次日，十娘早起，對李甲道："此銀一交便當隨郎君去矣。舟車之類人合當預備。妾昨日於姊妹中借得白銀二十兩，郎君可收下為行資也。"公子正愁路費無出，但不敢開口，得銀甚喜幾說猶未了，鴇兒恰來敲門叫道："媺兒，今日是第十日了。"公子聞叫兒啟戶相延道："承媽媽厚意，正欲相請。"便將銀三百兩放在桌上，鴇兒不料公子有銀，嘿然變色隻似有悔意。十娘道："兒在媽媽家中八年，所致金帛，不下數千金矣今日從良美事，又媽媽親口所訂，三百金不欠分毫，又不曾過期隻倘若媽媽失信不許，郎君持銀去，兒即刻自盡。恐那時人財兩失悔之無及也。"鴇兒無詞以對上腹內籌畫了半晌，隻得取天平兌準了銀子說道："事已至此，料留你不住了人隻是你要去時，即今就去平時穿戴衣飾之類，毫厘休想隻"說罷，將公子和十娘推出房門一討鎖來就落了鎖。此時九月天氣口十娘才下床，尚未梳洗，隨身舊衣，就拜了媽媽兩拜幾李公子也作了一揖。一夫一婦離了虔婆大門隻鯉魚脫卻金鉤去，擺尾搖頭再不來下公子教十娘："且住片時我去喚個小轎抬你，權往柳榮卿寓所去再作道理。"十娘道："院中諸姊妹平昔相厚二理宜話別。況前日又承他借貸路費隻不可不一謝也。"乃同公子到各姊妹處謝別姊妹中惟謝月朗、徐素素與杜家相近，尤與十娘親厚。十娘先到謝月朗家，月朗見十娘禿髻舊衫，驚問其故，十娘備述來因。又引李甲相見十娘指月朗道："前日路資，是此位姐姐所貸，郎君可致謝，"李甲連連作揖。月朗便教十娘梳洗，一麵去請徐素素來家相會，十娘梳洗已畢，謝、徐二美人各出所有翠鈿金釧、瑤簪寶珥、錦袖花裙、鸞帶繡履，把杜十娘裝扮得煥然一新，備酒作慶賀筵席。月朗讓臥房與李甲、杜媺二人過宿二次日，又大排筵席，遍請院中姊妹，凡十娘相厚者，無不畢集都與他夫婦把盞稱喜。吹彈歌舞上各逞其長，務要盡歡，直飲至夜分十娘向眾姊妹一一稱謝兒眾姊妹道："十姊為風流領袖今從郎君去，我等相見無日，何日長行，姊妹們尚當奉送個"月朗道："候有定期，小妹當來相報。但阿姊千裏間關同郎君遠去，囊篋蕭條曾無約束，此乃吾等之事下當相與共謀之，勿令姊有窮途之慮也，"眾姊妹各唯唯而散。是晚幾公子和十娘仍宿謝家。
至五鼓人十娘對公子道："吾等此去何處安身？郎君亦曾計議有定著否？"公子道："老父盛怒之下，若知娶妓而歸，必然加以不堪，反致相累。展轉尋思，尚未有萬全之策，"十娘道："父子天性二豈能終絕。既然倉卒難犯個不若與郎君於蘇杭勝地權作浮居又郎君先回，求親友於尊大人麵前勸解和順然後攜妾於歸，彼此安妥，"公子道："此言甚當，"次日，二人起身辭了謝月朗暫往柳監生寓中整頓行裝向杜十娘見了柳遇春，倒身下拜，謝其周全之德："異日我夫婦必當重報下"遇春慌忙答禮："十娘鍾情所歡二不以貧窶易心，此乃女中豪傑，仆因風吹火，諒區區何足掛齒！"三人又飲了一日酒幾次早，擇了出行吉日，雇倩轎馬停當。十娘又遣童兒寄信二別謝月朗。臨行之際，隻見肩輿紛紛而至，乃謝月朗與徐素素拉眾姊妹來送行隻月朗道："十姊從郎君千裏間關，囊中消索，吾等甚不能忘情幾今合具薄贐，十姊可檢收，或長途空乏，亦可少助幾"說罷，命從人挈一描金文具至前人封鎖甚固，正不知什麼東西在裏麵，十娘也不開看，也不推辭，但殷勤作謝而已。須臾了輿馬齊集，仆夫催促起身，柳監生三杯別酒，和眾美人送出崇文門外人各各垂淚而別。正是：他日重逢難預必口此時分手最堪憐。
再說李公子同杜十娘行至潞河，舍陸從舟，卻好有瓜洲差使船轉回之便人講定船錢，包了艙口。比及下船時幾李公子囊中並無分文餘剩口你道杜十娘把二十兩銀子與公子一如何就沒了？公子在院中嫖得衣衫襤褸，銀子到手，未免在解庫中取贖幾件穿著又製辦了鋪蓋，剩來隻勾轎馬之費隻公子正當愁悶，十娘道："郎君勿憂，眾姊妹合贈，必有所濟"乃取鑰開箱。公子在旁自覺慚愧也不敢窺覷箱中虛實。隻見十娘在箱裏取出一個紅絹袋來擲於桌上隻道："郎君可開看之。"公子提在手中幾覺得沉重，啟而觀之，皆是白銀，計數整五十兩。十娘仍將箱子下鎖亦不言箱中更有何物。但對公子道："承眾姊妹高情，不惟途路不乏，即他日浮寓吳越間口亦可稍佐吾夫妻山水之費矣上"公子且驚且喜道："若不遇恩卿口我李甲流落他鄉，死無葬身之地矣！此情此德了白頭不敢忘也。"自此每談及往事二公子必感激流涕，十娘亦曲意撫慰下一路無話。
不一日，行至瓜洲二大船停泊岸口。公子別雇了民船安放行李。約明日清晨人剪江而渡。其時仲冬中旬下月明如水，公子和十娘坐於舟首，公子道："自出都門，困守一艙之中兒四顧有人，未得暢語。今日獨據一舟上更無避忌。且已離塞北一初近江南，宜開懷暢飲以舒向來抑鬱之氣，恩卿以為何如？"十娘道："妾久疏談笑亦有此心，郎君言及，足見同誌耳二"公子乃攜酒具於船首，與十娘鋪氈並坐，傳杯交盞兒飲至半酣，公子執卮對十娘道："恩卿妙音下六院推首。某相遇之初幾每聞絕調，輒不禁神魂之飛動，心事多違，彼此鬱鬱，鸞鳴鳳奏久矣不聞一今清江明月，深夜無人了肯為我一歌否？"十娘興亦勃發，遂開喉嚨頓嗓，取扇按拍，嗚嗚咽咽，歌出元人施君美《拜月亭》雜劇上"狀元執盞與嬋娟"一曲口名《小桃紅》。真個：聲飛霄漢雲皆駐響入深泉魚出遊。
卻說他舟有一少年姓孫名富，字善齎，徽州新安人氏，家資巨萬，積祖揚州種鹽二年方二十，也是南雍中朋友又生性風流，慣向青樓買笑紅粉追歡，若嘲風弄月到是個輕薄的頭兒。事有偶然，其夜亦泊舟瓜洲渡口，獨酌無聊了忽聽得歌聲嘹亮，鳳吟鸞吹二不足喻其美。起立船頭，佇聽半晌，方知聲出鄰舟兒正欲相訪，音響倏已寂然，乃遣仆者潛窺蹤跡，訪於舟人二但曉得是李相公雇的船，並不知歌者來曆。孫富想道："此歌者必非良家幾怎生得他一見？"展轉尋思，通宵不寐。捱至五更，忽聞江風大作及曉，彤雲密布，狂雪飛舞下怎見得，有詩為證："千山雲樹滅萬徑人蹤絕。扁舟蓑笠翁一獨釣寒江雪。"因這風雪阻渡，舟不得開。孫富命艄公移船泊於李家舟之傍，孫富貂帽狐裘，推窗假作看雪，值十娘梳洗方畢，纖纖玉手揭起舟傍短簾，自潑盂中殘水，粉容微露了卻被孫富窺見了，果是國色天香一魂搖心蕩，迎眸注目，等候再見一麵，遝不可得。沉思久之，乃倚窗高吟高學士《梅花詩》二句，道："雪滿山中高士臥了月明林下美人來。"
李甲聽得鄰舟吟詩，舒頭出艙，看是何人。隻因這一看個正中了孫富之計。孫富吟詩，正要引李公子出頭，他好乘機攀話，當下慌忙舉手，就問："老兄尊姓何諱？"李公子敘了姓名鄉貫，少不得也問那孫富，孫富也敘過了又敘了些太學中的閑話，漸漸親熟。孫富便道："風雪阻舟，乃天遣與尊兄相會，實小弟之幸也幾舟次無卿，欲同尊兄上岸，就酒肆中一酌，少領清誨下萬望不拒。"公子道："萍水相逢下何當厚擾？"孫富道："說那裏話！四海之內兒皆兄弟也。"喝教艄公打跳二童兒張傘，迎接公子過船，就於船頭作揖。然後讓公子先行自己隨後，各各登跳上涯行不數步，就有個酒樓幾二人上樓，揀一副潔淨座頭靠窗而坐，酒保列上酒肴，孫富舉杯相勸二人賞雪飲酒。先說些斯文中套話漸漸引入花柳之事。二人都是過來之人，誌同道合，說得入港，一發成相知了，孫富屏去左右，低低問道："昨夜尊舟清歌者何人也？"李甲正要賣弄在行下遂實說道："此乃北京名姬杜十娘也二"孫富道："既係曲中姊妹何以歸兄？
"公子遂將初遇杜十娘上如何相好，後來如何要嫁，如何借銀討他，始末根由，備細述了一遍。孫富道："兄攜麗人而歸人固是快事，但不知尊府中能相容否？"公子道："賤室不足慮二所慮者，老父性嚴，尚費躊躇耳！"孫富將機就機口便問道："既是尊大人未必相容個兄所攜麗人何處安頓？亦曾通知麗人，共作計較否？"公子攢眉而答道："此事曾與小妾議之"孫富欣然問道："尊寵必有妙策又"公子道："他意欲僑居蘇杭流連山水。使小弟先回求親友宛轉於家君之前，俟家君回嗔作喜，然後圖歸，高明以為何如？"孫富沉吟半晌，故作愀然之色，道："小弟乍會之間交淺言深，誠恐見怪。"公子道："正賴高明指教，何必謙遜？"孫富道："尊大人位居方麵兒必嚴帷薄之嫌。平時既怪兄遊非禮之地，今日豈容兄娶不節之人，況且賢親貴友誰不迎合尊大人之意者？兄枉去求他，必然相拒。就有個不識時務的進言於尊大人之前見尊大人意思不允，他就轉口了兄進不能和睦家庭，退無詞以回複尊寵，即使留連山水，亦非長久之計，萬一資斧困竭，豈不進退兩難！"公子自知手中隻有五十金，此時費去大半，說到資斧困竭，進退兩難，不覺點頭道是個孫富又道："小弟還有句心腹之談，兄肯俯聽否？"公子道："承兄過愛，更求盡言。"孫富道："疏不間親隻還是莫說罷。"公子道："但說何妨下"孫富道："自古道婦人水性無常幾況煙花之輩少真多假。他既係六院名姝二相識定滿天下。或者南邊原有舊約借兄之力挈帶而來，以為他適之地下"公子道："這個恐未必然，"孫富道："即不然，江南子弟最工輕薄兄留麗人獨居，難保無逾牆鑽穴之事口若挈之同歸，愈增尊大人之怒，為兄之計，未有善策。況父子天倫必不可絕，若為妾而觸父，因妓而棄家，海內必以兄為浮浪不經之人向異日妻不以為夫，弟不以為兄，同袍不以為友，兄何以立於天地之間？兄今日不可不熟思也！"公子聞言茫然目失，移席問計："據高明之見，何以教我？"孫富道："仆有一計隻於兄甚便。