在中國古代社會，經常參加賭博的人包括帝王、貴族、官僚、士大夫、商人和市民，這些不同的人群結成了各自的賭博圈，他們在參與其中時表現出多種相似或相異的心理、行為和價值取向，產生這些差異的社會文化背景是多種多樣的。士大夫作為社會中具有最高文化層次的階層，他們對賭博的態度和參與賭博的方式、心態和價值取向，主要是由當時占主導地位的哲學思想、倫理道德等文化因素決定的。正由於此，在某些時代，士大夫們的這些態度和價值取向甚至成為該時代社會風尚的重要內容和標誌，從而對整個社會的政治、文化等方麵產生重要影響。從這個角度看，士大夫的賭博問題就成為中國古代風俗研究的一個重要的課題。
從文獻記載來看，中國的賭博活動至遲在殷周時便已產生了。但那個時期賭博還沒有同士大夫產生聯係，因為那時不僅不存在士大夫這個社會階層，連它的前身——“遊士”也還沒有產生。
春秋戰國時期，賭博已成為一種比較廣泛的社會文化活動，遊士也在這個時期產生並且同賭博發生了聯係。隨著時間的推移，士參加賭博的現象越來越多，當時的各家學派也大多對之提出了自己的看法。
總的來看，各家學派都把賭博看成一種低級、粗俗的遊樂，無人對之進行褒揚。不過，對待賭博的具體態度卻有不同。
早期法家的代表作《管子》完全否定賭博，主張嚴格禁賭。儒家也同樣反對賭博，《孔子家語》斥之為“兼行惡道”。孟子更指責“博弈好飲酒，不顧父母之養”是“五不孝”之一。（《孟子·離婁章句下》）
以老莊為代表的道家同樣看不起賭博，但是並不持完全否定、排斥的態度，而是把它看成一種“自然”的行為。《莊子》有一段文字談到“博塞”：
臧與穀，二人相與牧羊而俱亡其羊。問臧奚事，則挾篋讀書；問穀奚事，則博塞以遊。二人者，事業不同，其於亡羊一也。
——（《莊子·駢拇》）
從這段文字可以看出，“博塞”在莊子的心目中屬於低俗的行為，所以把它同高雅的“挾篋讀書”相對而提。但是莊子從自然觀出發，認為二者同樣屬於自然的行為，都導致了亡羊的不幸後果，就如同“盜蹠死利於東陵之上”與“伯夷死名於首陽之下”一樣，同樣導致了死亡，也就不必區別他們當初的動機和手段如何，不必強分雅俗、臧此而否彼了。
儒家和道家的哲學思想及處世態度對後世的士大夫的行為準則產生了深遠的影響，漢代以下的士大夫的思想行為大體來說不外乎“非儒即道”和“亦儒亦道”兩種。然而在先秦時代卻並非如此。
春秋戰國時期是一個思想文化空前活躍和自由的時代，是一個思想文化和道德標準多元化的時代，正如孟子批評的“聖王不作，諸侯放恣，處士橫議，楊朱墨翟之言盈天下”（《孟子·滕文公下》）。尤其是戰國後期，“士”的人數激增，流品也日益複雜，他們有一個共同的趨勢，注重實際，講求功利而不受所謂禮義、道德、法治的約束。有的學派如楊朱學派和“雜家”更公開主張及時行樂、追求聲色富貴。正如《呂氏春秋·仲春紀》所雲：
古人得道者，生從長壽，聲色滋時，能久樂之。
像這樣的人生態度，是不會反對既能輕易獲取錢財，又能得到強烈感官刺激之樂的賭博活動的。
事實上在春秋戰國時期，士參與賭博活動是十分普遍的。《戰國策·齊策一》中蘇秦說齊宣王曰：
臨淄之中七萬戶……甚富而實，其民無不吹竽鼓瑟，擊築彈琴，鬥雞走犬，六博蹋鞠者。
此時的齊都臨淄，是一個“四民雜處”的商業都會，士作為“四民”之首，也是這個繁華都會的主要成員之一，自然也同其他市民一樣“無不鬥雞走犬、六博蹋鞠”。蘇秦在這裏描繪的是一個熱鬧的遊樂景象，然而鬥雞走狗和六博，絕大部分時間是包含著賭博內容的。
也在這一時期，齊宣王曾詢問一位儒者匡倩道：“儒者博乎？”匡的回答是“儒者不博”。（見《禦覽》七七五引《韓子》）不過，從這一問題的提出可以反映如下一個事實，即士參與賭博是十分普遍的，以至於齊宣王這位曾建稷下學宮，也熟悉各派士人的國君也弄不清楚到底哪些士人賭博，而哪些不賭博。
戰國時期，廣大遊士的一個普遍狀況是“無恒產”，即無固定經濟來源，生活窮困不堪。翻開《戰國策》和《史記》的有關篇章，觸目可見士人“貧無行”、“家貧無以自資”、“貧乏不能自立”之類的記載。為了求得生存，遊士們不恥於操持任何“賤業”、“惡業”，如孟嚐君門下的“雞鳴”、“狗盜”之徒，信陵君深相結納的朱亥（屠夫）、侯嬴（看門人）。於是，賭博也成為某些“無以為衣食業”的遊士的謀生手段。《史記·魏公子列傳》中記載的“藏於博徒”之中的毛公，實際上就是一個“職業賭徒”。不過，當時的一般遊士和那些與遊士關係密切的貴族，並不因此鄙視他們。信陵君和毛公的交往，很能說明這個問題。
信陵君為避禍來到趙國，慕名前往拜訪“藏於博徒”和“藏於賣漿家”之中的處士毛公和薛公，彼此相得甚歡。然而，同有“賢公子”之稱的平原君趙勝卻認為信陵君“妄從博徒賣漿者遊”，乃“妄人耳”。信陵君聽說此語之後，大不以為然，說道：“無忌自在大梁時，常聞此兩人賢，至趙，恐不得見。以無忌從之遊，尚恐其不我欲也，今平原君乃以為羞，其不足從遊。”因此要離開平原君家。平原君門下客得知此事後，有一半人離去跟從信陵君，天下遊士得知此事，也大多重新回到公子門下。（《史記·魏公子列傳》）
戰國時期遊士中常見的賭博現象和不以賭博為恥的觀念，一直延續到西漢初年。景帝時，雒陽遊俠劇孟，是個有名的博徒，司馬遷說他“好博，多少年之戲”。語氣之中頗不以為然。不過他接下去又如此寫道：“然劇孟母死，自遠方送喪蓋千乘。”可見時人對這位遊俠博徒的推崇。（《史記·遊俠列傳》）
進入秦、漢以後，遊士階層逐漸與宗族和土地發生密切的聯係，演變為具有深厚社會基礎和經濟基礎的“士大夫”。自漢武帝罷黜百家，獨尊儒術之後，讀儒書，通經術逐漸成為士大夫比較專一的進身之階和事業，儒家所遵奉的道德標準成為士大夫的生活信條，特別是東漢以下，士大夫進身之道在很大程度上決定於鄉曲對自己道德品行的評論，為了得到好評，士人們十分注意自己的行為。賭博這種被儒家斥為“兼行惡道”、“五不孝之一”的“惡業”、“惡行”自然而然地被那些時刻注意砥礪名節的士大夫們擯而棄之。從漢武帝以後直至東漢末年，我們很少能見到士大夫賭博的記載，正是由於這種敦樸厚重的風氣所致。
魏晉南北朝時期，由於政治格局的劇烈變化和玄學的蓬勃興起，正統的儒家學說受到強有力的衝擊，傳統的道德觀念和行為準則在很大程度上被動搖，人們的言行表現出擺脫傳統束縛的趨勢。在社會上占主導地位的士大夫，其思想意識也從以前的追求“修身、齊家、治國、平天下”的“群體自覺”轉變為追求自我、自然的“個體自覺”，其“思想特色是易、老、莊的三玄之學代替了漢代的經學，其行為特色則是突破傳統禮教的藩籬而形成的一種‘任誕’風氣”。（餘英時《士與中國文化》）驚世駭俗的行為屢見不鮮，被儒家正統觀念所貶斥的賭博也在這種任誕之風中蓬勃興起。由於這個時期特殊的政治、經濟和文化原因，士大夫，特別其上層——士族的賭博現象在中國古代顯得異常突出，並成為那個時代的名士風尚——通脫曠達、表現自我的標誌之一。