遂昌縣大柘鎮所轄各村大多位於山區，屬經濟不發達地區。尹智慧所讀的大柘鎮中心小學是一所希望小學。坐在由愛心壘築起來的教室裏讀書，尹智慧時刻感受著愛與善的溫暖。正因如此，他也一直想著以一己綿薄之力為社會做貢獻。後來，當他已經成為蕭山消防大隊市北中隊的一名消防戰士時，在與駐地學校開展警民共建活動中，得悉共建學校裏有一位小朋友，因家庭貧困可能輟學，便毫不猶豫地拿出整整一個月的津貼共500元，資助給這名學生讀書，並鼓勵他好好學習，長大後報效社會。
生活的最大快樂在於奉獻，少年時的他即已明曉此理。當他手執水槍，衝向火場時，多年來蓄積的奉獻之心無疑是重要的動力源泉。
2005年9月之後，尹智慧進入大柘中學讀初中。這段時間的他，一方麵勤於學習，另一方麵經常回家幫助父母從事勞動。他的聰穎、靈活漸漸顯露出來，活潑外向，口才不錯，成為師生們對他一致的評價。在同學們中間，他已經很有號召力。
當然不能怪學校，畢竟是山區小鎮的普通初中，辦學條件受多方因素的製約，教學質量無法與城裏的學校相比。尹智慧一直沒有找到學習的狀態，貪玩的脾性沒有完全去除，這也影響了他學習成績的提高。這一點，在與他從小玩在一起，一起讀小學、中學的同伴心目中留有較為生動的印象。
周星、葉範鳴都是尹智慧同村的同齡人，也都是家裏唯一的男孩子，他們三個人經常湊在一起，捉鳥、捉泥鰍、逃課……“成功”地逃課後就從別人的廠門口“偷”出大塊的泡沫塑料放在河裏當帆船比賽速度，或者一起打籃球，一起去網吧玩“穿越火線”。一向懂事的尹智慧在沒有找到學習狀態之後進入了一個短暫的迷惘期，處在這個年齡段的男孩子大多免不了要度過這個“節點”。
“我們都叫他‘刺蝟’。因為他的名字‘智慧’在我們當地土話中的發音，與‘刺蝟’很像。”葉範鳴說，“智慧的貪玩其實是因為他太機靈，腦子轉得飛快，誰都比不上他的點子多。那段時間的他，在長輩麵前顯得內向老實，在哥們兒麵前卻完全是另外一個麵目。”
初中畢業時，他失利於中考。
好在這樣的時間並不長，他很快意識到自己應該做什麼。當時，他母親曾經提出讓他幫忙去打點茶園，再做點茶葉生意。家裏人相信憑著尹智慧的聰明，也能做到自食其力，但他沒有答應，而是選擇了進入遂昌職業中專機電專業學習。他已在考慮自己今後的人生該怎樣走了，盡管此時他的思考和目標仍未定型。
尹智慧成了遂昌縣職業中專2008屆機電技術應用（1）班的學生。
在校期間，他的自身優勢得以充分發揮。在師生們的眼裏，他的個子雖然不高，但異常靈活、可愛，而且愛開玩笑，十分樂觀。班主任林秀峰老師回憶道，起初還以為他外表文靜，應該是個內向型的學生，不料上了幾堂課之後，他發現尹智慧特別開朗、健談，完全屬於活躍分子一類。“班級裏沒人願意出黑板報，他就主動站出來負責黑板報的繪畫；如果組織捐款之類活動，他總是捐很多。”林秀峰老師說，尹智慧的個性很容易與同學們打成一片，在班裏從未鬧出過什麼不愉快的事情，所以後來他擔任了班裏的宣傳委員。