蔣介石在1949年10月中旬，又蒙受了三次沉重的打擊：
14日，廣州插上五星紅旗；
17日，廈門解放；
20日，中國人民解放軍進入新疆迪化。
緊接著，在司令員劉伯承、政治委員鄧小平的指揮下，中國人民解放軍第二野戰軍向西南大進軍；11月15日，貴陽紅旗飄揚；11月22日，桂係的大本營桂林響起《中國人民解放軍進行曲》。
代總統李宗仁稱病，於11月20日由南寧飛往香港，住入太和醫院。26日，李宗仁申請赴美就醫。
12月5日，李宗仁和夫人郭德潔等飛往美國。李宗仁臨行聲稱：“胃疾劇重，亟待割治。”
在貴陽危如累卵之際，重慶告急。蔣介石於11月14日下午由台北急飛重慶，調兵遣將主持製定了“保衛大重慶”方案。
其實，蔣介石也知道重慶已很難保住，他下令在重慶“中美合作所”，即關押共產黨人的白公館、渣滓洞進行大屠殺。
蔣介石還從台灣調來了“技術大隊”，由保密局毛人鳳、徐遠舉組成“重慶破廠辦事處”。所謂“破廠”，也就是破壞工廠，炸毀重要設備。
就在蔣介石到達重慶不久，中共地下組織曾密謀拘捕蔣介石。這一密謀，不久前由徐州某老幹部休養所的蕭德宣透露出來……
蕭德宣乃中共特別黨員，原本在國民黨邱清泉兵團任職，淮海戰役中，受中共第三野戰軍政治部主任鍾期光的派遣，混在亂軍之中，來到重慶。1949年4月，他被任命為國民黨暫編一五〇師少將副師長。
蔣介石來到重慶之後，蕭德宣密謀與二二八團團長何顏亞對蔣介石進行突然襲擊：定於8月17日子夜，以進行夜間演習為名，把二二八團拉出，襲擊蔣介石所住林園別墅。
在行動之前，何顏亞為他的部屬考慮，下達了緊急疏散軍官家屬的命令。這一命令，泄漏了天機，以致二二八團官兵被憲兵繳械，拘蔣計劃化為泡影。
11月28日，解放軍攻下江津，逼近重慶。當時任行政院長的閻錫山由重慶飛逃成都。但蔣介石仍坐鎮重慶指揮。
11月30日，解放軍由江津順江場等處強渡長江，國民黨海軍江防艦隊永安號、郝家號起義。這時，蔣介石不得不倉皇乘飛機逃往成都。當天，山城重慶易幟。
成都，成了蔣介石在中國大陸最後的據點。蔣介石要在成都和中共作最後的較量。
為了振奮軍心，蔣介石一反他平日行蹤保密的習慣，成都各報在12月1日都刊載了蔣介石來蓉的消息：
[中央社]蔣總裁今日晨9時許，乘中美號專機由兩架驅逐機護衛，自重慶白市驛機場起飛來蓉，降落新津機場，黃少穀、俞濟時、穀正綱、陶希聖、蔣經國、沈昌煥、周宏濤、曹聖芬、夏幼權等隨行，成都方麵，陸校張耀明校長、空軍第三軍區司令徐煥升，均趕赴機場恭迎，省垣各要員，均未及前往。總裁駐節軍校官邸，11時許，閻院長、王主席等，赴軍校晉謁。
又訊：蔣總裁10時許到達北校場，約閻院長晤談，張群、王陵基、嚴嘯虎於11時前往軍校晉謁。
報道中提到的王主席，即四川省主席王陵基；閻院長，即行政院長閻錫山；嚴嘯虎，為成都警備司令。
蔣介石“駐節軍校”，指的是坐落在北校場的中央陸軍軍官學校，即黃埔軍校。
在那兵荒馬亂的時刻，成都唯有這中央軍校算是安全地帶。軍校內，武擔山腳，一座法國式小樓，名日“黃埔樓”，成了蔣介石的行宮。
成都，勾起蔣介石無限傷心的是一座新墳，人稱“戴公墓”。墳前的新碑上，刻著“戴季陶之墓”。戴季陶和蔣介石有著莫逆之交。1949年2月11日深夜，麵對國民黨無可挽回的敗局，他走上了三個月前陳布雷所走的路——服用了大量安眠藥，自殺於成都棗子巷家中……
蔣介石於抵達成都後的第五天，12月4日，在黃埔樓接待了美聯社記者慕沙，發表了談話。蔣介石說：“餘此次應李代總統之邀人川，正值共軍滲入川東，陪都危急，餘亟願李代總統急返中樞，共挽危局，而李代總統卻決意出國。餘為國民一分子，並負領導國民革命之責任，唯有竭盡一切力量，不避任何艱險，協助政府，與大陸軍民共同奮鬥。”