高中畢業後，劉若應赴美國修讀聲樂和鋼琴演奏，並取得古典音樂的學士學位。之後，機緣促成她遇到了生命中很重要的人——著名音樂人陳升。
談起劉若英，就不能不提到陳升。著名音樂人陳升在劉若英事業成長曆程中充當了相當重要的角色。劉若英說自己一開始隻想當鋼琴老師，但不久她就無奈的發覺自己並不是個好老師，“因為我沒什麼耐心，對小朋友又沒法嚴格。”後來，機緣給了她一場邂逅，改變了她的一生。那天，她去遊泳池遊泳，恰好遇到了也到那裏遊泳休閑的陳升，並引起了他的主意。奶茶至今清晰記得那天她穿了一件漂亮的橘紅色遊泳衣。提起這段巧遇，朋友會和奶茶開玩笑，說當時陳升分明是看中了那件美麗的泳衣。
相識後，慧眼識珠的陳升把劉若英帶入著名的滾石唱片公司，並收在自己門下。在每個心人都要經曆的等待機遇的階段，陳升的助理恰好辭職了，於是劉若英就成了他的助理，並且一幹就是三年。助理的工作很辛苦，也很瑣碎，背吉他、買盒飯等雜活都要她做。但是這段經曆也是寶貴的，把整個行業和程序展現給了她，讓她對歌手職業有了全麵深刻的理解和認識，為她未來的發展奠定了基礎。
在陳升的眼裏，奶茶不算漂亮，嗓子也不很出色，但是她會用情感歌唱，能輕易感染聽眾。而且她的歌聲中有一種表達的衝動，將真摯的，有感而發的東西通過歌聲去坦白表露。因此他很喜歡她。他是老師，更是兄長，從劉若英入行那天起，就幸運的得到了他諸多的幫助，可以說是他的器重和提攜成就了劉若英。所以，劉若英一直尊稱陳升是自己的“師傅”，對他的敬意也每每溢於言表。就連劉若英的昵稱“奶茶”也是來自陳升。劉若英的英文名Rene和台語“奶”的發音很像，陳升總不能叫她奶，於是常常開玩笑的稱她為奶茶。久而久之，這個名字就叫開了。
平時和善的師傅，工作中對奶茶的要求則非常嚴格，常常讓她哭得稀裏嘩啦。1999年的最後一天晚上，奶茶要連續跑五個場子唱歌，其中一場就是陳升的跨年演唱會。當奶茶從一個場地氣喘籲籲地跑到陳升演唱會的時候，離她與陳升的合唱曲目隻有一首歌的時間。她很慶幸沒有遲到，急忙上了台，調整好狀態準備與陳升合唱，不料陳升卻突然手一舉，把音樂停住，對著全場的觀眾說：“我一向尊重演出，我不認為一個歌手在唱歌的前5分鍾才到，能把一首歌唱好，我的學生我沒教好，是我的錯，我跟大家道歉。”說罷，話筒一扔，隻留下劉若英一個人在台上。當時的劉若英在台上哭的稀裏嘩啦，也不知道後來是怎麼下了台。
推出新專輯《一整夜》後，奶茶在台灣做客綜藝節目“桃色蛋白質”，陳升作為嘉賓參加。那是一場令人心碎的采訪。很久不見的師徒二人在節目中相遇，性情中的奶茶自然無法控製自己的情緒，她沒有辦法平靜下來好好說話，從頭到尾一直哭著，用自然流露的真性情表達著她永遠不變的感念、感激與深情。每當陳升講話的時候，她就那樣流著淚，目不轉睛地注視著。陳升的話不多，但對奶茶來說，字字千金。