吳三連所說的，“做人要假糊塗，真聰明”。可以說是揭示了“難得糊塗”哲學的真諦。從中國曆史上來看，假糊塗，真聰明的不乏其人。
東漢明帝劉莊的侄劉睦就是故做糊塗的人。他從小好學上進，讀了許多書，喜歡結交有學問、有道德的儒，與那些隻知道吃喝玩樂的公子哥兒誌趣不同。有一年年底，他派一名官員去洛陽朝賀，臨行前，北海敬王劉睦問前去朝賀的官員說：“皇帝如果問起我的情況，你怎樣回答？”這位官員回答說：“你忠孝慈仁，禮賢下士，深得百性愛戴。臣雖然不才，怎敢不把這些如實稟告。”
劉睦聽後，連連搖頭說：“你如果這樣稟告，就把我給害了！”這位官員不解地問：“您為什麼這樣說呢？”劉睦說：“你所說的是我以前的情況。我現在的心境已經有了很大的變化。你見了皇帝後，就說我自從承襲王爵以來，意誌衰退，行動懶散，每天除了在王宮與女賓妃飲酒作樂，就是外出狩獵遊玩，對正業毫不在意。”
劉睦為什麼要說這一番假裝糊塗的話呢？是事出有因的。因為在當時，宗室中凡是有些誌向，或者廣交朋友的，都容易受到朝廷的猜忌，弄不好就會招來殺身之禍。所以在這種情況下，真正聰明的劉睦不得不故做糊塗人，教人說出那番話，實際上是一條假癡不癲，明哲保身之計。
人稱七賢之一的劉伶，也是一個善於假裝糊塗，真聰明的人。劉伶之所以要做假糊塗人，是因為他要有所遮飾。自東漢黨錮之禍以來，黨同伐異，動輒殺人，已是家常便飯，劉伶不傻，當然看得明明白白。正當司馬氏倡導儒學時，劉伶卻傾慕玄風，大講無為之化，又同阮藉、嵇康一見如故，“攜手入林”。用現在的話說，就是思想上既不能保持一致組織上又有敵對之嫌，當然就十分可疑，不堪重用了。劉伶心裏明白，便不能不事事小心，處處提防。(晉書)劉伶傳說他“澹默少言，不妄交遊”，正是那謹慎小心的表現。他不惜意於文翰，多半也是怕被人抓住了把柄。如果再將出一副終日縱酒、胸無大誌的模樣，便更不致引起對手的忌恨。韜光養晦，此之謂也。
劉伶為了避免遭殺身之禍，假做糊塗人大都富於戲劇性：他在家中喝酒，全身脫得精光。有人看到，覺得不成體統。他卻說：“我以天地為房舍，以房舍為衣褲，你們幹嘛要鑽到我褲襠裏來呢？”
他駕鹿車出門——那時牛車、羊車、鹿車都有，並非獨有馬車——帶著一壺酒，又叫仆人拿把鏟子在後麵跟著，並對他說：“我要是醉死了，你就掘個坑把我埋了拉倒。”宋代辛稼軒詞“醉後何妨死便埋”便是用的此典。劉伶喝醉了酒，他也會同人爭吵。及至那人急了，捋袖揎拳真要揍他，他卻和顏悅色、指著胸、脯向人道：“這幾根雞骨頭，哪當得起您老的拳頭。”逗得那人一笑而罷。劉伶的妻子堪稱賢德，可是她也未能真正弄懂劉伶喝酒醉糊塗的本意。劉伶的妻子也像一般人家的妻子一樣，把照顧丈夫的身體看得比照顧丈夫的心理重要得多。因此，他也像一般人家的太太一樣，把酒都藏了起來，不給劉伶喝。劉伶犯了酒癮，隻好去懇求太太給他喝一點。於是急得劉伶的妻子大大發作了一番，把酒壺酒杯統統往地下一起砸了。十分傷心地哭著道：“按說，你早該把酒戒了！”劉伶和顏悅色的安慰太太道：“您說得對啊，我是早該把酒戒了。不過，你也知道，我缺少自製的能力，隻有在鬼神前立下誓言，才能真正戒得。你且去準備酒肉吧。”一席話把劉太太哄得心花怒放，飛也般地辦下酒肉，供在神像麵前，請劉伶立誓。劉伶支開太太，跪下禱祝，禱辭是：“天生一個劉伶，老酒當作性命。一飲便是一斛，再喝五鬥酒醒。婦道人家的話，千萬不可去聽。”禱祝過後，便喝酒叉肉，吃喝起來。待到劉太太進屋，劉伶早已醉倒在地了。許多人因著劉伶這些軼事，說他忘情肆誌，悠悠蕩蕩，無所用心，好像真是一個對人間萬事全不係懷，遺世獨立的逸士高人。其實，劉伶完全是為了得個善終，才假做糊塗人而天天喝得酩酊大醉的。