“知名”和“鋼琴”沒有給他帶來幸運，1996年6月，他高中畢業後到一家餐館當了服務生。服務生不好當，稍不留神就挨訓斥。有一次，他托著菜盤，邊走邊聽歌，一不小心，與一位女服務員撞個滿懷。女服務員的手燙出水泡，大哭不止。餐廳經理趕過來狠狠地訓了他一頓，還罰了他半個月的薪水。而他難受的是買音樂資料的錢不夠了。
周傑倫並沒有因為“音樂無用”和地位卑微就停止對音樂的追求，他把差不多所有的業餘時間都用在音樂上，把差不多所有的工資都用來買音樂資料。他每天都孜孜不倦地學習。
不久，餐廳配備了鋼琴，找了幾位鋼琴師都不滿意。
瞅準一個沒人的機會，周傑倫忍不住上去彈了一曲，不想就被老板知道了。那韻律，那情調，都合老板口味。於是，這個18歲的男孩在人們驚異的目光中當上了鋼琴師。機會終於眷顧他了。
他隻是邁上了這條路上的第一個台階。
1997年9月，他長大了一歲。他表妹為他介紹了一個伴奏的機會，他卻演砸了。他伴奏的音樂，讓歌手唱起來非常難聽，台下噓聲四起……周傑倫難受極了，可是他並不灰心。不久，正是這家他去伴奏的台灣阿爾發音樂公司請他去專職寫歌。他很高興，辭了職就去上任。沒想到，安排他的職務卻是“音樂製作助理”。這是一個什麼雜事都得做的工作，包括給同事買盒飯。他想，怎麼也比餐廳強，至少是個音樂的環境。於是，他勤快地幹好所有的事。一次，因為人數不斷增加，他買盒飯從12點一直買到下午3點，連口水都沒喝上，他卻毫無怨言。終於有一天，老板給他配備了辦公室，讓他專職寫歌了。
他有了可以放飛夢想的平台，創作欲望噴薄而出。他創作了大量的歌曲。然而，當他把這些歌曲拿給老板的時候，每一次，老板都失望地搖搖頭。老板感到，他的音樂天賦很好，可樂曲總是怪怪的，不討人喜歡。時間一長，老板想，得給他一點刺激，加點壓力。周傑倫又送去自己創作的歌曲，老板隻掃了一眼，就揉成一團，扔進紙簍。
周傑倫什麼也沒說，轉身出去時，眼淚流下來。自己創作了這麼多的歌，老板一首也沒看中。他感到屈辱。他想放棄，他不願意忍受這種屈辱。可是，他也明白，如果放棄，就等於自己炒了自己的魷魚。
他終於選擇不放棄。屈辱激發了一股勁頭，他每天都創作一首歌。一連七天，老板每天早晨8點上班時，準能見到他的作品。老板雖然覺得他的作品還不成熟，但是，老板感動了。1998年2月，把他的歌曲《眼淚知道》推薦給劉德華，遭到拒絕——“眼淚怎麼會知道？”又把他專門為張惠妹精心創作的《雙截棍》推薦給張惠妹，遭到了更加幹脆的拒絕。
一次次失敗，周傑倫迷茫了。是否還有出頭之日，自己還是那塊料嗎，他開始懷疑自己。就在這關鍵的時候，老板對他說：“別忘了，你對音樂有獨特的理解力。”在迷茫的時候，這一句肯定的話語，勝過千斤獎賞。周傑倫說：“我不能放棄！我不能放棄！我不能放棄！”
在他到這家公司兩年多而毫無成績的時候，1999年12月，老板把他叫到辦公室，對他說：“我給你10天時間，如果你能寫出50首歌，我就從中挑出10首，為你出唱片專輯。”
周傑倫簡直不敢相信自己的耳朵。一個毫無成績的人怎會享受如此待遇？當他證實這是“真的”時，熱血上湧，激動得說不出話來。
他湧出一股拚命的熱情，買來一大箱方便麵，鑽進創作室，任由激情噴發，一首接一首地創作，直到疲憊不堪時，打個盹兒，醒來繼續創作。連軸轉了10天，50首歌創作出來了。老板佩服他的速度，也佩服他的毅力，兌現諾言，經過大半年的製作，他的第一張專輯《傑倫》製作出來了。剛一上市，就一鳴驚人，被歌迷搶購一空，並得了三項大獎。
一發而不可收，他的每張專輯都風靡歌壇。2002年初，在第八屆全球華語音樂榜中榜評選中，他被評為“最受歡迎的男歌手”。
回首自己走過的路，他說：“當幸運之神還未降臨的時候，請不要著急，並耐心等待，並非你不是天才，而是時間還未到，我為這一天，努力了20年，而且這中間，我從來不曾放棄。”