介浮公入獄後，周家的社會地位和經濟狀況都一落千丈。從鄉下回到城裏後，麵對嚴酷的現實，周伯宜心境很不好，往日開朗和善的性情消失了，變得十分暴躁，動不動就發脾氣，每日與酒為伴，發起火來就摔筷子摔碗。第二年，清光緒二十年（1894年）冬天，周伯宜就病倒了。起初，伯宜公突然吐血，說是肺癰，就是今天所說的肺結核。後來，雙腳發腫，逐漸脹至肚腹，醫生又認為是臌脹。病初發時很緊張，時間長了便慢慢安定下來。
這期間，介浮公被關在獄中，每逢秋季杭州便傳來消息：今年秋審，老太爺恐遭不測（就可能被處斬），如能速彙銀兩，尚可在上下各處打點。於是，紹興家中便趕緊出賣田產和房屋，趕緊往杭州彙款。這種事大概每年必有一次。魯瑞自然主持此事，四處奔走，以便讓老太爺躲過秋季行刑期。周伯宜病倒以後，家庭狀況就愈加艱難。
那時候，紹興城裏沒有醫院，隻有幾家中醫診所，幾個中醫水平不高架子不小，出診費要的都很高。紹興城內有一位名醫，樟壽每隔一日就去請他來給父親看病。他標榜自己是名醫，用藥與眾不同，開出一些莫名其妙的藥方，單是“藥引”就很難得到，換一個新藥方，就得忙活一大場。要蘆根，樟壽就到河邊去挖掘；要經霜三年的甘蔗，樟壽便四處去搜尋。還好，倒是沒有購求不到的。
在伯宜公生病期間，少年樟壽作為長子不得不挑起分擔家庭責任的重擔，一麵要上書房，一麵要幫家務。他隨時要離開書房，走六七裏路到大街上去。那時，家裏也有一個幫工潘阿和，六十歲的年紀，是一個老實巴交的人，買東西有些不大“在行”，價格貴還不打緊，貨色老是掌握不好，因此就要靠樟壽去跑。那時的商人，假裝恭維少爺長少爺短的，想辦法賺錢，實在是很難對付的。隻有上街給父親買水果才是最輕鬆的差使，買些鴨梨、蘋果和“花紅”什麼的。久而久之和水果店主麵熟了，店主稱他“小冷市”，這句市語他不明白，回家問父親，才知道那是稱他“少掌櫃”的。然而，差使並不都是那麼輕鬆的，自然有不愉快的，那就是上當鋪了。
按肺癰和臌脹兩種病治了兩年，伯宜公的病勢有進有退。到了清光緒二十二年（1896年），伯宜公病勢日益緊迫，水腫更加厲害，甚至不能起床了。家人對於“經霜三年的甘蔗”之類已失去信任。就在這時，那位“名醫”來診了之後，極其誠懇地對伯宜公說：“我所有的學問都用盡了。我推薦一位何廉臣先生給你看看吧，他的醫術比我高明，經他的手，你的病會好得快。”
家裏人聽了都很不愉快。伯宜公的臉色有些異樣地對大家說：“我的病不行了，這位名醫看了兩年毫無效果，覺得臉熟了難為情，現在看我的病危急了，為了擺脫幹係，就推給一位生手。唉……”
還有什麼法子呢？除了他之外，本城也就隻有何廉臣了。這位何廉臣先生不但長相和前者不同，而且用藥也是不同。他的藥方子上總有一種特別的丸散或一種特別的藥引。最平常的是要“蟋蟀一對”，旁邊還用小字注明：“要原配的，即本在一窠中者”。這藥引倒不難找，樟壽則到百草園中磚瓦石堆裏去一翻就有了。然而，又要什麼“平地木十株”卻難找，問藥店，問賣草藥的，問老年人，問鄉下人，誰都不知道。最後，樟壽想到叔祖玉田先生愛種花草樹木，便跑去問，他果然知道，說那是一種山中的小樹，能結紅子如小珊瑚珠的，一般稱之為“老弗大”。於是，樟壽又跑到山裏去找。另外還有一種什麼舊鼓皮製成的敗鼓皮丸，說是水腫又叫鼓脹病，用打破的敗鼓皮自然可以克伏之。