就因為林俊傑會彈吉、會唱歌還會寫歌，不少女生常常圍繞在他身邊，也在那段時間經曆了自己的初戀，那時林俊傑根本想不到，居然也有女生喜歡他，此後奠定他的自信心，也讓他朝著音樂創作這條路持續邁進，後來張惠妹、蔡依林等歌手都向他邀歌，兒時不愉快的回憶，早已拋諸腦後。
好的千裏馬也需要遇上識才的伯樂，而林俊傑這隻樂壇千裏馬真正開始撒蹄馳騁是在16歲參加新加坡海蝶一個非常歌手訓練班以後。那是一個在當時很有名氣和實力的歌手訓練班，阿杜當年也是從那裏走出來的。可競爭也是十分緊張的，當時共3500多人報名，最後卻隻錄取了70人，並且在報名的同學中，不乏和他一樣從小就學習音樂的，在這方麵有著過人才華的人，看著其它同學自信的表情，林俊傑自己心裏很沒有底，甚至有點緊張，但是理智又一次次的在提醒自己不能輕易放棄，林俊傑一直在心裏對自己說一定要牢牢把握住，不能錯過，這是很難得的機會，別人求都求不來呢，就算豁出去了也要去試一次。
在錄取考試的過程中，林俊傑超常發揮，向監考老師分別展示了自己在創作，樂器，唱歌各方麵的才能，驚人的才華，讓每個老師都頓時眼前一亮，也讓林俊傑在眾多報名的同學中脫穎而出，最後被錄取。
進入學習班後，林俊傑更是抓住這個大好的機會，非常勤奮的學習音樂，刻苦的程度不亞於現在那些參加高考的學生，當別的同學都在玩耍的時候，他仍然還在自己的房間裏反複練琴，回憶老師講的每一句話，去參透其中蘊涵的道理和訣竅；當別的同學都已經休息了的時候，他還在樂器前反複的試音，創作自己的歌曲。功夫不負有心人，林俊傑終於在70個同學中嶄露頭角，在第一屆“滾石音樂詞曲創作比賽”中獲得亞軍稱號，這時候，“伯樂”也開始注意到了那個有點羞澀的男孩，次年，林俊傑再次在新加坡電視機構“宜康卡啦OK歌唱比賽”中再次奪取亞軍後，被華宇唱片公司相中，成了華宇旗下一名簽約歌手。
1999年，18歲的林俊傑以非常優異的成績從歌手訓練班順利畢業。就在一家人正在祝賀林俊傑畢業的時候，又有捷報傳來，林俊傑創作的歌曲《where did you go》發表了，那是林俊傑發表的第一首歌曲。
捷報頻頻傳來，這讓上高中的林俊傑異常的興奮，有一種躍躍欲試，想要大展拳腳的衝動。隻可惜，新加坡有規定，年滿18歲的男孩都得服兵役，林俊傑不得不暫時放下心愛的音樂。同時，唱片公司那邊已經開始在緊鑼密鼓地籌備他的第一張個人專輯了。而在林俊傑服兵役期間，創作了三百多首歌，勤奮上進的精神值得同齡人學習。
2003年4月5日，林俊傑的第一張個人專輯《樂行者》正式發行了。那個把音樂看得和自己生命一樣重要的大男孩終於帶著他的音樂，出現在大家麵前，並迅速地征服了廣大聽眾的耳朵。《樂行者》一上市就創下了近百萬的發行量，並連續十周摘下新人銷售榜冠軍。而《凍結》和《翅膀》這兩首歌更是成為MY FM至尊流行榜冠軍歌曲，而林俊傑一舉拿下了五項最佳新人獎。有媒體甚至稱林俊傑是周傑倫、陶喆、周治平的融合體，集中了他們的所有優點，作為一股樂壇新生力正在蓄勢待發。
2004年6月4日，林俊傑的第二張個人專輯《江南》正式發行。在這張大碟中，我們可以看見和聽到，一年來林俊傑累積的音樂能量及蛻變的全記錄。更上張專輯一樣，新專輯《江南》依然由林俊傑包辦所有歌曲的作曲，還參與了整張專輯的編曲和製作。專輯一發，發行量就突破了百萬大關，而當時年僅23歲的林俊傑更是最具公信力的“中國原創音樂歌曲獎”中喜獲四項提名。
林俊傑紅了，當大街小巷，隨處都可以聽到他的聲音的時候，我們真真切切地感受到，那個自稱自己喜歡玩音樂的大男孩真的紅了。
而有些媒體那林俊傑和周傑倫做起比較來。因為林俊傑的曲風走的是都是年輕人個性時尚的R&B風潮，而在這股風潮中，屬周傑倫最具代表性，最為成功，所以後來沒出現一個此類型歌手，大家都會忍不住的拿去和周傑倫比較，甚至猜測他會不會超過周傑倫。當然，從音樂方麵客觀地說，周傑倫確實有他的特點和個性，這一點是要肯定的。
麵對大家的猜測，林俊傑非常的坦然，也很謙虛地告訴大家：“周傑倫的音樂我很喜歡，很多人拿我和周傑倫做比較，我覺得比較未必是一件壞事。有比較才會讓我更加有動力，有比較才會有更多創意存在。”而談到大家都說他將是大紫大紅的周傑倫的接班人時，林俊傑很羞澀地笑著說：“周傑倫是我很欣賞的前輩，我們希望自己能和他一樣成功。”
不過林俊傑覺得，他和周傑倫盡管有很多相似之處，但是兩個人還是有不同之處的，比如寫情歌的時候，周傑倫喜歡很多聲音混合起來，而林俊傑則比較喜歡一個人solo的感覺；從性格上來說，周傑倫屬於比較酷的類型，而林俊傑卻恰恰相反，他的單眼皮和酒窩都給人很乖巧的感覺。林俊傑打趣地說自己喜歡“耍寶”，並表示，“如果周傑倫是黑的，那我就是白的。”
其實，林俊傑的周傑倫私底下是很好的朋友，經常一起打打籃球，聊聊天，但兩個人聊得最多的也就是關於運動，反而很少談到音樂，不過林俊傑表示音樂原本是天馬行空的，自己希望可以和包括周傑倫在內的不同音樂合作、切磋，檫出新的音樂火花。
林俊傑除了“俊傑”外，還有一個很好聽的名字叫“乖乖單眼皮”，因為他有著現在女孩子最著迷的單眼皮和兩個很深的酒窩，笑起來的樣子眼睛眯成一條小月牙，而他的餓音樂也是比較輕快的，聽起來可以給人愉快的心情，無論走到哪，林俊傑都會把他的笑容帶到哪，用他的快樂和歌聲感染著周圍的每一個人。