文人與歌妓交往，在唐宋兩代是一個十分普遍的現象。蘇軾也不例外。
王朝雲是杭州歌妓，十二歲被蘇軾看中，納為侍妾，朝夕相處二十三年，確為蘇軾的紅顏知己。
宋代文人多是“亦文亦客”的雙重身份。他們除有家妓之外，更多的交往對象是官妓。宋代的官妓包括教坊中的歌妓，軍中的女妓和從中央到地方歌署中的歌妓。宋代的教坊妓不大景氣，而最為活躍的則是各地州府的官妓。官妓既依附於各級官府，也就為各級官府的官員們獻藝、服役。宋代的地方官員每有賓客或官員過境，都要有宴會，宴會之上又命官妓唱曲侑觴（勸人飲酒）。但宋代對官妓有一條規定，即不許侍寢。據《西湖遊覽誌餘》卷二一引《委巷叢談》雲：“宋時門閫（kūn，地方將帥的官衙）帥、郡守等官，雖得以官妓歌舞佐酒，然不得私侍枕席。”就是說，陪舞、陪酒可以，但不可陪睡，這不同於今天的“三陪小姐”。
蘇軾一生雖官宦生涯漂泊不定，但除了入獄那幾個月外，始終不離官場，而他本人又文采風流，故與官妓的交往十分頻繁。比如蘇軾任杭州通判時，三年之中杭州三易知州，迎來送往，都有宴會。在這種場合，蘇軾就兼代歌言情，以歌妓的身份向離任官員表惜別之情，向上任的官員表歡迎之意，如其《菩薩蠻·娟娟缺月西南落》的小序中，就寫明了是“西湖席上代諸妓送陳述古”；也曾派官妓前往蘇州迎接來杭州任新太守的官員（見《菩薩蠻·玉童西迓浮伯丘》）詞及序。烏台詩案後，蘇軾被貶為黃州團練副使，不許簽書公事，實為罪犯，但仍掛著官銜，所以也少不了官場的這種應酬。據周（huī，同輝）《清波雜誌》載：“東坡在黃岡，每用官妓侑觴。群妓持紙乞歌詩，不違其意麵與之。”李之儀的《跋戚氏》一文，對蘇軾與歌妓相樂並應歌妓之請而寫詞的經過有十分詳細的記敘。逆境中尚且如此，其他可想而知。
除了官場中與妓女交往外，攜妓而遊也是唐宋文人與妓女交往的重要內容之一。除一般遊山玩水外，特別是重陽節，上巳日（三月初三）等傳統節日，攜妓郊遊更是一種時髦。蘇軾也樂於此道。如元豐三年（1080）在徐州重陽節攜妓登高，並寫下《西江月·重陽棲霞樓作》一詞，內有“且教紅粉相扶”雲雲。
蘇軾不僅和官妓廣有交往，而且也還和友人的家妓詩文相贈。如在黃州時，他就和黃州知州徐君猷的四位家妓交往，並有詩詞相贈。
宋代官妓發達，因此對官妓的妓籍管理也較為嚴格。官妓選自私妓，隻有具有較高藝術水準的私妓，才有可能入籍成為官妓。而官妓要脫離妓籍（即從良），首先要征得地方官吏的同意。蘇軾在杭州時，就曾為兩位官妓脫籍（解除妓籍）。據宋人陳善《捫虱新話》下集卷九載：“東坡集中有《減字木蘭花》詞雲：‘鄭莊好客，容我尊前先墮幘（zé，頭巾）。落筆生風，籍籍聲名不負公。高山白早，瑩骨冰肌那解老？從此南徐，良夜清風月滿湖。’人多不曉其意。或雲：坡昔過京口，官妓鄭容、高瑩二人當侍宴，坡喜之。二妓間請於坡，欲為脫籍，坡許之而終不為言。及臨別，二妓複之（又到）船所懇（求）之。坡曰：‘爾當持我詞以往，太守一見，便知其意。’蓋是‘鄭容落籍，高瑩從良’八字也。此老真爾狡獪（kuài，狡猾）耶！”蘇軾利用自己的特長，通過寫詞的方法，巧妙地將八個字暗置於每句的句首，以此來表示同意兩位妓女的脫籍請求。
可以說，在與妓女的交往方麵，蘇軾堪稱北宋“亦文亦客”人物的典型代表。社會風氣使然，不必少見多怪。