吃包飯的飯鋪，規矩是米飯管夠，菜隻有一份，而且菜量不多。褚時健和普在興有辦法，先用辣椒麵和鹽巴拌飯，吃它四五碗，然後才用菜下飯，再吃個四五碗。這樣一頓飯下來，每人都是八九碗，別的食客看得目瞪口呆。這種吃法連褚時健自己都覺得難為情，離開飯鋪後，他悄悄對普在興說：“都照我們這種吃法，飯鋪非倒閉不可。”
平日放假，褚時健最愛的就是打籃球，這活動耗費體力，現在也不敢打了。校舍裏其他同學都不在，他們倆正好床對床，兩人就躺在床上聊天，一直聊到深夜。褚時健日後自嘲道：“其實餓著肚子睡覺，真是一種自欺欺人的辦法。那個時候沒有電視機，電影也看不起，沒辦法，我們隻好聊天，聊到第二天天亮。到了十一點半，我們兩個又去吃一回。”
這種狀況直到普在興家的錢寄來才算結束。兩人吃一份，總比沒有強。
管理初體驗：當選夥食委員
抗戰後期，昆明物價一度高於全國，幣值劇貶，物價飛漲，物資匱乏。褚時健清楚地記得，物價漲得最快的那段時間，貨幣貶值貶到上午可以買一斤大米的錢，下午半斤米都買不到了。
窮學生的生活費不多，用起來處處捉襟見肘，對這些正在長身體的學生來說，吃不飽飯是那時記憶最深的事情。褚時健說：“我當時總結出一個吃飯的方法，食堂開飯的時候要排著隊進去，我就爭取人少的時候先進去，進去以後我隻打半碗飯，別人打滿滿一碗，還沒吃到嘴，我這半碗已經兩三下扒完了，再去滿滿打一碗，這就等於他們每頓吃一碗，我可以吃到一碗半。那個時候就養成了這個習慣，直到現在，我吃飯都比別人快。”
1944年冬日的一天，堂哥領著他到學校附近小巷裏的一間小屋去拜訪聞一多先生。小屋裏，聞先生正在昏暗的燈下刻章。褚時健和堂哥一起聽過聞一多先生講課。他萬萬想不到，聞先生住的地方這麼簡陋。
從聞先生家出來後，堂哥告訴他，你看見外麵掛的“聞一多治印”的招牌了嗎？聞先生是金石名家，放到過去，他的刻章求都求不到，現在昆明的物價這麼高，先生一月的工資不夠八口之家的衣食開銷，他是用自己的金石篆刻之技，賺一點兒生活費。
褚時健後來知道，其實不隻聞先生，很多大學者、名教授，在昆明的生活都遠不能和當初在北平、天津時相比，但他們坦然麵對，用各種方法渡過難關。這種窮不失義、達不離道的風範，讓他敬佩不已。褚時健想，教授們尚且如此，年輕人又有什麼過不去的坎兒呢？
當時龍淵中學的校方不包食堂，交由學生管理。買東西、記賬都是學生負責，這個負責的學生叫夥食委員，夥食委員是由學生選舉的。校方的事務主任把收到的夥食費交給夥食委員，買米買菜等一切事項，就由他來安排。
同學們很快就發現了褚時健精於計劃、行動果斷的特點，選他當了夥食委員。
褚時健說：“大家選了我，我就要負責任，要把食堂辦好，這才是我的性格。”他認為，要想管好夥食，關鍵是買米買菜，買得價廉物美，夥食就能辦好。而要想價廉物美，先得搞市場調查，摸摸行情。
那時，有些米店頭天晚上給大米加點兒水，這種潮米稱起來重，但煮飯就煮不漲。還有的米店是用加石粉的法子欺騙顧客，加了石粉的大米看起來又白又亮，但淘米時白石粉一洗就掉，出飯量就打了折扣。褚時健從小練就的生活技巧此時發揮了作用，這些伎倆瞞不過他。他抓點兒米一看，就知道千得是否透；拿嘴一咬，就知道有沒有回過水；用手一搓，就曉得加沒加石粉。幾天工夫，就連市區哪個集市的菜便宜，哪個小販的秤準不欺客，他都摸了個一清二楚。
“老師把錢交給我，我把錢數數，一路小跑到車站。從那裏進城，趕到米店，先把米買了，不跑快點兒，米價漲了，夥食費就不夠開銷了。再一個就是買小菜，過去是炊事員買，他是個四川人，會吃回扣，所以夥食水平明顯和花的錢不符。我們自己買，一分錢不差，還買得便宜。最得意的就是我當夥食委員的時候，大家的肚子可以放開吃。”初中三年，褚時健多次當選夥食委員。他評價自己：“同學們還是認可我這個夥食委員的，要不然，我一個初中生怎麼會管全校的食堂呢？”
“不過，我們也占點兒小便宜。星期六晚上，昆明的同學都回家了，我們外縣的人不多，就三四個。星期六下午打打籃球，肚子很餓，食堂的鑰匙我拿著，我們就開門進去吃冷飯。幾個同學，每人用大碗滿滿地摁一碗，買點兒辣椒炒炒豆豉，一小碗豆豉下飯，就吃了好幾碗飯。”
恰同學少年
褚時健這樣回憶自己的學生時代。
“學生嘛，學業總是第一，初中時我基本是一個合格的學生，除了上課認真聽講，還會去圖書室看書，到聯大去旁聽。記得那時昆明的冬天很冷，還下了雪，我們就站在雪地裏背英語單詞，一副天將降大任、先勞其筋骨的派頭。”
“學校每星期六中午就放假，周日有一整天的時間，我和普在興通常就留在學校，打一下午的籃球。沒錢洗澡，就在學校外農田的小水溝裏洗。那時候菜田裏的水很幹淨，水溝有四五十厘米深，擦擦洗洗都可以。”
“我們那個時候都熱衷於強身健體，遊泳、跑步、爬山都是我的長項。我從小遊泳、打獵，臂力發達，單杠雙杠都行，加上身體靈活，雖說個子不太高，仍然當上了校籃球隊的前鋒。”
一次，龍淵中學和城裏的南菁中學打比賽。南菁中學是當時昆明數一數二的學校，很多學生是官員、教師和有錢人家的子弟，氣勢上就壓了龍淵中學一頭。不過，褚時健他們並不怕對手，學校間的友誼賽，比的是技術不是名氣。不知為什麼，比到一半雙方發生了衝突。學生們都是血氣方剛、不知退讓的年紀，眼看要出大事。褚時健所在的班裏有個同學是國民革命軍第五軍軍長邱清泉的兒子，這支軍隊當時就駐守在海源寺。不曉得第五軍的人怎麼知道了球場上的糾紛，開著美國吉普飛快地衝進賽場，呼啦啦跳下來一個排的士兵。對方一看要吃虧，退了一步，這場風波才算平息。