨潁美人在白帝，妙舞此曲神揚揚。
與餘問答既有以，感時撫事增惋傷。
先帝侍女八千人，公孫劍器初第一。
五十年間似反掌，風塵澒洞昏王室。
梨園子弟散如煙，女樂餘姿映寒日。
金粟堆南木已拱，瞿塘石城草蕭瑟。
玳筵急管曲複終，樂極哀來月東出。
老夫不知其所往，足繭荒山轉愁疾。
時光就是這樣殘忍，而杜甫的身體也開始每況愈下。這年深秋，杜甫拖著病痛登上了一座高台觀賞風景，卻發現自己的體力已經大不如從前。最讓他不能接受的是，他的肺病、糖尿病（古人稱消渴病）已經到了非常嚴重的地步，尤其是糖尿病，讓他左耳的聽力已經完全喪失。
而古人由於生產力的限製，對病理認識不夠。杜甫得了糖尿病，卻一再地食用甜食滋補。而杜甫的發病，與他無節製的酗酒也很有關係。要知道，唐朝人所說的酒，並不是我們今天的白酒。白酒屬於蒸餾酒，這種蒸餾技術直到明朝之後才慢慢普及。唐朝人一般都喝甜味的黃酒或者米酒，含糖量高，長期無節製地飲用，對杜甫這樣生活無規律的人來說，無疑是危險的。
好在杜甫多少是個醫生，雖然那個時候並不知道糖尿病的原因，也沒有胰島素，但是杜甫多少知道此時該戒酒了。
登高
風急天高猿嘯哀，渚清沙白鳥飛回。
無邊落木蕭蕭下，不盡長江袞袞來。
萬裏悲秋常作客，百年多病獨登台。
艱難苦恨繁霜鬢，潦倒新停濁酒杯。
這首詩被後人稱為唐朝最好的七言律詩，所以在這裏我就不去翻譯了。倒不是我懶，而是不想破壞這些文字原有的美感。總之，杜甫開始覺得，自己的時間不多了。
當時，四川開始出現軍閥混戰，吐蕃再次入侵，唐朝的盛世一去不複返。而杜甫的朋友們，也一一過世。李白，公元762年在當塗因病過世；嚴武，公元765年在當塗暴病而亡；就連仕途順風順水、成功封侯的高適，也在公元765年與世長辭。那麼，下一個，是不是就是他呢？
已經是年底，日夜交替讓白天的時間越來越短，在這霜雪交加的時候，杜甫卻仍在浪跡天涯。五更時節，又傳來悲壯的號角聲，三峽那邊的銀河，都仿佛在為此顫抖。聽說戰火燒起，外邊傳來千家萬戶的哭聲，漁人和樵夫，不禁唱起悲哀婉轉的民歌。
閣夜
歲暮陰陽催短景，天涯霜雪霽寒宵。
五更鼓角聲悲壯，三峽星河影動搖。
野哭幾家聞戰伐，夷歌數處起漁樵。
臥龍躍馬終黃土，人事音書漫寂寥。
臥龍諸葛亮，躍馬公孫述，神馬都是浮雲。世事無常，朋友們都已經離我遠去，再也聽不到他們的消息，也看不到他們的書信，接下來的日子，隻剩下寂寞無聊陪伴我了。
大曆三年（768年）正月，杜甫離開夔州，繼續向東，穿過三峽，到達荊楚地區。便下襄陽向洛陽，眼看著就可以回到洛陽了，戰火卻在這裏燃起了。整個北方亂成一鍋粥，各種勢力層出不窮。大時代的悲劇，就是大時代有無數知名的小人物。杜甫已經實在經不起折騰，洛陽似乎已經成了一個遙不可及的夢想。真的是天要收他，哪怕嚴武早一點去世，或者夔州的山水沒有吸引住他，可能杜甫就這麼順利地回到洛陽了。當然，也許這樣，很多經典名篇我們也就看不到了。
這個時候的杜甫，開始慢慢地向李白靠攏。不僅開始和李白一樣對道教感興趣，也開始主動地用詩文來求得生活。他對自己的人生信仰做出了檢討，自己何苦活得這麼累？“儒術何有於我哉，孔丘盜蹠俱塵埃”，何苦呢？幹脆，像李白一樣，遊仙訪道，了此餘生吧。
於是，杜甫南下湘地，在湖南地區過上了雲遊的生活。他的第一個暫住地，是衡陽。