曹操對樊城發動攻擊，劉備倉皇撤退。從新野跟著劉備撤至樊城的百姓以及樊城的百姓共十餘萬人，認準了劉備是個仁義之主，繼續跟著撤退。雖然這又是一次失敗，但劉備的心情似乎卻不怎麼壞。
這有兩個原因。
第一，諸葛亮連續兩次神奇地以少勝多，以弱勝強，已經讓劉備對他產生不切實際的信任。劉備認為，隻要有諸葛亮在，就一定能夠力挽狂瀾。這也是他願意帶著十餘萬百姓不急不慌地撤退的原因之一。
第二，劉備力行仁義道德，而十幾萬百姓的生死相隨讓他第一次感受到了萬民歸心的滋味。這正是劉備最樂於見到的場麵，盡管這個場麵是因為被曹操擊敗而造成的。
劉備鎮定自若，諸葛亮可卻是氣得要吐血了。他百般勸說劉備奪了荊州，作為抗曹的根本，但劉備就是不聽。曹操大軍壓境，勢不可擋，饒是諸葛亮足智多謀，也是難挽敗局。可是，這個一向自比管仲樂毅的人，又正處於年輕氣盛，好勝心切的階段，怎麼可能接受自己的失敗呢？這甚至讓諸葛亮有點懊悔自己當初的出山決定了。
百姓們攜家帶口，行動緩慢，直接影響了劉備的撤退速度。曹操探知後，立即精選五千騎兵，瘋狂追擊劉備。諸葛亮眼看情勢危急，找了個理由，先走一步，趕到江夏去向他曾經施惠過的劉琦求救。在他的潛意識中，是想遠離這無可避免的慘敗，不要和自己沾上邊兒。
簡雍見諸葛軍師先走了，這個心思靈便的謀士頓時知道大事不妙。他立即占了一卦，希望借助神秘的天意來勸說劉備趕快撤退。簡雍對劉備說：“這一卦是大凶之兆，就應在今夜。主公，您趕快棄了百姓撤退吧。”
劉備正沉浸在雙重美好想象中，怎麼可能背棄百姓而讓自己的仁義之名蒙垢呢？劉備說：“這些百姓，從新野跟著我一路到此，我怎麼忍心拋下他們呢？”其實，劉備帶著他們，反而對百姓的傷害更大。如果百姓四散，躲避在山野之間，曹兵暫時還顧不上分心搶掠。但百姓和劉備的軍馬同行，自然也就成了曹兵的主要攻擊目標了。
劉備一路行至當陽的時候，時近黃昏，曹操的五千鐵甲，快馬飛騎，追上了劉備！
這是劉備創業以來，遭受的最大規模的一次慘敗！不但再一次妻離子散，部眾流離，而且十幾萬百姓也跟著慘遭塗炭。
幸好張飛緊相跟隨，保護劉備撤至長阪河畔的樹林中。但劉備的兩位夫人和兒子阿鬥，糜竺、糜芳、簡雍、趙雲等人都不知去向（關羽事先已經先去江夏找劉琦借兵了）。劉備頓時從美好的想象中驚醒，再一次感到了刻骨銘心的痛苦。
劉備這一路走來，好日子總是不長久，稍微見了一點起色，很快就會遭到新一輪的打擊。但神奇的是，再大的打擊，也從來沒有讓劉備灰飛煙滅，徹底歇菜。而這些年來，在殘酷的征戰中家破人亡、萬劫不複的豪強大有人在。這其中確實有幸運的成分，但和劉備本人堅韌不拔，永不放棄的主觀意誌也是分不開的。如果劉備也像一般人那樣稍敗即餒，怨天尤人，以他經曆的磨難之多之重，就算劉備有一百條命也早就完蛋了。
人往往不是死於逆境，而是死於絕望。劉備總是能夠在暗夜中看見明媚的光，總是能在絕望中看到未來的希望，這正是他屢敗屢戰，愈挫愈勇的動力之源。這也正是後人最需要從他身上汲取的精神之華。
劉備此刻最大的寄托就是諸葛亮。這個被司馬徽推崇為可以與薑太公、張良相媲美的絕世高才，讓劉備第一次覺得那個久遠的夢想已經近在咫尺。諸葛亮提前遠走江夏，看似未能與劉備同甘共苦，但卻微妙地讓劉備保留住了對於諸葛亮的神奇想象。
如果諸葛亮和劉備共同罹遭這一次慘敗，不可避免地會對諸葛亮的權威形象造成傷害。在場和不在場帶來的心理效應是完全不一樣的。諸葛亮的不在場，既保住他的威名，也保住了劉備的希望。更進一步，諸葛亮遠在江夏的確定性也強化了劉備的對他的寄托不會落空。否則，如果諸葛亮在亂軍中也像簡雍趙雲等人一樣，不知所蹤，就會對劉備造成致命的打擊。
所以，劉備盡管悲傷難掩，但絕非痛不欲生，而是自信依然。這個時候，張飛單人獨騎，駐守在長阪橋頭，一方麵保護劉備在河邊小樹林中暫歇，一方麵收攏己方逃脫的軍馬。
這時，糜芳麵帶數箭，從亂軍中狼狽逃出，看見張飛鎮守長阪橋，急忙趕來。糜芳一見劉備，立即向劉備報告了一個壞消息：“主公，趙雲反了，去投奔曹操去了！”劉備聽了，大怒嗬斥道：“胡說八道，子龍跟我這麼久了，怎麼會背反而去呢？”
原來，糜芳親眼看見趙雲不退反進，向著曹操陣營拍馬而去，當即判斷趙雲背叛了劉備。根據一個人的行為來判斷他的性格特質，這是人類心理中最為常見的認知模式。但是，人們往往是“以一己之心，度他人之腹”。實際上，趙雲擔負著保護劉備的兩位夫人以及兒子阿鬥的重責，被亂軍衝散後，趙雲自感失職，愧對劉備，故而掉頭轉向曹營，希望決一死戰，以死來報答劉備的知遇之恩。糜芳之所以會作判斷，恰好暴露了他的潛意識中的投降傾向。當麵臨艱危局勢，投降就會成為他的可能性選擇，故而他會在情勢未明之際對趙雲做出如此判斷。糜芳潛意識中的投降傾向，就像一顆種子，在十一年後遇到了“適宜的土壤”，竟然“開花結果”，變成了現實——背叛關羽，向東吳孫權投降。這也徹底地改變了糜芳的命運走向。