在周傑倫才剛剛出道，還沒有走紅時，吳宗憲還製造了蔡依林與周傑倫的戀愛緋聞，希望以此來引起媒體的注意，對此，蔡依林也承認：“是憲哥把我們湊在一起，所以就很多人談論我們了。”
而吳宗憲辯解說：“當初我之所以會撮合兩人，其實就是周傑倫授意的！”又揭露愛徒的隱私：別看周傑倫眼睛小小的，其實很會放電，印象最深刻的是剛開始介紹傑倫跟Jolin認識時，Jolin很大方地問傑倫有沒有電話，因為那時還住在公司的傑倫沒有手機，馬上答“我沒有電話！”便就害羞地走開了。
在周傑倫因此遭遇炮轟時，他又替愛徒說話：“很多人談戀愛從情侶變成朋友可能是一年，也可能是十年，年輕人談戀愛一陣子，可能雙方麵的問題都有，也可能過了新鮮感，外力一下子介入，就變成朋友了。”
周傑倫雖然一直渴望交到一位真實的女朋友，但畢竟他是個公眾人物，動見觀瞻，還是有很多的不便。一般來看，媒體會派給他一些機會，大致以蔡依林、徐若萱、溫嵐、孫燕姿等四人被說的最多。
這四人中，溫嵐的年齡始終沒有對外公布過（隻知是7月16日生），徐若萱（1975年3月19日生）與孫燕姿（1978年7月23日生）的年齡，都比周傑倫（1979年1月18日生）大，隻有蔡依林（1980年9月15日生），是年齡比較登對的一位。
蔡依林是在1999年10月，以“少男殺手”的封號出道的，2001年1月，在吳宗憲極力撮合下，周傑倫和蔡依林結緣，同年2月，蔡依林的演唱會中，邀請周傑倫擔任嘉賓，為了和蔡依林練習演唱會當天將合作的歌曲，周傑倫還特地中斷海外宣傳，從新加坡趕回台灣，練完後隔天馬上飛往香港宣傳，等到演唱會當天再專程飛回台灣。
周傑倫前往香港宣傳的第4天，突然出現胃痛、食欲不振的狀況，可是一整天最掛心的，卻是蔡依林在演唱會上的表現。那時，正在為演唱會彩排的蔡依林，聽周傑倫身體不適，她跟周傑倫說，“你不要緊張，要不然我會更緊張。”
同年7月，蔡依林在南港辦演唱會，周傑倫雖然忙於錄製新專輯去不了，但他還是錄了一段影片，清唱蔡依林新專輯的歌曲《你怎麼連話都說不清楚》，並和藝人羅誌祥演了一段戲，說出心中對蔡依林的感覺。
同年9月，蔡依林爆發合約糾紛，周傑倫主動招手請他到阿爾發發展，和他成為同門。
11月，周傑倫在桃園巨蛋首度開唱，蔡依林現身，進入搖滾貴賓區，在第一排欣賞演出。
迫於媒體的狂轟濫炸，2001年1月，兩人異口同聲表示已很少聯絡了。
2002年7月，蔡依林文字寫真書推出，隨書推出一首處女作《騎士精神》歌詞，把多年來在歌壇上的心情都化成文字。周傑倫特地為她複出歌壇的此一作品寫曲，抽空進錄音室為這首歌合聲，並擔任她的製作人。
後來周傑倫在西門町舉辦專輯預購會時，他和蔡依林之間的感情成了大家關注的話題。周傑倫鄭重澄清，蔡依林和他不是男女朋友，不過以後發展會如何，無法預測。
那時他說，蔡依林是率真的人，台上台下一個樣，個性就像是“女的劉田井宏”，很真誠，但他們兩人隻是好朋友，還不是男女朋友。
對於雜誌報導，蔡依林被媒體拍到時低下頭、周傑倫為逃避臨檢撞斷護欄等，周傑倫則解釋說，蔡依林到錄音室錄音錄到半夜，送她回家是很自然的事，而且如果是他被拍到，第一個反應也會是低下頭。他還說，看到狗仔隊跟拍，原本他也很想低下頭，但是後來覺得心有不甘，就想開車甩掉他們，結果不小心撞到護欄。
寶貝女兒與周傑倫的緋聞成為話題，蔡媽媽表示私下並未見過周傑倫。不過對於漂亮女兒交友的對象，蔡媽媽說：“隻要她們喜歡就好，我從她們國中時就鼓勵她們要出去交朋友，有時候我還會很奇怪怎麼都沒有男生打電話來！”
有媽媽在身邊，蔡依林對情事說得含蓄，但在三立“封麵人物”，主持人張清芳麵對她劈頭就對狗仔偷拍事件開問：“那晚和周傑倫在車子裏一個多小時裏，聊了些什麼？”蔡依林說：“我請他做音樂，那天他拿DEMO帶來給我，就是在談音樂的事情。”
自從連續兩屆金曲獎都獲獎以後，周傑倫的地位如日中天，忙著接廣告、製作新專輯，蔡依林自然也是媒體關心的話題。大家問他與蔡依林合作的情形，周傑倫說，他對蔡依林會特別嚴格，但她實在是很乖又很聽話。
當時，周傑倫仍否認兩人交往的緋聞，還特地自曝過去的戀曲，他出第一張專輯時，曾談了一段小戀愛，不過當時沒有人問起，等大家開始關心時，兩人已經分手了，周傑倫得意地說，“你看，我也沒有騙大家呀。”
他也很想談戀愛，有個人在身旁陪伴，對自己寫歌也會比較好，可是，因為大家都知道他是周傑倫，所以他即使看到喜歡的對象，也不敢上前搭訕。因為這次的經驗，周傑倫特別表示，如果要談戀愛，最好還是和圈外人，否則分手會很尷尬。