這場失利還有特殊的意義，曼聯已經落後切爾西隊15分之多，本賽季奪冠幾乎已無希望。C羅在接下來的幾個月裏，應該提早為2006-2007賽季做準備。他試圖改進臨門一腳，加強同加裏·內維爾在邊路的聯係。內維爾在去年十二月升任隊長。作為場上領導者，他具有豐富的經驗，加之俱樂部從小培養出來的氣質，內維爾就是天生的領袖。切爾西的約翰·特裏和利物浦的斯蒂芬·傑拉德都是這類球員。
就在C羅生日的前一天，他在2月4日對富勒姆隊的比賽中打入兩球，提前為自己21歲的生日獻禮。他的兩粒進球幫助曼聯4比2取得勝利，這是球隊2006年的首個主場比賽。弗格森希望他的中場球員打進更多進球。C羅每場比賽都有進步，但是他知道，盡管曼聯在接下來的比賽中取得全勝，也不能撼動切爾西隊在積分榜首的地位。富勒姆的主教練科爾曼讚揚曼聯踢的是“令人興奮的攻勢足球”，他承認藍軍現在的霸主地位，但是他們的比賽不能像C羅和曼聯一樣給人樂趣。
C羅麵對記者也承認，曼聯的一切努力對於挑戰切爾西的領先地位都是徒勞的。他勉強讚成“藍軍有時也能踢出一些華麗的比賽”的說法。他告訴新聞界：“切爾西做的很好。他們是一支穩定的球隊，很少失分。”所有的曼聯球迷都保持著對冠軍的渴望，希望穆裏尼奧的球隊陰溝翻船。然而切爾西也認識到在壓力下打好最近的比賽非常關鍵。
C羅更關注於自己的表現。他在對樸茨茅斯隊的比賽中再入兩球，曼聯在上半場就將主隊擊潰。他的第一個進球非常特別，在距離球門25碼處左腳勁射，在對方後衛基利的幫助下進網。樸茨茅斯的主教練雷德克納普對C羅的腳下功夫非常佩服。他認為，如果這位邊鋒能夠進入自己的陣容，一個賽季肯定能進20個球。弗格森也對記者多言幾句：“我認為克裏斯蒂亞諾·羅納爾多有一個賽季進15至20球的能力。希望他給我們更多的信心看到他不斷地破門。”C羅將主教練的話銘記於心，不斷地追求進更多的球。
加裏·內維爾也對C羅表示滿意。作為邊後衛，內維爾有最好的視野能夠觀察這位邊鋒的進步。他說，C羅在聯賽的最後四分之一賽事中支持著隊友，對他充滿敬意，他說：“C羅有能力完成他想做的。他能獲得一切。難以置信的身體條件，1米84的身高，強壯，快速。”這些財富的組合能讓他的表現更好。俱樂部的管理層也已經知道，C羅能夠實現他們的夢想，他們看到了他在每天訓練中賣力的表現。
在上輪輕鬆戰勝狼隊後，曼聯隊在足總杯第四輪來到安菲爾德球場，在2月18日挑戰利物浦。但他們準備在本場的比賽中踢得更好，C羅和他的隊友們不希望僅僅與對手戰成0比0平。克裏斯蒂亞諾意識到比賽對球迷的重要性，承諾一定要和隊友們一起全力以赴取得勝利。
他的大話代表著曼聯的最大目標，但是他們並沒有表現的更好，0比1的比分被利物浦徹底打垮。阿蘭·史密斯的傷勢令人擔憂，腿部受傷，腳踝脫臼。球迷看後都覺得痛心。C羅看到史密斯的腿後，反映十分激烈，這給他帶來了不良影響。當比賽結果定格後，曼聯麵對貝尼特斯的排兵布陣無地自容。本場失利結束了他們在足總杯光輝的希望，聯賽杯成為曼聯現在僅有的救命稻草。
2月26日，曼聯抵達千禧球場，在本賽季最重要的比賽中迎戰維岡隊。他們懷著極大的熱情，知道本場比賽是他們奪冠僅存的希望。球員們磨刀霍霍，做好一切準備。在遭遇上賽季點球不進的痛苦失利後，C羅這次將全力以赴迎接聯賽杯決戰的勝利。
就像2004年阿森納在英超聯賽中掀起風暴一樣，足總杯的決賽成為曼聯的遮羞布，2006年的聯賽杯也為曼聯部分贖罪提供了機會。這可以消除本賽季的傷痛，但不能減少C羅和他隊友們的羞愧。本場比賽的球場相當理想，C羅就是在這類球場開始成長的。
賽前的新聞發布會，C羅承認如果失利將是災難，他說：“我不能相信以這種方式結束。”他確信曼聯的球迷會全力關注他們在卡迪夫的表現，暗示他將把勝利獻給球迷和父親。克裏斯蒂亞諾感到他的父親一定能看到他的比賽，為他能出現在另一個重要的決賽場而微笑，他必須上演完美的表現。
維岡隊在半決賽中出人意料地戰勝了阿森納隊。主教練保羅·傑維爾帶領球隊上演了一段傳奇。早些時候，他們比曼聯更像是切爾西的挑戰者。擁有羅伯茨和卡瑪拉的維岡，使得球隊的快速反擊能力極具威脅，但是絕大多數人感覺到，維岡在對曼聯的比賽中還不能發揮出他們的能量。傑維爾知道，如果陷入曼聯的節奏，他們將沒有機會完成爆冷戰勝曼聯的目標。
C羅出現在他習慣的右翼，對付維岡隊速度奇快的貝恩斯。賽前新聞說，弗格森爵士將範尼放在替補席上，薩哈將受到重用。薩哈已經在最近的四場比賽中攻入五球。他或將在決賽中擔任他擅長的前鋒。但是範尼在麵對鏡頭時，看起來並不生氣。在經過開局階段的試探後，魯尼打入的進球幫助曼聯取得領先地位，他利用對方防守球員的慌亂將球打入死角。
下半場，C羅和曼聯徹底打垮了維岡。通過吉格斯在中路的組織，曼聯在六分鍾內連進三球鎖定勝局。首先，皮球在經過了吉格斯、C羅和內維爾的傳遞後，由薩哈破門。接著C羅打入漂亮的第三球，這一球來自薩哈的助攻，他沒有浪費擴大比分的機會。這是他本賽季攻入的第十粒入球。
兩分鍾後，魯尼近距離射門破網。維岡陷入困境，打得非常吃力。C羅在第73分鍾被替換下場，理查德森獲得了享受餘下榮耀的機會。C羅看著他的隊友們將4比0的比分保持到了終場。這對他來說是特別的一天，他為自己的表現感到非常自豪。
當球員們列隊領取獎杯和他們的獎牌時，所有球員都穿上了“為你而書”的T恤，代表著祝願阿蘭·史密斯的傷勢盡快康複。C羅歡喜的笑容告訴人們，曼聯球員凱旋背後的故事，特別是對他而言。讓勝利成為習慣非常重要，曼聯下賽季將目光放在含金量更高的獎牌上。這是C羅在曼聯第二次贏得獎牌，這得益於弗格森對於他全力以赴的支持和信任。
許多被淘汰的球隊認為，聯賽杯沒有意義，但弗格森卻很高興。他告訴媒體：“你能贏得的一切冠軍都很重要，我們為此而歡樂。我們從來沒有低估這項賽事，維岡也因此而獲得聲望。”興奮的情緒還在持續著，但聯賽杯的冠軍始終不能複製奪得英格蘭超級聯賽和歐洲冠軍聯賽獎杯的感覺。
3月2日，C羅短暫離開曼聯，回到家鄉參加葡萄牙隊與沙特阿拉伯隊的友誼賽。本場友誼賽是為今年夏季的“足球盛會”—世界杯練兵。沙特阿拉伯隊擁有參加大賽的經驗，但賽前普遍認為，這支球隊不能給葡萄牙隊製造太大的麻煩。C羅延續著他最近在國際賽場的良好表現，本場比賽梅開二度，並且在另外一記入球中扮演重要角色。他的第一粒進球接路易斯·菲戈的傳球頭球破門，第二粒進球完成於第84分鍾，C羅左腳抽射破門。之後馬尼切的進球來自C羅的助攻。在世界杯開賽前幾個月，C羅的良好表現，對葡萄牙的對手來說是不祥之兆。
回到英超的比賽，C羅在三場比賽中攻入五球。第一場比賽對陣氣勢如虹的維岡隊，8天前兩隊才在聯賽杯的決賽中相遇。此次“紅魔”幸運地以2比1戰勝對手，從JJB球場帶走三分。切爾西看上去沒有停止腳步的意思，他們繼續無情地戰勝英超諸強。但是，他們並不能確保在同弗格森的球員較量時占據優勢。盡管比分差距較大，但像C羅和魯尼等年輕球員正在試圖戰勝他們，為下賽季的崛起積蓄能量。
在接受國外電視新聞網的賽前采訪時，克裏斯蒂亞諾表達了他為什麼對比賽始終充滿熱情的期待，他說：“每場比賽都踢得漂亮很難，不過我認為‘在英超的比賽中’有的球員能一直保持好的狀態，我就是其中之一。”當C羅提出自己的目標後，弗格森對他的需要才是長期的。這就是C羅需要不斷改進的關鍵。他具有的所有能力，需要經常把它們都集中起來。
當斯科爾斯缺陣時，由吉格斯控製著中場。他為球隊提供了更多的創造力，也出現了更多的機會。紐卡斯爾在老特拉福德0比2 敗北，曼聯26腳射門攻入兩球。在2比1擊敗西布洛姆維奇的比賽中，C羅的傳球為薩哈創造了第二粒入球。曼聯隊也迎來了在英超聯賽的五連勝。在加裏·內維爾為俱樂部效力的比賽中，曼聯取得意料中的六連勝，3比0戰勝伯明翰。
這時，有些人開始討論曼聯開始搶分是不是為時已晚。C羅和他的隊友們呈現出一些令人驚呼的表演，他們接連戰勝西漢姆和博爾頓，在還剩六場比賽時，與切爾西的積分差距縮小到七分。C羅和範尼都有進球。有些斯坦福橋的球迷開始神經緊張了。畢竟，切爾西在之前還沒有類似的經驗。2比0戰勝阿森納確保曼聯在積分榜上的追趕步伐，盡管成功的機會還是向切爾西傾斜。
不幸的是，4月14日曼聯主場與桑德蘭隊戰成0比0，徹底結束了曼聯為冠軍努力和獲得獎杯的希望。盡管曼聯隊的控球率達到66%，但還是沒能突破凱文·戴維斯把守的桑德蘭大門。在一場本該全取三分的比賽中，C羅也是為錯過良機而感到愧疚的人之一，悔恨寫在曼聯球員們的臉上。弗格森在媒體麵前表達了他的失望：“我們踢的有些急躁，我們發起一輪又一輪的攻勢，但最後總是被化解。”
球員們用最好的方式發起反擊，在白鹿巷球場，他們以2比1戰勝了托特納姆熱刺隊。魯尼的兩粒入球均來自C羅的完美助攻。比賽的結果，至少可以部分緩解在對桑德蘭的比賽中留下的傷痛。
冠軍最終是屬於切爾西的了，意外出現的可能微乎其微。曼聯來到斯坦福橋的比賽踢得相當乏味，0比3的比分讓他們隻能忍受心痛，眼睜睜看著切爾西的球員在慶賀勝利。魯尼在比賽中受傷了，這極有可能對世界杯造成影響，同時也為曼聯的更衣室頻添了幾分悲傷。對於C羅，雖然這是一次失望的旅程，但這讓他更加強大，增強了下賽季做出改進的決心。曼聯在0比0打平米德爾斯堡後。C羅以一粒進球結束了這個賽季，他們在最後一場聯賽中以4比0擊敗了科比什利領軍的查爾頓隊。
範尼在對查爾頓比賽中的獨斷，導致了媒體對於他和C羅矛盾的進一步猜測。《責任歐洲足球通訊》的格雷厄姆·亨特在網上解釋到：“在一月範·尼斯特魯伊和克裏斯蒂亞諾·羅納爾多之間不能準確的理解相互之間的神情，以至於雙方在訓練中拳腳相加。”這個故事已經傳播開了，但是在五月（與查爾頓隊比賽之前），又發生了一次更加嚴重的衝突。令人頭疼的範尼在一次訓練課上，再次質疑C羅為什麼長時間持球，而且行為逐步升級。亨特繼續報道說：C羅給了範尼一些冒犯，最終雙方以打架結束。
C羅依照他的陳述認為，範尼侮辱了他的父親。事實上，盡管這一緊張的局麵是突然在兩個球員間引發的，但留給弗格森很多有待解決的問題，這個球隊滲入了很壞的氣氛。這場衝突可以追溯到範尼評價C羅“我們至少要在他觸球六次之後才能獲得傳球”的言論，當時大量地充斥在報道中，已經成為了本賽季最不愉快的事件。
曼聯最終落後冠軍切爾西隊八分，僅領先第三名利物浦一分。在老特拉福德，沒有人掩飾再次丟掉英超冠軍的失落。他們贏得了聯賽杯。但是弗格森、C羅和其他隊員都知道，俱樂部寄予他們挑戰更大榮譽的期望，那就是加冕英格蘭超級聯賽和歐洲冠軍聯賽。克裏斯蒂亞諾不會花時間來重溫這一結果，在任何競賽中，沒有俱樂部會為第二名而歡呼。
曼聯在歐洲賽場的表現也令人特別失望。C羅在本菲卡忍受了一個酷熱的夜晚。令人疑惑不解的是，擁有範尼、魯尼、C羅等眾多天才射手的球隊，卻在比賽中多次和進球擦肩而過，六場比賽僅僅打進3球。這確實困擾著弗格森和他的教練組，現在需要為下賽季的歐洲冠軍聯賽找到出路，也許變換陣型是一種不錯的選擇。
曼聯最大的問題來自中場核心。在本賽季中他們不幸的失去了羅伊·基恩和保羅·斯科爾斯。其次，球隊踢逆風球缺少辦法，而在以往賽季的比賽中，球隊常常能夠反敗為勝。曼聯的支持者們還能合理的指出阻礙球隊奪取獎杯的諸多關鍵缺陷。吉格斯和奧謝作為稱職的中場球員，做了許多卓有成效的工作，但是史密斯、弗萊徹和理查德森還需要繼續努力，讓球迷確信他們能解決中場的難題。雖然他們都盡到了最大的努力，但還是抑製了曼聯中場的活力。
弗格森強調要對年輕球員積累經驗保持耐心。缺少獎杯確實是令人沮喪的，但是我們也應該看到C羅年僅21歲，魯尼也才20歲的事實。他們每個賽季都在進步，沒有人質疑他們是俱樂部的未來。奪取冠軍的壓力非常大，這些歐洲賽場的精英被要求盡快成長。在本賽季，C羅和他的隊友們也為大家奉獻了一些完美的比賽，但在關係到晉級的關鍵比賽中往往馬失前蹄。
曼聯隊的主教練在《2006年曼徹斯特聯隊官方年鑒》中，客觀地描述了他們在本賽季中的表現：“我們本賽季的狀態忽高忽低確是事實，重要的是我看到了球隊的進步。我們奪得了聯賽杯，我向隊員們表示祝賀，這是我們奪得含金量更高獎杯的階梯。”
大家都奔赴了2006年德國世界杯。C羅和他的俱樂部下賽季將讓切爾西麵對更大困難的報道並沒有多少人會懷疑。他們親眼目睹了別的球隊贏得最高的獎杯後的慶祝。沒有人會為排名第二感到開心。C羅誓言將帶領球隊在下賽季加冕。他們知道如果再次失敗，他們的威信將岌岌可危，克裏斯蒂亞諾也很難贏得信任。
C羅在本賽季的表現，大大提升了個人形象，他現在已是足球界最為熟知的麵孔之一。他贏得了很多球場外的讚助機會。2005年，他同意為鈴木的轎車做市場宣傳。在廣告中，一群男孩正在踢球，皮球突然彈起，落到剛出車門的C羅腳下。廣告在歐洲、日本、澳大利亞和新西蘭熱播，進一步擴大了C羅的知名度。鈴木公司解釋道：之所以選擇C羅，就是看中他的年輕，能夠彰顯本款汽車的奇妙感覺。
另外，2005年C羅還同意代言Extra Joss（印度尼西亞的一種功能飲料）。這個想法直接促成了曼聯的東亞之行。在品牌的宣傳片中，喝了Extra Joss的C羅看上去強大而令人敬畏。俱樂部通過海外的訓練和比賽，讓他們的球星享譽世界的每個角落。特別是在亞洲，這裏擁有他龐大的球迷群體。如同大衛·貝克漢姆一樣，球場上的成功能夠迅速提升球場外的公眾形象。
在英超聯賽中的努力再次失敗，僅奪得聯賽杯榮譽後，C羅必須盡快忘記這一切，以期心情能夠在世界杯之前獲得放鬆。和許多國家隊一樣，葡萄牙隊已經開展了很多工作，以確保球員為大賽做好充分的準備。這些過程包括艱辛的訓練和5月28日對佛得角的比賽。在這場一邊倒的比賽中，球隊4比1取得了勝利，保萊塔延續了他的進球勢頭，上演了帽子戲法。C羅隻踢了60多分鍾，保持了良好的狀態，卻獲得一張黃牌。盡管對手很弱，但他們都踢得很賣力。
全球的觀眾都為即將到來的足球之月的狂歡而準備著。C羅同樣為他和隊友們進軍德國而興奮。他們將迎來終身難忘的四個星期。