胡雪岩有著獨到的審時度勢眼光，他深諳世道的權變之理，並且極善於在亂世之中以靜求“變”。和晚清時期所有的中國人一樣，胡雪岩對各種紛亂局勢的認識也是逐漸地形成的。他在與洋人的交往中，慢慢了解到洋人也不過是利之所驅。憑借著自身對整個時事的了解與把握，他先於他人進行了籌劃，使其可逐一己之利。聽出他人的弦外音，故可先人一著，從容應對，懂得審時度勢，故可把握先機。與一遇紛亂時事便茫然無措的人們相比，胡雪岩的優勢便盡顯其中。
1．視聽敏感，將一切信息為我所用
胡雪岩有著極為敏感的視聽，他十分重視對商機的把握。為此，他曾經說過這樣的話：“商機抓住了，就能帶來滾滾財富；抓不住，財富就會從你身邊悄悄蹈走。”正是因為有了這樣的敏感，胡雪岩才將一切信息都為自己所用，並成為富可敵國的紅頂商人。
聽來的地產盈利
他人一句無心的話，都可能成為自己發現市場、贏得利益的重要商機所在。
為了整理江南一帶的生絲生意，胡雪岩在上海逗留了不少日子，他在上海期間經常會住在一家名叫裕記的客棧裏麵。這天，他到裕記客棧外去處理生意上的事情，回來後便在客房的椅子上躺了下來，想要考慮一下下一步的具體生意，無意間卻聽到了隔壁房中兩個人關於上海地產的一番談話。
聽二人的談話，這兩人好像對洋場的情況與上海地區的地產開發方式都有著極深的了解。他們不僅談到了洋人在進行城市開發時的設計與建設與中國人大有差異。中國人常常是先將房子建好之後、住了人之後再修路。而這種路往往是自發性、順其自然而成的，沒有誰會特別注意修路這麼一件事情。先將房子住了人，人走得多了，自然成了路。但是按著這種傳統的方式進行路麵開發卻有一個極大的問題，那便是等到日後必須修建馬路的時候，往往道路的兩旁都已經被各種市房、攤販所擠占，使得道路修築的難度大大增加。
而洋人的辦法則是先開路，有了路之後便會有人到，市麵便自然而然地開拓了。在當時，上海的市麵便是按著這種方式開拓的。因為當時的上海已經成了洋人在中國的群聚地，他們的意見對於整個上海的建築風格有著支配性的地位。
在談到了以上的情況之後，其中一個人說道：“按著上海灘目前的情況來看，大馬路、二馬路，這樣開下去，南北方麵的熱鬧自然是看得到的。其實，向西一帶更是一片可以大展身手的地方。如果有眼光的人趁著這個時候，不管它現在是什麼水田還是什麼荒地，一起大手筆地買下來。等到洋人的路一開到那裏，那日後便可以坐在家中等錢來了！”此人說的是實情，今日上海最為繁華、同時也是老上海的標誌性地方外灘便是修路修出來的。
兩人的談話使胡雪岩再也坐不住了。出於商人的敏感，他立即感覺到這是一個發財的好機會，但是苦於自己根本沒有經營地產生意的經驗。於是他便等與自己一起出行上海的手下陳世龍回到了客棧之後，便立即拉著陳世龍雇了一輛馬車，兩人一起由上海的泥城牆往西進行實地的勘查。在勘查的過程，他便擬定出了兩個可供選擇方案：
第一方案，如果手頭的資金允許，便趁著現在的地價便宜，先買下一塊，待到日後地價上漲時再轉手賺錢。
第二方案，通過古應春，先將洋人的下一步開發計劃摸清楚，將洋人準備要修路地界附近的地皮全部搶先買下來。
靠著這次極為偶然的機會，胡雪岩便將眼光盯在了上海的地產生意上，從而為自己發現了一個絕對可以大發其財的財源。胡雪岩向上海地產大舉進軍的時候，正好是上海的大發展時期開始的時候，雖然當時太平天國運動正在如火如荼地進行著，並順著江東一帶進軍，試圖將浙江一帶的富庶之地一舉占領，但是英、法等國為了自己在華的利益，清廷為了借助於洋人對付太平軍，二者之間已經心照不宣地定下了“東南互保”的具體策略，二者聯合起來對上海形成了牢固的保衛之勢。實際上，上海已經成了唯一一個沒有受到太平天國運動影響的“孤島式”城市了。
由於太平天國之亂越來越嚴重，從東南方向逃難到上海租界中的各地富商越來越多，上海的市麵也開始變得越來越興旺。事實上，那正是上海曆史上第一次房地產生意高潮到來的前夕。到了19世紀初期，上海地區的每畝地價已經由幾十兩上漲到了2700兩。此後數年間，上海外灘的地價甚至一度漲到了每畝30萬兩白銀。其中的巨利，明眼人一看便知。
後來，胡雪岩請古應春幫忙，打聽出來了上海近期之內會在哪個地方進行修路，便趕緊地在路邊的地界上買下了大批的田產，並因此而大大地賺了一筆。
一個原本與己無關的行業，幾句在他人看來看似極為不經意的話，卻被胡雪岩從中看出了生財的門路。他通過對信息的後期分析與勘查，再加上自己身為商人必有的精打細算，立即看出了其中潛在而不可估量的利潤。正所謂，生意人人做，就看誰占先，由此可見，胡雪岩是一個善於將一切信息為自己所用的高手。