丙申，庫庫特穆爾遣硃珍、盧旺屯兵河中，遣關保、浩爾齊合兵渡河，會珠展、商暠，且約李思齊以攻張良弼。良弼遣子弟質於思齊，思齊與良弼拒守。關保等戰不利，思齊請詔和解之。
丁未，吳王以淮東諸郡既平，遂議討張士誠，召中書省及大都督府臣計之。右丞相李善長曰：“張氏宜討久矣，然其勢雖屢屈而兵力未衰，土沃民富，又多儲積，恐難猝拔，宜俟隙而動。”王曰：“彼淫昏益盛，生釁不已，今不除之，終為後患。且彼疆域日促，長淮東北之地，皆為吾有，吾以勝師臨之，何憂不拔！況彼敗形已露，豈待觀隙耶！”左相國徐達曰：“張氏驕盈，暴殄奢侈，此天亡之時也。其所恃驍將如李伯升、呂珍之徒，皆齷齪不足數，徒擁兵眾，為富貴之娛耳。其居中用事者，黃、蔡、葉三參軍，皆迂闊書生，不知大計。臣奉主上威德，率精銳之師，聲罪致討，三吳可計日而定。”王喜，顧達曰：“諸人局於所見，獨爾合吾意，事必濟矣！”於是命諸將簡閱士卒，擇日啟行。
是月，太白經天者再。
八月，庚戌朔，吳拓建康城。
初，舊城西北控大江，東盡白下門，距鍾山既闊遠，而舊內在城中，因元南台為宮，稍卑隘。王乃命劉基等卜地，定作新宮於鍾山之陽，在舊城東白下門之外二裏許增築新城，東北盡鍾山之陽，延亙周圍凡五十餘裏。
壬子，吳王命中書左丞相徐達為大將軍，平章常遇春為副將軍，帥兵二十萬伐張士誠。吳王禦戟門，集諸將佐諭之曰：“卿等宜戒飭士卒，毋肆劫掠，毋妄殺戮，毋發丘壟，毋毀廬舍。聞張士誠母葬姑蘇城外，慎勿侵毀其墓。”諸將皆再拜受命。遂為戒約軍中事，命人給一紙。
將發，王問諸將曰：“爾等此行，用師孰先？”遇春對曰：“逐梟者必覆其巢，去鼠者必熏其穴，此行當直搗蘇州。蘇州既破，其餘諸郡可不勞而下矣。”王曰：“不然，士誠起鹽販，與張天麟、潘元明等皆強梗之徒，相為手足。士誠苟窮促，天麟輩懼其俱斃，必並力救之。今不先分其勢而遽攻功州，若天麟出湖州，元明出杭州，援兵四合，難以取勝。莫若出兵先攻湖州，使其疲於奔命。羽翼既披，然後移兵蘇州，取之必矣。”遇春猶執前議，王作色曰：“攻湖州失利，吾自任之。若先攻蘇州而失利，吾不汝貸也！”遇春不敢複言。
王乃屏左右謂達、遇春曰：“吾欲遣熊天瑞從行，俾為吾反間。天瑞之降，非其本意，心常怏怏。適來之謀，戒諸將勿令天瑞知之，但雲真搗蘇州，天瑞知之，必叛從張氏以輸此言，如此則墮吾計中矣。”
癸醜，達等帥諸軍發龍江，辛酉，師至太湖。己巳，遇春擊賊十誠兵於湖州港口，擒其將尹義、陳旺，遂次洞庭山。王聞之，喜曰：“勝可必矣！”癸酉，進至湖州之毘山，又擊敗其將石清、汪海，擒之。士誠駐軍湖上，不敢戰而退。指揮熊天瑞果叛降於士誠。
甲戌，師至湖州之三坐橋，其右丞張天麟，分三路以拒吳師；參政黃寶當南路，院判陶子實當中路，天麟自當北路，同僉唐傑為後繼。達率兵進攻之，有術者言今日不宜戰，遇春怒曰：“兩軍相當，不戰何待！”於是達遣遇春攻寶，王弼攻天麟，達自中路攻子實，別遣驍將王國寶率長槍軍直扼其城。遇春與寶戰，寶敗走，欲入城，城下吊橋已斷，不得入，複還力戰，被擒。天麟、子實皆不敢戰，斂兵而退。士誠又遣司徒李伯升來援，由荻港潛入城，吳軍複四麵圍之，伯升及天麟閉門拒守。達遣國寶攻其西門，自以大軍繼之，子實及同僉餘得全、院判張得義出戰，複敗走。
士誠又遣平章硃暹、王晟、同僉戴茂、呂珍、院判李茂及其所稱五太子者率兵六萬來援，號二十萬，屯城東之舊館，築五寨自固。達與遇春、湯和等分兵營於東遷鎮南姑嫂橋，連築十壘，以絕舊館之援。李茂、唐傑、李成懼不敵，皆遁去。士誠婿潘元紹，時駐兵於烏鎮之東，為珍等聲援，吳師乘夜擊之，元紹亦遁，遂填塞溝港，絕其糧道。元紹，元明之弟也。士誠知事急，乃親率兵來援，達等與戰於皁林之野，又敗之。
戊寅，以李國鳳為中書左丞，陳友定為福建行省平章政事。
陳友定以農家子起傭伍，目不知書，至是盡有福建八郡之地。數招致文學知名士如閩縣鄭定、廬州王翰之屬，留置幕府，友定遂粗涉文史。然頗任威福，所屬違令者，輒承製誅竄不絕。漳州守將羅良，心不平，以書責之曰：“郡縣者，國家之土地；官司者，入主之臣役；而隄廩者，朝廷之外府也。今足下視郡縣如家室，驅官僚如圉仆，擅隄廩如私藏，名雖報國，實有鷹揚跋扈之心，不知足下欲為郭子儀乎，抑為曹孟德乎？”友定怒，竟以兵誅良。而福清宣慰使陳瑞孫，崇安令孔楷，建陽人詹翰，拒友定不從，皆被殺，於是友定威震八閩，然事朝廷未嚐失臣節，歲運糧數十萬至大都，海道遼遠，至者常十三四。帝嘉之，下詔褒美。
九月，己卯朔，張士誠複遣其同僉徐誌堅，以輕舟出東遷鎮覘吳師，欲攻姑嫂橋，常遇春與之戰。會大風雨，天晦甚，遇春令勇士乘劃船數百突擊之，複破其兵，擒誌堅。
甲申，李思齊兵下鹽井，獲川賊餘繼隆，誅之。禮部待郎滿尚賓，吏部待郎溫都爾罕，自鳳翔還京師。
先是尚賓等持詔諭思齊開通川蜀道路，思齊方兵爭，不奉詔，尚賓等留鳳翔一年，至是始還。
丙戌，以方國珍為江浙行省左丞相，弟國瑛、國瑉，侄明善，並為江浙行省平章政事。
初，國珍雖以三郡獻於吳，實未納土，特欲假借聲援以拒朝廷。及帝屢加命，國珍益驕橫，終不肯奉正朔。
乙未，吳王命硃文忠帥師攻杭州，諭之曰：“徐達等攻蘇州，張士誠必聚兵以拒。今命爾攻杭州，是掣製之也。我師或衝其東，或擊其西，使彼疲於應戰，其中必有自潰者。爾往，宜慎方略。”
己亥，以中書平章政事實勒們為禦史大夫。
明升遣使聘於吳，使者自言其國之險固與富饒，吳王笑曰：“蜀人不以修德保民為本，而恃其險且富，非為國長久之道。且自用兵以來，商賈路絕，而乃稱富饒，此豈自天而降耶？”使者退，王因語待臣曰：“吾平生務實，不尚浮偽。此人不能稱述其主之善，而但誇其國之險固，失奉使之道矣，吾嚐遣使四方，戒其謹於言語，勿為誇大，恐取笑於人。如蜀使者之謬妄，當以為戒也。”
辛醜，孛星見東北方。
乙巳，吳左丞廖永忠，參政薛顯，將遊軍駐湖州這德清，遂取之，獲船四十艘，擒其院判鍾正及叛將晉德成。
張士誠自徐誌堅敗，甚懼，遣其右丞徐義至舊館覘形勢，吳常遇春以兵扼其歸路，義不得出，乃陰遣人約張士信出兵，與舊館兵合戰，士誠又遣赤龍船親兵援之，義始得脫，與潘元紹率赤龍船兵屯於平望，別乘小舟潛至烏鎮，欲援舊館。遇春由別港追襲之，至平望，縱火焚其赤龍船，眾軍散走。自是舊館援絕，饋餉不繼，多出降者。
吳湖廣參政楊璟，命指揮副使張勝宗討湘鄉易華，斬之。
周文貴複攻掠辰州諸郡，吳王命楊璟、張彬等分兵進討。
丙午，吳遣參政蔡哲報聘於蜀。
冬，十月，辛亥朔，吳徐達以所獲張士誠將士徇於湖州城下，城中大震。
壬子，吳常遇春兵攻烏鎮，徐義、潘元紹等拒戰不勝，複退走。遇春追至升山，攻破其平章王晟陸寨，餘軍奔入舊館之東壁，其同僉戴茂乞降。是夕，晟亦降。
朝命屢促庫庫特穆爾南征，甲子，庫庫不得已，遣其弟托因特穆爾及部將摩該駐兵濟寧、鄒縣等處，名為保障山東，且以塞南軍入北之路，複命朝廷曰：“此為肅清江淮張本也。”
吳硃文忠率指揮硃亮祖、耿天璧攻桐廬，降其將戴元帥，複遣袁洪、孫虎略富陽，擒其同僉李天祿，遂合兵圍餘杭。
戊寅，吳徐達複攻升山水寨，顧時引數舟繞張士誠兵船，船上人俯視而笑。時覺其懈，率壯士數人躍入其舟，大呼奮擊，餘兵競進薄之。士誠五太子盛兵來援，常遇春稍卻，薛顯率舟師直前奮擊，燒其船，眾大敗，五太子及硃暹、呂珍等以舊館降，得兵六萬人。遇春謂顯曰：“今日之戰，將軍之力居多，吾固不如也。”五太子者，士誠養子也，本姓梁，短小精悍，能平地躍起丈餘，善沒水，硃暹、呂珍亦善戰，士誠倚之；至是皆降，士誠為之奪氣。
十一月，甲申，吳徐達遣馮國珍以降將呂珍、王晟等徇湖廣城下，諭其司徒李伯升出降。伯升在城上呼曰：“張太尉養我厚，我不忍背之。”抽刀欲自殺，為左右抱持，不得死。左右語伯升曰：“援絕勢孤，久困城中，不如降。”伯升俯手不能言。張天麟等以城降，伯升亦遂降。
吳參政胡德濟討諸暨鬥岩山寨，平之。
己醜，吳徐達既下湖州，即引兵向蘇州。至南潯，張士誠無帥王勝降。辛卯，至吳江州，圍其城，參政李福、知州楊彝降。
吳硃文忠攻餘杭，下之。
先是文忠兵至餘杭，遣人語謝五曰：“爾兄以李夢庚小隙，歸於張氏。今若來降，可保不死，且享富貴。”謝五答曰：“我誠誤計，若保我以不死，我即降耳。”文忠許之，乃與弟、侄五人出降。
文忠遂趨杭州，未至，張士誠平章潘元明懼，遣員外郎方彝詣軍門請納款，文忠曰：“吾兵適至此，勝負未分而遽約降，無乃計太早乎？”對曰：“此城百萬生靈所係，今天兵如雷霆，當之者無不摧破，若軍至城下，欲降恐無及，故使先來請命。”文忠留之宿。明日，遣還報，而駐兵以待，元明即日獻圖籍。文忠至杭州，元明等奉士誠所授諸印，並執蔣英、劉震出降，伏謁道左，以女樂導迎，文忠麾去之，止壁麗譙，下令曰：“擅入民居者死！”一卒借民釜，立斬以徇，城中貼然。得兵三萬，糧二十萬，執元平章努都長壽等，與蔣英、劉震皆送建康。
元明，泰州人，初與張士誠俱起鹽徒。官軍圍高郵，士誠與十八人突圍出走，元明及李伯升、呂珍與焉。三人相繼以城降，士誠由是勢益孤。
先是吳征儒士熊鼎、硃夢炎等至建康，王命纂修公子書及務農、技藝、商賈書，謂之曰：“公卿貴人子弟，雖讀書多，不能通曉奧義，不若集古之忠良、奸惡事實，以恒辭解之，使觀者易曉。他日縱學無成，亦知古人行事，可以勸戒。其民間農工商賈子弟，亦多不知讀書，宜以其所當務者直詞詳說，作務農、技藝、商賈書，使之通知大義，可以化民成俗。”至是書成，賜鼎等白金人五十兩及衣、帽、靴、襪等物。
庚子，張士誠同僉李思忠等，以紹興路降於吳，吳命駙馬都尉王恭、千戶陳清、李遇守之。
吳左丞華雲龍率兵攻嘉興，張士誠將宋興以城降。
壬寅，吳大將軍徐達等兵至蘇州城南鯰魚口，擊張士誠將竇義，走之。康茂才至尹山橋，遇士誠兵，又擊敗之，焚其官渡戰船千餘艘及積聚甚眾，達遂進兵圍其城。達軍葑門，常遇春軍虎丘，郭興軍婁門，華雲龍軍胥門，湯和軍閶門，王弼軍盤門，張溫軍西門，康茂才軍北門，耿炳文軍城東北，仇成軍城西南，何文輝軍西北，四麵築長圍困之。又架木塔與城中浮圖對，築台三層，下瞰城中，名日敵樓，每層施弓弩、火銃於其上，又設襄陽砲以擊之，城中震恐。
有楊茂者，無錫莫天祐部將也，善沒水。無祐潛令入蘇州與士誠相聞，邏卒獲之於閶門水柵旁，送達軍，達釋而用之。時蘇州城堅不可破，天祐又阻兵無錫，為士誠聲援。達因縱茂出入往來，因得其彼此所遺蠟丸書，悉知士誠、天祐虛實，而攻圍之計益備。
達時督兵攻婁門，士誠出兵拒戰，吳武德衛指揮茅城戰死。
甲辰，元平章努都長壽等至建康，吳王以其朝臣，命有司給廩餼，歸之於朝，而誅蔣英於市，以潘元明金城歸降，民不受鋒鏑，仍授平章，其官屬皆守舊職，從硃文忠節製。旋授文忠江浙行省平章政事，複姓李氏。
十二月，乙卯朔，永寧縣賊饒一等作亂，吳指揮畢榮討之，擒其元帥王子華，餘黨悉平。陳友定將建寧阮德柔遣使納款。
吳廖永忠沉小明王於瓜步。小明王自居滁州，至是來建康，為永忠所害。
吳群臣上言：“一代之興，必有一代之製。今新城既建，宮闕製度，亦宜早定。”王以國之所重，莫先廟社，遂定議，以明年為吳元年，命有司營建廟社，立宮室。甲子，王親祀山川之神，告以工事。己巳，典營繕者以宮室圖來進，王見其有雕琢奇麗者即去之。