1929年農曆四月初一，張大千正逢三十而立，他決定畫一幅自畫像作為自己三十年的總結。張大千對著鏡子，在一張長約六尺、寬近三尺的大宣紙上畫了一幅半身側影的水墨自畫像，畫麵上的他身著圓領長衫，雙手合十拱在胸前，濃髯垂胸，目光炯炯，凝視遠方，沉靜灑脫。背景為蒼虯青鬆，枝繁葉茂，傲然挺立。畫中人物的衣紋及蒼鬆枝葉，都參用石濤筆意。張大千對此自畫像頗為得意，遍請藝壇的名家們題字，如曾農髯、黃賓虹、陳三立、葉恭綽、楊度等，共32人之多，他們對大千這幅畫大為讚賞。因此畫集中了名家的題字和題詩，堪稱是詩、書、畫三者合璧，是一件難得的藝術珍品。
同年，南京國民政府教育部主持舉辦的“中華全國第一屆美術展覽會”在上海隆重舉行，張大千有兩幅作品參展，還被聘為這次美術展覽的幹事會員，負責審查送展作品。他還參加了“海上書畫聯合會”——一個以研究和發揚中國書畫藝術為宗旨的大型美術團體，吳昌碩、於右任、王一亭、黃賓虹、張善子、李毅士、徐悲鴻、潘天壽、錢瘦鐵、蔣兆和、倪貽德等都是這個團體的主要成員。
張氏兄弟還參加了由經亨頤等發起組織的“寒之友社”，社員都是誌趣相投的書畫界名流，如經亨頤、何香凝、於右任、柳亞子、李叔同、張善子、張大千、鄭曼青、謝玉岑、潘天壽等。可以說，而立之年的張大千是成績斐然的，他在繪畫方麵，功力極為深厚，畫法又很全麵、精到，人又年輕，前程無量。
盡管那時的畫壇對張大千的評價已很高，但他對於自己的成就仍不滿意。他意識到中國美術界人才濟濟，既有滿腹經綸的老前輩，有實力雄厚的中年畫家，還有許多小荷才露尖尖角的青年畫家。逆水行舟，不進則退，如果自己滿足於現有的一點成績，躑躅不前，勢必要被潮流所吞沒和拋棄。
1932年，日軍悍然進攻上海閘北、虹口，駐滬的中國守軍第十九路軍在總指揮蔣光鼐、軍長蔡廷鍇的率領下，奮起反擊，打響了英勇自衛的“淞滬戰爭”，史稱為“一·二八事變”。這段時間，張善子、張大千在上海舉行了他們的“黃山旅遊紀念畫展”，取得了巨大的成功。他們聞知“淞滬戰爭”的起因，既充滿了對日軍侵略行為的痛恨，又對時局憂心忡忡。
兄弟倆回到上海後，來探訪的友人很多，談論起局勢，大家都極其苦悶和憤懣。畫壇名流黃賓虹正好居住在他們寓所的樓上，他們隔壁住的則是“江南才子”、名詞人謝玉岑。因此，黃賓虹、謝玉岑跟張氏兄弟結下了深厚的友誼，經常來他們那談天說地。
黃賓虹的女弟子顧飛見狀，怕老師憂出病來，邀請老師外出踏青賞花，散散心。四月中旬，黃賓虹、謝玉岑、張善子、張大千一行人結伴來到浦東周浦鎮的黑橋（現名紅橋）的顧氏桃花園，觀賞桃花。正值農曆三月，滿園春色、桃紅柳綠、嬌豔嫵媚、落英繽紛，景色十分迷人。眾人詩興大發，填詞作詩，賦彩運筆，才華畢現。
在顧氏桃花園的書畫合作中，黃賓虹發現：張大千雖然年輕，但卻是學問精深，造詣頗高，畫藝全麵，技法純熟，飄逸靈動，清秀灑脫，並逐漸形成了自我風格。黃賓虹對張大千十分讚賞，認為其前途不可估量。遊玩歸滬後，黃賓虹即興而作《平遠山水圖》一畫及詩八首贈張大千，畫上題曰：“壬申三月，顧氏桃園中觀桃花七言絕句八首，以博大千先生粲正；並送善子、玉岑一笑。黃山黃賓虹畫並題。”
張大千對畫壇老前輩的這種謙遜和虛懷若穀的博大氣度與胸懷，十分欽佩，自己曾經以仿造的石濤畫騙過他的眼睛，他非但沒有責怪，反而說：“後生可畏，後生子可畏！”這令張大千十分感動。畫壇泰鬥黃賓虹與三十而立的張大千結下了莫逆之交，其情其態甚為感人，成為一段畫壇美談。