孫策平定江東，任命吳景為丹陽太守，朱治為吳郡太守，自己兼任會稽太守，仍以虞翻為功曹。袁術意圖稱帝，孫策不支持袁術稱帝，袁術便拉攏流竄到安徽等地的祖郎，讓他鼓動山越共同對付孫策。一直到蕭天攻破信都的時候，宣城以東均已歸孫策所有，隻有太史慈所在的涇縣以西未附。孫策要開拓豫章，西征黃祖，必須先拔掉這根釘子。
說道太史慈，就不得不說劉繇，原來的揚州刺史劉繇與太史慈同郡，自太史慈離開遼東回來後，未與之相見，於是太史慈也渡江到曲阿找劉繇，還沒到那，孫策就已攻至東阿。有人勸劉繇可以任用太史慈為大將，以拒孫策，劉繇卻說：“太史慈太年輕了，還不能作為大將，我若用子義，許子將必會笑我不識用人。”其實是他害怕太史慈搶了他的位子，於是隻令太史慈偵視軍情。
直到有一天，太史慈在校場習武時，一名士兵來報：“將軍，我們發現了孫策的蹤跡就在神亭一代，帶的人不多，也就二十人左右。”太史慈聽完直接跑到劉繇的帳中請劉繇即刻發兵捉拿孫策。
劉繇且輕輕一笑說道：“此必是孫策誘敵之計，不用追他。”太史慈大吼道：“此時不捉孫策，更待何時！”還沒等劉繇將令，竟然自己披掛上馬，綽槍出營，對著眾將喊道：“有膽氣者，都跟我來！”諸將沒有一個懂得。惟有一小將上前說道：“太史慈真乃是猛將！我可助你！”於是拍馬同行。眾將見兩人走後都哈哈大樂，笑太史慈找死。太史慈走後沒多久，劉繇心想太史慈來投奔我，若是這樣見死不救，恐失人心，於是下令手下將領帶去幾百騎兵接應太史慈。
孫策當時帶著十三個人，其中有韓當、黃蓋等人，而太史慈僅帶一名騎兵。他毫不畏懼，拍馬衝鋒，與孫策酣戰！當雙方救援的部隊趕到時，太史慈和孫策已經從馬上打到地上，邊打邊滾，孫策奪得太史慈手戟，太史慈奪得孫策的頭盔，可謂半斤八兩，不分勝負。
見雙方大軍到，外加上這時天降暴雨，就各自撤回營地。
第二天，孫策引軍到劉繇營前，劉繇引軍出迎。兩陣圓處，孫策把槍挑太史慈的小戟於陣前，令軍士大叫：“太史慈若不是走的快，已被刺死了！”太史慈也將孫策兜鍪挑於陣前，也令軍士大叫：“孫策頭已在此！”兩軍呐喊，這邊誇勝，那邊道強。
太史慈到了最後有點耐不住性子策馬而出，要與孫策決個勝負，孫策遂欲出。程普卻攔了下來說道：“不須主公勞力，讓老夫將其擒來。”
程普出到陣前，太史慈冷笑了一下說道：“你非我敵手，叫孫策小兒出馬來戰！”程普大怒，挺槍直取太史慈。兩馬相交，戰到三十合，劉繇急鳴金收軍。
回到營中太史慈對著劉繇生氣的問道：“我正要捉拿賊將，為何收軍？”劉繇苦笑了一下說道：“有人來報周瑜領軍襲取曲阿，有廬江鬆滋人陳武，接應周瑜入城。我們的根基業已失，不可久留。為今之計隻得速往秣陵，請薛禮、笮融軍馬，快點來接應。”太史慈無奈跟著劉繇退軍。長史張昭這時來到孫策身前說道：“敵軍被周瑜襲取曲阿，無戀戰之心，今夜正好劫營。”孫策笑著拍了拍張昭，傳令各軍做好準備。當夜分軍五路，長驅而入。劉繇軍兵大敗，部眾四紛五落。太史慈獨力難當，引十數騎連夜撤到涇縣去了。
孫策得到了陳武幫助，讓他作先鋒，攻打薛劄。陳武引十數騎突入陣去，斬首級五十餘顆。薛劄被打的閉門不出。孫策正要攻城，忽有人報劉繇會合笮融去取牛渚。孫策大怒，自提大軍直接奔向牛渚。