一、舉家赴美
1936年初，夏威夷大學邀請林語堂去執教，賽珍珠夫婦也不斷催促他到美國寫作。林語堂考慮再三，決定去美國。
林語堂之所以決定赴美，人們難免有種種猜測，其主要原因有：
(一)林語堂是《天下》作家群的主要成員，英文刊物《天下》是用孫科的中山文化教育基金創辦的，所有的兼職編輯都是當時的社會名流，如法學家吳經熊，《中國論壇報》主編桂中樞，北大英文係主任溫源寧、全增嘏等，編輯部設在中山公園附近。這批人幾乎都被聘為立法委員——每月640元大洋，僅每周去開一次會，沒有實際工作，是個肥缺——唯有林語堂和另一年輕的編輯姚克沒有被聘為立法委員，使林語堂的自尊心受到極大的損害，所以他決定去美國。
(二)有人傳說，是邵友濂的一個遺訓萌發了林語堂想去美國避難的念頭。邵友濂，字小村，是邵洵美的祖父，前清時官至湖南巡撫，甲午戰爭時，被任命為全權大臣同張萌桓赴日本求知，伊藤博文認為他們資望不高，拒絕談判，一定要李鴻章去。邵友濂受侮回來罷了官，後來病死。他生前給後輩留下一條遺訓，大意說，幾十年之內，必然要發生世界性大戰，在戰亂中，我國將成為各國列強軍隊混戰的戰場，沒有一片淨土可以逃難，隻有去美國避難才安全。在初創《論語》時，邵洵美在一次閑談中談及祖父的這條遺訓，林語堂及《論語》的同人們聽後相互戲言，說一起逃到美國去，在美國出本《論語》雜誌，也許還可以過下去。因此，有人就以此為據，認為林語堂之所以在1936年出國，是因為看到中日必戰，“想起來邵小村的這個遺訓，想到現在正是要逃難避地的時候，隻有去美國才對”。
(三)左翼作家對林語堂的圍攻。林語堂提倡幽默，提倡閑適，提倡性靈，提倡小品文等等以及堅持文學的獨立性、趣味性，反對文學的功利性和反對文學成為“政治的附庸”，這些都引起了左翼作家的不滿和批判。二十世紀三十年代的上海，彙集了中國當時幾乎所有有影響的文化人士，如魯迅從廣州輾轉到了上海；郭沫若、陽翰笙、李一氓等人參加南昌起義之後輾轉到了上海；茅盾、蔣光慈、錢杏邨、孟超、楊邨人、宋雲彬等從危機的政治中心武漢來到了上海；夏衍、馮乃超、李初梨、朱竟我、彭康、王學文、傅克興、李鐵聲、沈起予、許幸之等人從日本留學歸來到了上海；巴金、徐霞村等人從法國留學歸來到了上海；洪靈菲從南洋流亡歸來到了上海；梁實秋、餘上沅等人從南京避難而來到了上海；柔石在家鄉參加農民暴動失敗後也來到了上海；劉呐鷗從台灣返回上海；戴望舒、杜衡、施蟄存在上海與外縣之間回旋；聞一多、徐誌摩、饒孟侃、沈從文、胡也頻、丁玲、馮雪峰等人從北京南下上海……特別是左翼作家力量增強，由於受到國際左翼文學運動的影響，因此發展迅猛，上海幾乎成了“紅色文學”的大本營。魯迅曾在1935年4月20日出版的《太白》第2卷第3期上，刊出了《天生蠻性》,全文如下:“辜鴻銘先生讚小腳，鄭孝胥先生講王道，林語堂先生談性靈。”把林語堂與複古派的辜鴻銘、偽滿洲國總理大臣鄭孝胥相提並論，足見魯迅對林語堂的厭惡。林語堂成了“紅色文學”的靶子，壓力是可想而知的。盡管他在《臨別贈言》中表示不是因為左翼的批判而赴美，但實際上他的心態是複雜的，想擺脫一下尷尬的處境也不是不可能的。
(四)林語堂在《雜說》中寫過一首詩：“道理參透是幽默，性靈解脫有文章。兩腳踏東西文化，一心評宇宙文章。對麵隻有知心友，兩旁俱無礙目人。胸中自有青山在，何必隨人看桃花？領現在可行之樂，補生平未讀之書。”他特別欣賞一個朋友對他的評價，說他向外國人介紹中國文化，向中國人介紹外國文化。所以林語堂很欣賞自己詩中的“兩腳踏東西文化，一心評宇宙文章”一句，讓梁啟超以其優美的書法書寫了這副對聯，使其成為“有不為齋”的重要裝飾。林語堂自從《吾國與吾民》在美國一炮打響，就已經偏了一隻腳，從此主要是向外國人傳播中國文化，從而獲得了世界讀者的認可，產生了廣泛的影響。