辛亥革命時回國，繼續資助革命不輟。“二次革命”失敗後孫中山組織中華革命黨，他毅然受命任中華革命黨財政部長。他與陳其美義結金蘭，陳被害後，他於1916年9月與中華革命黨軍務部長許崇智和蔣介石焚香換帖，三人結為拜把兄弟，因為他對蔣介石頗為賞識，認為能文能武，是個很有作為的人才。蔣介石對這位義兄則崇敬有加，不僅因為張的財富與聲望以及與孫中山的密切關係，還因為能夠多方麵得到他的關照和“不出微言”的規勸，因而將他列為僅次於孫中山的“良師”。這次張靜江和虞洽卿等在上海開辦交易所，也給蔣一筆錢作為蔣介石的入股基金，並代蔣介石經營，蔣很是感激。
戴季陶（1891—1949）原名良弼，又名傳賢，字季陶，號天仇。原籍浙江歸安（今屬湖州）。1905年（清光緒三十一年）遊學日本，1911年（清宣統三年）加入同盟會，辛亥革命時參加了上海起義的武裝鬥爭，之後參加創辦《民權報》，為孫中山賞識。“二次革命”後流亡日本，加入中華革命黨，1916年4月隨孫中山返回上海。他結識了同鄉張靜江、蔣介石等人，追隨張靜江共事經濟活動，誌趣相投，與蔣則進一步結為異姓兄弟。他對蔣介石之不良脾性多有嚴詞勸導以至痛斥，為免蔣誤解，曾函表白說：“弟之對兄，唯有以愛在，愛之變體成為痛則有之，決不成為憤也。”蔣介石也感受到戴之逆耳忠言，對戴說：“兄之待吾，私愛甚厚，道義之深，有過於孫先生與張靜江之待吾者，而吾之待兄，固亦奉為畏友良師。”戴一再勸促蔣介石赴閩粵前線效命，而願代為承擔經營交易所買賣事項。
陳果夫（1892—1951）名祖燾，浙江歸安（今屬湖州）人，陳其美之侄，對與陳其美結拜為把兄弟的蔣介石亦以叔相稱。他1911年肄業於南京陸軍第四中學，加入同盟會，跟隨陳其美參加辛亥革命及反袁活動。陳其美被害後曾返鄉，1918年來到上海學做生意，到晉安錢莊任經理信房，兼做“洋鈿生意”賺錢。後來從事證券交易買賣時，成為蔣在上海的經辦人，聽蔣使喚甚勤。
據可查資料證實，蔣介石先於1920年6月與陳果夫擬辦友愛公司，出資五千元購買上海證券物品交易所四百股為基本，自己占七成，以陳果夫為義務經理。7月1日證券物品交易所正式開業後，蔣介石與陳果夫、朱守梅、周駿彥、趙林士等人商定成立茂新號，為第五十四號經紀人，做棉花、證券兩種生意，由陳果夫任經理（經紀人），朱守梅為協理。這時蔣介石正在上海，連日與陳等商議茂新號的組織法及買賣股票事。後來在福建聽說所購股票慘跌，虧本七千多元，責怪陳果夫“膽小多疑”；8月末到上海去交易所一看，才知道經紀人之難當。
虧蝕了怎麼辦？9月間蔣介石去請教張靜江，並與陳果夫等人商議改組茂新號。在張靜江的支持下，12月成立恒泰號，代客買賣各種證券和棉紗，定資為三萬五千元，每股一千元，計三十五股，其中張靜江五股，張秉三（張靜江侄）四股，張弁群（張靜江哥）三股，蔣介石認了四股，不過這四千元是張靜江墊付的，簽名“中正”兩字，也是由張代簽的。恒泰號由張秉三擔任經紀人，畢竟張家占了十二股。
恒泰號的經營隨同交易所股市的漲落不停而起伏不止，蔣介石不能分身入市，但其思緒也跟著股市時喜時憂；還由於大股東張靜江與自己的代理人陳果夫因為經營理念不同發生爭執而牽念不已。
證券物品交易在當時的上海興盛一時，許多經營者都獲贏利，即便經營不善的茂新號也有賺頭。陳果夫向蔣介石報告說：從1920年9月到第二年的6月，茂新號淨盈利一萬八千四百零一元七角八分。恒泰號自然更多了。
贏利賺錢是誘人的。經營得手的張靜江和戴季陶等人於1921年5月在上海證券物品交易所又合資開辦“利源號經紀人營業所”，資本總額三萬元，每股一千元，計三十股。蔣介石聞悉後自然要求參股，認了三股，由戴季陶代簽。隻不過一個月後陳果夫即致函蔣介石報告股市“價格極疲”，而張靜江卻決定擴大利源號的經營業務，包括兼辦金業，並大量購進股票。這期間，蔣介石還投資“第四號經紀人鼎新號”，做棉紗與金銀生意，由朱守梅任經理，陳果夫為協理。可以看出，蔣介石從茂新、恒泰到利源、鼎新，對證券物品交易的興致有多大。
張靜江和蔣介石等人在交易中獲利，對孫中山革命活動有所資助，自在情理之中。孫曾先後幾次向張靜江索要經費。當時掌管國民黨基金的張靜江便從交易所的款項中彙寄給孫中山。蔣介石也從交易中獲取贏利，而不再向軍政府粵軍索取額外開支，他還為家鄉的武嶺小學承擔了開辦經費。
證券物品交易事業當時在上海繁榮興盛至極，一兩年間前後辦起了各種交易所一萬多家。但是隨著第一次世界大戰結束後，列強外資卷土重來到中國擴展工商業，全國民族經濟受到衝擊而不景氣，商業萎縮，各交易所的營業額亦銳減。從1921年下半年起，許多交易所紛紛歇業倒閉，不少經紀人破產，或拖或賴，或一走了之，有的被逼得走投無路以致要跳黃浦江自殺，蔣的同夥周駿彥就因欠債二十萬元兩次跳黃浦江。不過半年，上海全市能維持營業的交易所隻剩十二家了。蔣介石參股的茂新號不得不於1921年10月10日起停業。第二年初，張靜江、戴季陶等人過於自信，所經營的恒泰、利源等號收受空頭支票充作現金買進了大量股票和期貨，結果現貨與期貨的差價越來越大，許多股票也一路狂瀉，出現了前所未有的大虧本，蔣介石沮喪不已。據陳果夫來函報告：“這次損失，茂新約在二三萬左右，利源損失或比茂新多。”蔣介石一時陷於困境，因喪葬母親及婚娶陳潔如所欠之債款累累，也難以償還；原來當作自己金庫的茂新號更是陷於絕境，連“兒經國在滬上學，竟於十五元衣服費亦被茂新號拒絕不支”。
蔣介石參與上海證券物品交易的經營，先後投資入股四家，也想在交易所中施展身手，但畢竟擔負粵軍職務而多在閩粵前方，加之期間喪母、休妻、再娶新妻等家事纏身，隻能委托張靜江、戴季陶、陳果夫等人代為經營張羅。前後三年的交易及活動，雖然有過賺錢盈利的好光景，但最後以失敗告終，陷入難堪境地。他自責“以二十萬金托於靜江，授以全權，自不過問，雖信人不能不專，自己實太隔膜”；並責備“果夫之為人利己忘義，太不行也”。
1922年6月16日，陳炯明在廣州發動叛亂，孫中山避居粵海，電召蔣介石急赴粵。蔣介石從上海動身前，要挾上海證券紗品交易所理事長虞洽卿給予資助。虞無奈，答允先由交易所拿出六萬元，但要蔣離開那天才能給錢，同時傳話“瑞元必須立刻離開上海，以後不許到上海來搗亂”。
這年8月，蔣介石護侍孫中山離粵回滬。由於交易所的幾家商號如何善後頭緒紛亂，家事糾紛又此起彼伏，而自己囊中羞澀，捉襟見肘，蔣介石頹然不振，向張靜江訴苦不迭。孫中山得知後，囑陳果夫彙了二千五百元給蔣。蔣介石思前慮後，浮想自己若在商業場中，是鬥不過商人們的操縱壟斷、伎倆百出、心計險惡、“狡獪”異常的，決定聽從孫中山的召喚，於10月22日去福建就任東路討賊軍第二軍參謀長一職，一走了之，省卻各種糾纏和煩擾。他在日記中寫下了一番豪言壯語：“家何為乎？子何為乎？非竭盡全力以攘除凶頑，誓不生還也！”人們當然難以相信這是他洗心革麵，拋家棄子，獻身革命的誓言。
六、婚姻家庭的變異
青年時期的蔣介石，血氣方剛，在動蕩的歲月裏感情生活上很不專一。
盡管他早在十四歲時就在家鄉與毛福梅結發為妻，婚後有一段還相伴在寧波求學，感情漸增。但此後，蔣介石經常旅居異地，對妻子的感情逐漸疏淡。
辛亥革命之前，蔣介石追隨陳其美在上海從事一些反清的革命活動。陳是蔣的結拜大哥，也是蔣的崇拜對象。陳其美在滬從事秘密活動之時，常借妓院做掩護，也好嬉戲於煙花女子之中。他曾自白道：“昔日為秘密結社之故，偶借花間為私議之場，邊幅不修。”蔣介石在上海時，常隨同陳其美出入妓院，赴茶會，喝花酒，放蕩不羈。
1911年暑假，蔣介石自日本返國，匆忙回鄉看望剛出生不久的兒子一麵，便趕往上海尋找陳其美，參與商議有關起義的事宜。在此期間，蔣首次結識了姚怡誠。姚怡誠（1887—1966）小名阿巧，生於江蘇吳江縣南橋鎮，早年喪父，由叔父姚小寶撫養長大。小寶無嗣，收其為女，後招沈天生入贅姚家，同往上海謀生。由於沈天生染上了吸食鴉片的惡習，夫妻感情破裂。姚怡誠為生活所迫，便到上海五馬路（今廣東路）群玉坊為女仆。蔣介石在隨同陳其美出入秦樓楚館時，遂與姚氏相逢。姚見蔣風流倜儻，乃殷勤逢迎，終至以身相托。蔣介石與姚秘密同居於上海法租界蒲石路（今長樂路）新民裏十三號，但遭到姚小寶的反對。“陶案”發後，蔣在上海無法立足，逃匿日本。待到蔣介石躲過“陶案”風頭回國時，仍鍾情於姚，乃請人撮合正式納姚氏為妾，攜同歸居奉化鄉裏。由於當時習俗允許納妾，蔣母及妻毛福梅對姚亦未多歧視；尤其是姚對蔣母表示孝敬，對毛福梅也很尊重，對蔣經國則視同己出，愛撫有加，因此合家在一段時間內相處融洽。此後姚氏不定期地在上海、奉化兩地居住。當蔣介石有了次子緯國，姚氏就擔負起撫養的責任，在蘇州定居。
1916年，蔣介石的兒子建豐六歲，就讀溪口武嶺學校，取學名經國。同年10月6日另一孩子降臨人間，成為蔣介石的第二個兒子，蔣給他取名建鎬，學名緯國。
關於蔣緯國的身世，曾經傳說紛紜，隨著較多的資料顯示，真相漸趨明晰。蔣緯國的生父是戴季陶，他與戴安國係一母所生，其生母是津源美智子。1913年“二次革命”失敗後，部分革命黨人先後流亡日本，蔣、戴二人共租一屋，房東給雇一位日本少女料理生活事務，她就是津源美智子。不久，戴季陶與美智子相愛同居，1916年10月生下緯國。
緯國幼年時，相繼被寄養在上海一位朱姓和邱姓的親戚家中，與戴氏家人常有往來。四歲後歸蔣介石收養。蔣介石原來就很希望能有第二個兒子的，因為他遵從母命，為了替亡弟瑞青立嗣，已將蔣經國過繼給瑞青。而蔣經國是蔣介石的獨子，其“兼祧立嗣”，令蔣介石有絕後之虞。現在能收養緯國歸己，十分樂意。他很快將緯國攜回奉化溪口，交由妻毛福梅、妾姚怡誠撫養。由於姚氏一直沒有生育，對緯國視如己出，擔任了主要的養育責任，緯國稱姚氏為母親。稍後，緯國入“奉化縣承辦幼稚園”就讀，姚怡誠住在縣城照管。
蔣緯國晚年在向台灣學者劉鳳翰所作的口述自傳中談起自己早年身世時說，自己是1916年生於日本東京，生父戴季陶，母金子（蔣緯國特地告訴劉說：當時日本平民婦女隻用名，不用姓。“金子”即一般書刊所說的“重鬆金子”）。稍後由蔣介石收養，並移上海交姚怡誠照顧教育。初住陳果夫家三樓閣樓上，後移溪口，1922年遷居奉化，不到一年再遷居寧波。北伐後移居上海，1927年蔣介石與宋美齡正式結婚後乃定居蘇州南城。這是蔣緯國最後自述的版本。
蔣緯國自幼活潑、天真，深受蔣介石及其家人的喜愛。蔣介石曾說，“經兒聰明，緯兒可愛”，給予他很多的憐惜和嗬護。由於經國年長緯國六歲，蔣介石也常叮囑經國要常關照弟弟。
蔣介石與姚怡誠之間融洽、恩愛的時間並不長，兩人同往溪口的半年，以及後來兩人共居上海法租界貝勒路（今黃陂南路）的小洋房中過了一段安逸逍遙的生活外，分離的時間多於歡住。姚怡誠習慣於靠玩牌消磨時間。
蔣在這期間常為“懷才不遇”而鬱鬱寡歡，對姚玩牌又多不滿，常發生口角，感情逐漸疏遠，甚至有離棄的念頭。從蔣介石的日記中可以看出，蔣介石首先怨恨姚氏“賭博不休，惡甚，惱甚”；其次惱怒姚對他不關心體貼，責怪姚“嗜賭而不待我疾，且出言悖謬，行動乖違，心甚憤恨之”；三是嫌姚氏缺乏教養，語言尖刻，出口傷人，認為“怡誠故態複萌，其成心之忍，掉舌之尖，令人憤恚不盡，痛斥移時猶不足平我怒氣也”。直至1920年夏，由於姚擔負起了照料蔣緯國的責任，經張靜江、戴季陶等人勸解，使蔣介石感到：“處置怡誠事，離合兩難，乃決定暫留而析居，以觀其後。”
1919年是蔣介石在感情生活上，喜新厭舊另立新歡的又一個新起點。
這年3月，他從福建前線請假回滬，途經香港，轉至上海。在旅途中所見所聞，引起強烈的思想動蕩。在日記中有所袒露，如說“見色心淫，狂態複萌，不能壓製矣”，“以日看曾文正書”“砥礪德行”。到上海後，他難遏淫念，又與青樓女子一個叫介眉的相會。此前，蔣有過和介眉辦理正式婚娶手續的打算，但介眉不肯訂立婚約，蔣責怪介眉“隻念銅鈿，弗講情義”。
這次又去妓院尋歡，經介眉挽留，蔣在滬滯留了一周。已是而立之年的蔣既沉淪欲海，又不斷自責，力圖自拔。5月2日，介眉以“吳儂軟語”致函蔣，願以終身相許，說“倘然我死，亦是蔣家門裏個鬼，我活是蔣家個人”。
蔣收信後幾經思慮，未敢動心，決定斬斷情緣。
1919年7月，蔣介石隨同孫中山來到上海張靜江家，研究有關事宜，意外見到一位年僅十三歲的姑娘叫陳鳳。她身材修長，體型勻稱，麵貌清秀，給人以成熟女性的形象，蔣一見鍾情，竟然從此窮追不舍。陳鳳乳名阿鳳，1906年生於浙江省鎮海（今屬寧波市）駱駝橋河角頭陳村。自幼隨父到了上海，住在西藏路（今西藏中路）三十三號。父親經過辛勤操勞，開了家紙店，經營各種土產手工紙品。1918年陳鳳十二歲時被母親吳氏送進位於海寧路由蔡元培創辦的愛國女子學校讀書，與後來成為張靜江續弦的朱逸民結為密友，因而常應邀到張家相聚。蔣為追逐陳鳳，近似瘋狂。起初陳鳳堅決拒絕，其父母也憤然反對，還派人調查得知蔣已娶妻納妾，更加難以接受。
1921年9月7日，陳鳳的父親因心髒病突發而去世，蔣介石趁機托張靜江向陳家求婚。雖然此前蔣母也於當年6月14日逝世，但蔣介石不顧穿孝守製之矩，竟然穿著孝服兩邊奔喪，幫助陳家料理喪事，十分殷勤，以情獲得陳家母女的好感。蔣介石求得張靜江夫婦的說合，終於得到陳母的允準，迅即和陳鳳訂婚，並將陳鳳改名為陳潔如。為求明媒正娶陳潔如，按照陳家母女的要求，蔣對於原有的妻妾做出了堅決離異的承諾。
在蔣母喪事辦妥後的幾天，即1921年11月28日晚，蔣介石把兒子經國、緯國召到跟前，也把妻妾毛福梅、姚怡誠叫來。他鄭重其事地掏出一張字條，對兒子念道：“餘葬母既畢，為人子者，一生之大事已盡，此後乃可一心致力革命，更無其他之掛係。餘今與爾等生母之離異，餘以後之成敗生死，家庭自不致因我而再有波累。”“餘此去何日與爾等重敘天倫，實不可知，餘所望於爾等者，唯此而已，特此條示。經、緯兩兒，謹誌毋忘。”毛福梅、姚怡誠惶恐不已，兩個兒子更是如墜雲霧，但蔣介石態度專橫，不由分說。
隨後蔣介石又寫信給毛福梅的三哥毛懋卿，述說與毛福梅離婚的理由：
“十年來，聞步聲，見人影，即成刺激。頓生怨痛者，亦勉強從事，尚未有何等決心必欲夫妻分離也。不幸時至今日，家庭不成家庭，夫固不成（承）認妻，妻亦不得認夫，甚至與吾慈母水火難滅之至情，亦生牽累，是則夫不夫，妻不妻，而再加以母不認子，則何有人生之樂趣也。……吾今日所下離婚決心乃經十年之痛苦，受十年之刺激以成者，非發今日臨時之氣憤，亦非出自輕浮的武斷，須知我出此言，致此函，乃以至沉痛極悲哀的心情，作最不忍心之言也。高明如兄，諒能為代謀幸福，免我終身之苦痛。”
蔣介石休妻之舉，引起結發妻子毛福梅的強烈不滿和堅決反對，怒斥蔣之凶惡無理，還氣憤地與蔣扭打了起來，鄉裏親朋故友也不認可。其實蔣介石這次的“離異”之舉，是為應付陳潔如和她母親的。這次離異未成，已經以身相許的陳潔如也不再堅持。蔣為此做出一些巧妙的安排：姚氏交由結拜兄弟吳忠信安置。吳乃將姚怡誠和蔣緯國帶往上海和蘇州，在吳氏家園裏辟出一處，供他們居住。毛福梅則仍住在溪口豐鎬房老宅裏。
1921年12月5日，蔣介石與陳潔如在上海結婚。婚禮在上海大東旅館的大宴會廳舉行，證婚人張靜江，主婚人戴季陶，經辦律師江一平。
婚後第四天，蔣介石攜陳潔如回家鄉去。他們從上海乘船至寧波，接著轉乘人力車到奉化，再乘小船到達溪口，12月10日下午進蔣的老宅豐鎬房。陳潔如進到毛氏房間，舉止有禮。毛福梅見陳潔如才十五歲，隻比經國大四歲，親切地稱陳為“小妹”。陳潔如從此不再催蔣辦理與原配離婚，還答應毛氏關於要善待兒子經國的要求。一周後，在孫中山、汪精衛、許崇智、廖仲愷等人電報催促下，蔣介石攜新婚妻子陳潔如乘輪船往香港，再換乘火車於12月22日抵廣州。在羊城過了新年後，於1922年1月3日從廣州出發赴桂林，一路觀賞沿途風光，1月16日才到達陽朔，1月18日來到桂林北伐軍大本營。蔣介石仍任第二軍參謀長，住進了舊時清朝藩台衙門的八桂廳。
這時，蔣眼見陳炯明從中作梗，料定孫中山的北伐不能實現。他於3月26日的軍事會議上主張先回粵，後北伐；又於4月22日在三水會見孫中山時重申前議。因未被采納，蔣便攜陳潔如於4月23日離廣州返回老家。