雙方都覺得這辦法管用。“我們長時間地聊天。我不管什麼時候有了麻煩或情緒低落，都可以給他打電話，他總是忠心耿耿地跟我談上數小時，即使是淩晨3點也沒關係。”
基辛格與吉爾·聖約翰的約會次數大大超過了他與其他女演員約會的次數。當他們公開露麵，眾人的目光和照相機鏡頭都投向他們的時候，他總是睨視著她，臉上堆滿了孩子氣的幸福微笑。他喜歡炫耀地把她的紅色卷發繞在自己的手指上，讓其他就餐的人側目而視。他雖然對與女演員們發展真正親密的關係不感冒，但他更喜歡其外在形式。他告訴吉爾，他與他們的好萊塢朋友在一起的時候，感到更輕鬆自在、無拘無束，因為他們更開朗、外向，感情流露更自然。基辛格晚上把她送到她家門口時，從不進去，朋友們說她起初為此感到疑惑，但她得出結論，他愛她主要是喜歡和她談話。
正如基辛格的許多社會朋友，吉爾·聖約翰是激烈的反戰鬥士，但她一直是公開支持基辛格的最佳女演員。她甚至為1972年尼克鬆再次當選拉選票。關於這一點，基辛格申明道：“你們這些人總以為我在好萊塢浪費時間。”可見，基辛格做任何事都帶有目的性。
除了吉爾·聖約翰，基辛格還有一長串與他約會的女演員名單。他傾向於喜歡年輕、漂亮、不太出名的這一類，從抽象意義上看，這給他一種偷吃禁果的情趣。
好萊塢女特技演員拉達·愛蒙德一天下午拜訪吉爾·聖約翰，恰好基辛格也在那兒。令她吃驚的是基辛格提出跟她約會。“我覺得吉爾正坐在旁邊，這事有點不可思議。但他和吉爾的關係很奇特，他們好像為對方的桃花運而感到興奮。”
於是在吉爾·聖約翰的慫恿下，她接受了基辛格的約會。但事情並不完全像她所想象的那樣。他們去看了一場明星薈萃的義演，然後基辛格和他的保安人員把她送到家。他告訴她，他不能進屋造訪，因為他的保安人員認為她住的街道太窄，容易被圍堵。
基辛格為什麼喜歡和影星們混在一起？當問及這個問題時，基辛格回答說：“我跟女演員約會是因為我不想跟她們中的任何一位結婚。”
尼克鬆和他的手下起初對基辛格的風流韻事感到十分有趣。尼克鬆也知道“登徒子”的形象是刻意塑造的，“在那個年代沒有多少值得微笑的事。”尼克鬆過後說。基辛格的豔史正好成為尼克鬆同他的朋友促進親密關係的談話資料。
然而尼克鬆對基辛格還是有幾分羨妒。這從他用一種居高臨下的口氣評論基辛格社交生活中可以看出。“他喜歡晚會”，尼克鬆曾說，“我受不了晚會是因為我參加得太多，我過去也喜歡晚會，亨利參加過幾次後，肯定也會吃不消的。”
但最終尼克鬆的嫉妒和氣惱戰勝了他。他指示霍爾德曼，在國宴上不要老把基辛格安排在漂亮女人身邊。
基辛格曾與白宮禮儀官路茜·溫切斯特有過約定，在正式場合中把基辛格安排在最漂亮的女人身邊。當她這一次沒有按約定的那樣做時，基辛格找到她抱怨道：“路茜，你竟安排我坐在一個95歲的幹癟老太身邊。”