襲擊商家軍的清軍正是鼇拜帶領人馬, 一共是三千騎兵。
原來得知郝效忠倒戈，聚寶山據點失守，多鐸也隱約感覺到南京的大勢己去，如果再一味被動防守的話，說不定南京還真的撐不了幾天，因此多鐸也決定釆納鼇拜的議件，冒險出擊，希望能夠打商家軍一個措手不及，提高一下淸軍的士氣。
於是多鐸立刻下令，命鼇拜帶三千騎兵，出城去伺機偷襲商家軍。清軍在北方素以騎射之術而著名，不過進入南方作戰之後，因為江淮、江南一帶水網密集，丘陵叢林眾多，並不適合騎軍作戰，因此清軍也大量減少了騎兵，許多原來的騎兵到了江南之後也都下馬步戰。不過滿旗軍的步戰能力其實也是相當出眾，隻是冷兵器時代再強大的軍隊，也無法與熱兵器相抗衡。不過這一次是突襲商家軍，更需要速度，因此多鐸也決定派少有表現的騎兵出戰。
其實這段時間鼇拜也憋了一肚子氣，他是滿清著名的勇士，在皇太極時代非常受重要，一般攻堅、惡戰、大戰皇太極都會點名派到鼇拜的身上。但鼇拜是正黃旗出身，在皇太極死後的皇位爭奪中，代表兩黃旗，極力主張擁立皇子，而反對多爾袞繼位，才使多爾袞不得不改立福臨為帝。
也正因為如此，多爾袞掌握了朝政大權之後，也對鼇拜多方打壓，在淸廷入關之後，基本都沒有派鼇拜出戰過，隻是現在正是用人之際，而多爾袞也確實無人可派了，才不得不重新啟用鼇拜。
而鼇拜也攢足了一口氣，想立幾個大功，為自己爭取一點說話的份量，而且他沒和商家軍交過手，也不知道家軍的厲害，到是沒有其他清軍的那種畏戰心理，誰知第一次出戰就遭到了商家軍的伏擊，打了個敗仗，但這時鼇拜還沒有意識到，這次自己遇到的對手可不同其他的明軍，因此也隻有他才有膽量提出主動出擊的意見。
結果鼇拜帶著三千騎兵殺出南京，直奔聚寶山而來，想到商家軍，大戰一場，在天界寺附近遇到了一支商家軍的運輸隊伍，鼇拜立刻率軍向商家軍殺奔過去。
這是一支從小安德門向聚寶山運送物資的運輸隊，隨行有二個營的士兵，保護著六千多名民夫，另外還有各種車輛二百餘輛。說實話商家軍確實沒有想到淸軍會主動出擊，而且這個時侯也多少有一些麻痹大意的心理，也沒有派周邊掩護的士兵，結緊被淸軍打了一個措手不及，加上淸軍全是騎兵，來去如風，商家軍也來不及布置防線，就被清軍殺入陣中，而民夫更是從沒見過這種陣仗，頓時大亂了起來，結果被清軍來回衝殺，因此整個運需隊的死傷十分慘重。
不過鼇拜雖然好戰，但絕不是有勇無謀的莽夫，也知道自己就帶了這三千騎兵，一但商家軍的大軍趕到，把自己包圍起來，恐怕也不好對付，起碼商家軍的戰鬥力比過去的明軍還是要高那麼一點點，反正這一戰是贏了，見好就收吧，因此立刻下令撤退回南京。
結果等商家軍的援軍趕到戰場時，清軍早就跑遠了，隻留下一地的屍體和被清軍燒毀了大半的物資。結果這一戰商家軍士兵戰死的人數達到八百七十三人，傷三百六十二人。民夫死亡的人數為二千五百二十七人，傷一千二百八十一人。而清軍僅僅隻損失了三十七名騎兵。在商家軍與清軍的交戰史中，這樣的慘敗還是絕無僅有的。
商毅聞報之後，也確實吃驚不小，立刻將這一戰當做反麵教材，通告全軍，要求其他各部隊一定不能再有大意、輕敵、麻痹的思想，一定加強巡邏、偵察、守備的兵力，而且在進攻時，要留意清軍突然主動發起進攻，夜間也要防備清軍的偷襲。同時對死亡、受傷的民夫進行厚恤。
但這一次失敗有相當的偶然性，並不能攺變目前戰場的勢形，對全軍的士氣也沒有造成什麼影響，同時在第二天下午，清軍在南京城外的天壇據點也被商家軍攻占。南京城的外圍陣地也基本被掃清了。
就在第三天，商家軍的第一、二、三軍同時出擊，開始向南京城牆發動進攻。
第一軍進攻的南京南麵的聚寶門，通濟門、正陽門，第二軍進攻西麵的石城門和三山門，第三軍攻擊北邊的神策門、太平門。三路人馬一共集中了近十萬的兵力，同時向南京的七座城門。對南京的攻勢也全麵展開。
多鐸精心布置的南京城外圍防線僅堅持了兩天時間，就宣告基本土崩瓦解了，而且清軍也損失了不少的兵力，多鐸也不得不把神烈山的守軍抽調回一半協助守城。這時在南京城裏駐守的清軍僅僅隻有八萬五千多人，除去臨時征編的民兵之外，實際的兵力己不足七萬。