在封建時代，知識分子的唯一出路就是讀書考科舉，入仕做官。在唐宋八大家中，除蘇洵是沒中進士、由朝廷直接給官外，其他七位均為進士出身。中進士的年齡分別為：韓愈二十五歲，柳宗元二十歲，歐陽修和王安石二十三歲，蘇軾二十一歲，蘇轍十九歲，而曾鞏則是三十九歲。那麼，曾鞏何以幾近不惑之年才考中進士呢？原因有二：一是生計之累，二是命運不濟。說他命運不濟，是他分別於二十四歲，三十五歲時兩次進士考試，都因不對主考官的口味而名落孫山。曾鞏雖是“千裏馬”，但不遇伯樂，也隻好“駢死於槽櫪”之間。這裏我們主要說說他的生計之累。
曾鞏八歲時生母去世。十八歲時，在外做官的父親因得罪上司而被罷官家居，前後賦閑十二年。曾鞏有一個九十歲的祖母，六十多歲的多病父親，一個無力支撐家庭的哥哥，另有四個弟弟和九個妹妹。一家的生活重擔全落在曾鞏的肩上。養老，供弟弟們讀書，還要操持九個妹妹的婚事，他的日子實在艱難。在生存與仕途的矛盾中，他理智地選擇了生存——養家。曾鞏三十二歲才結婚，這在當時絕對是晚婚了。生活的重壓，使他失去了很多好機會。他在給歐陽修的信中就陳述過自己的苦衷：“祖母日愈老，細（小）弟妹多，無以資衣食，恐不能就其學，況欲行其他耶？”生計問題都難以解決，實在無暇顧及其他。
後來他父親得到朝廷的詔書，他就陪者父親到了京城，但不久他父親便突然去世。舉目無親的曾鞏根本無力埋葬他的父親。他向已退休的宰相杜衍求援，杜衍慷慨解囊，出資安葬他的父親，解了他的燃眉之急。他在感謝杜衍的《謝杜相公書》中如實講述了他當時的處境：“以孤獨之身，抱不測之疾，煢煢（qióngqióng，孤單，無依靠）路隅，無攀援之親，一見之舊，以為之托，又無至行，上之可以感人利勢，下之可以動俗。”自己既無親戚，又無動人之言行可以讓當權者相助，也不可能讓普通百姓來幫助，著實狼狽。
安葬了父親，曾鞏回到家鄉，生活完全陷入絕境。幸得當地知州出資幫他買了田地，才使他絕處逢生。
曾鞏在生活和科場上都遇到了極大的困難，但他始終不怨天尤人，不抱怨命運不公，一向嚴於責己。如他二十四歲時考進士落第，這對他確是一個不小的打擊，但他一不非議那些考中的舉子，二不埋怨主考官，而隻是表示：自己回去之後，“思廣其學而堅其守”，即是說，要增廣自己的學問，堅持自己的操守，以備再來考試。他的表現使歐陽修“初駭其文，又壯其誌”（《送曾鞏秀才序》）。歐陽修不但為其文章寫得好而驚訝，而且又覺得其壯誌可嘉。曾鞏落第回家後，一麵照顧家裏的生計，一麵努力學習，增進自己的學識。三十五歲那年，他再次向進士考試進軍，他和他的哥哥一齊參加考試，結果是雙雙名落孫山。懷著失落的心情回到家鄉，又遭鄉人的冷嘲熱諷。當地有人編了個歌謠：“三年一度舉場開，落殺曾家兩秀才。有似梁間雙燕子，一雙飛去一雙來。”這種尖刻的諷刺挖苦，曾鞏絲毫不為所動。他不但自己努力，而且教育自己的幾個弟弟也不要怠惰。他置流言蜚語於不顧，堅持自己的理想，堅持走自己的道路。從十八歲到三十九歲，整整二十一年的時間，曾鞏不懈努力，克服了生活上、科場失意和社會輿論的種種阻力，終於等到了他嶄露頭角的時刻：嘉祐二年（1057），歐陽修主持進士考試，曾鞏一舉高中，不但他考中了，而且他的一個親弟弟，一個堂弟，兩個妹夫也同榜考中了進士。
曾鞏三十九歲中進士，算是大器晚成；但他多年來已經文名大著，這次考中進士，也應該說是水到渠成。林希在《曾鞏墓誌》中寫道：“由慶曆至嘉祐初，公之聲名在天下二十餘年，雖窮閻絕徼（jiào，偏遠地區）之人，得其文手抄口誦，惟恐不及，謂公在朝廷久矣。而公方以鄉貢中進士第……”說明他雖然居於遠離京城的江西，又無功名，但文章已傳遍天下，許多人誤以為他已在朝廷做官多年了。
曆盡坎坷，曾鞏終於在不惑之年到來之前，結束了長達二十多年的求仕之路，開始了他艱難的仕途生涯。