項羽和劉邦原來約定以鴻溝（今河南滎陽境內）東西邊作為界限，互不侵犯。後來劉邦聽從張良和陳平的規勸，覺得應該趁項羽衰弱的時候消滅他，就又和韓信、彭越等會合兵力追擊正在向東開往彭城（今江蘇徐州）的項羽部隊。終於布置了幾層兵力，把項羽緊緊圍在垓下（今安徽靈璧東南）。
這時，項羽手下的兵士已經很少，糧食又沒有了。劉邦為了快速取勝，在心理上打敗項羽，就布置了很多官兵在項羽的營外唱楚地的民歌。項羽夜裏聽見楚歌從四麵八方傳來，不禁吃驚地說：“劉邦已經得到了楚地了嗎？為什麼他的部隊裏麵楚人這麼多呢？”說著，心裏已喪失了鬥誌，便從床上爬起來，在營帳裏麵喝酒；並和他最寵愛的妃子虞姬一同唱歌。唱完直掉眼淚，在旁的人也非常難過，都覺得抬不起頭來。一會兒，項羽騎上馬，帶了僅剩的800多名騎兵，向南突圍逃走。邊逃邊打，到了烏江畔，覺得無顏麵對家鄉江東的父老，自刎而死。
因為這個故事裏麵有項羽聽見四周唱起楚歌，感到吃驚，接著又失敗自殺的情節，所以後人就用“四麵楚歌”這句話，形容人們遭遇各方麵攻擊或逼迫，而陷於孤立窘迫的境地。