七月五日，唐太宗將軍營移至安市城東，與李世□等商議攻城方略。安市城此時的城主叫楊萬春，其人驍勇，手下的兵馬精良，城池地形也極為險要，當年泉蓋蘇文作亂的時候楊萬春不服泉蓋蘇文的篡權，於是泉蓋蘇文派遣大軍進攻安市城，但是卻失敗，隻好默認楊萬春在安市城的統治權。唐太宗知道安市城是個難啃的骨頭，而且楊萬春打定了主意死守城池，決不與唐軍正麵野戰，唐軍要硬攻下安市城難度很高，於是提議舍安市而西攻建安，此時張亮率領的水軍也在圍攻建安城，兩軍夾攻則“建安得，則安市在吾腹中”；但李世□卻認為若西攻建安，則距唐軍的糧餉基地遼東城太過遙遠，如果高麗斷我歸路，情勢必定危機，故堅持“先攻安市”。最後，唐太宗本著用人不疑的方針，同意了李世□的計劃。其實太宗此時的決策是正確的，如果圍攻建安，可以在安市城留一部分軍隊，再派一員大將繼續圍城，安市城守軍決不敢出城野戰，如果安市守軍敢出城野戰更是中唐軍下懷。而太宗到了建安城則可以得到張亮四萬水軍的補充，所以即使在安市城留下的軍隊數量多一點也不會影響對建安城的攻取，而且建安城守軍之前的表現顯然攻取的難度並不大，可惜曆史的發展並不總盡如人意。
八月十日，唐太宗又將軍營移於安市城南，切斷了安市與建安兩城之間的聯係。然後下令李世□攻城。李世□等擁高延壽等高麗降眾營於安市城下，招降城中將士。但城中堅守不動，且每次看見太宗旌旗麾蓋，必乘城鼓噪，以弓矢相拒。太宗大怒，李世□乘機請求克城之日，男子盡誅。此話傳入城中，守軍益憤，人皆死戰，故久攻不克。這時，高麗降將高延壽獻策，應釋放高麗降將與妻子團聚，以動安市守軍之心，然後移兵進攻烏骨城（今遼寧鳳城以南），該城守軍弱少，可朝至夕克，最後麾軍南下，平壤可唾手而得。群臣諸將亦建言應與張亮所率水軍會師，並力攻拔烏骨，“渡鴨綠水，直取平壤，在此舉矣”。唐太宗正要采納這一建言，但長孫無忌卻極力諫止。他認為如移兵烏骨，則建安、新城的高麗守軍必“跟吾後”，我軍則有腹背受敵之憂。因此，他主張先破安市，再取建安，然後長驅而進，“此萬全之策”。唐太宗遂打消了移兵烏骨的念頭。長孫無忌的建議當然是萬全之策，但是這就讓唐軍陷入了正麵作戰一顆顆拔高麗建立的諸多“釘子”的過程，戰爭必然曠日持久，而且當唐軍拔完所有的釘子之後，還能有多少兵力來進攻高麗的都城平壤呢？顯然按照這樣的方針來辦，想要一舉攻滅高麗就成了一個不可能完成的任務。
當日午後，安市城中傳出豬、雞鳴叫之聲，唐太宗估計高麗守軍可能夜襲唐營，遂嚴兵設備。果然，高麗數百人於夜半縋城而下，唐太宗親自馳至城下，麾軍急擊，高麗軍死者數十人，餘者隻能退回城中。第二天，唐太宗又令江夏王李道宗督眾在安市城南修築土山，以逼城內。城內守軍亦增高其城，與唐軍相拒。雙方兵士又分番交戰，每天都要六七回合。唐軍兵士用衝車炮石，摧毀樓堞，城中守軍即用木柵塞堵被打出的缺口。李道宗在修築土山時，足部受傷，唐太宗親自為其針灸。因此，築山晝夜不息，先後曆時六十多天，用工五十多萬人次，山頂距城僅有數丈，下臨城中。李道宗派果毅傅伏愛將兵屯土山之頂備敵。由於山頂過高，根基不固，屯兵過多，土山塌倒，壓壞了城牆一角。這時正值伏愛擅離職守，高麗守軍數百人從城缺處殺出，占據了土山，“塹而守之”。如此一個絕佳的攻克安市城的機會被如此浪費，還反而被對方轉為自己的防禦屏障，太宗怎能不大怒？於是將傅伏愛斬首示眾，令諸將率兵奪回土山。但接連三天進攻均未奏效。李道宗赤腳行至旗下請罪，太宗以其破蓋牟和遼東之功，特予赦而不罪。這時，安市城不懈的防守終於將唐軍拖入了九月，遼東地區寒霜早降；草枯水凍，加之軍糧將盡，士馬難以久留，太宗遂於九月十九日，下詔班師，太宗征高麗之戰至此結束。
回師前，太宗十分欣賞安市城城主的頑強，特別賜百匹綢緞以資獎勵。而城主楊萬春亦登城拜謝，遙送唐軍回朝。安市城之戰無論攻方守方均表現出了極高的水準，所謂英雄惜英雄，雖然作為敵對的雙方，但是最後都表現出了一種騎士精神，也給戰爭史上留下了一段佳話。
在征討高麗的整個過程中，太宗皇帝不但親上前線奮勇殺敵，而且對修築攻城的工事、過沼澤時鋪路這些苦力活均親力親為，最後回程的時候跟士兵一樣破衣敝裳，堅持不換他那件已經滿身是洞的黃袍。《詩經·無衣》的歌謠傳唱了千年，太宗皇帝恐怕是最得個中三昧的君王了。
唐軍在這次東征中，共攻拔玄菟、橫山、蓋牟、磨米、遼東、白岩、卑沙、麥穀、銀山、後黃等十城，遷徙遼、蓋、岩三州戶口七萬人入山海關內。共殲敵四萬，降其大將二人，裨將及官人酋帥子弟三千五百，兵士十萬人，並給程糧放還本土。又獲牛馬各五萬以及大量的糧食。唐軍自身損失僅兩千，戰馬死者十之七八。