提到蔡依林的感情生活，大家自然而然的就會想到Jay——周傑倫，他和蔡依林曾經在樂壇上被稱做一對金童玉女，雖然兩人對若有若無的戀情從來都是打死不認，而且也有不少人並不認同兩人，但誰也沒法否認提到其中一個大家肯定會聯想到另外一個的事實。兩人之間的故事可謂紛繁複雜。可是就在這段撲朔迷離的愛情傳了幾年之後，卻因為周傑倫與台灣知名女主播侯佩岑傳出戀情而戛然而止。雙J之間到底有沒有過戀情，恐怕隻有兩人心裏最清楚了。
2001年1月，在吳宗憲極力撮合下，周傑倫和當時正紅的小天後蔡依林結緣，而兩人的感情從傳手機信息中滋長，譜出了戀曲。
同年2月，蔡依林的演唱會中，邀請周傑倫擔任嘉賓，為了和蔡依林練習演唱會當天將合作的歌曲，周傑倫還特地中斷海外宣傳，從新加坡趕回台灣，練完後隔天馬上飛往香港宣傳，等到演唱會當天再專程飛回台灣。
周傑倫前往香港宣傳的第四天，突然出現胃痛、食欲不振的狀況，可是一整天最掛心的，卻是蔡依林在演唱會上的表現。那時，正在為演唱會彩排的蔡依林，一聽周傑倫身體不適，就跟他說：“你不要緊張，要不然我會更緊張。”那是多麼甜蜜的感覺啊！
同年9月，蔡依林爆發合約糾紛，周傑倫主動招手請Jolin到阿爾發發展，和他成為同門。
到了年底，兩人赴日旅遊消息被媒體踢爆開來，雖兩人有默契表示，純屬巧遇，且都和朋友在一起，但有人目擊雙J“脫隊”在居酒屋約會，雙J戀情遂浮出台麵。隨著媒體大肆報道，兩人隻好將戀情轉入地下。
2002年7月，蔡依林文字寫真書即將推出，隨書推出一首處女作《騎士精神》歌詞，把多年來在歌壇上的心情都化成文字。周傑倫特地為她複出歌壇的此一作品寫曲，抽空進錄音室為這首歌合聲，並擔任她的製作人。雙J戀情這時仍然穩定成長。
不過，後來周傑倫在西門町舉辦專輯預購會時，他和蔡依林之間的感情成了大家關注的話題。周傑倫鄭重澄清，蔡依林和他不是男女朋友，不過以後發展會如何，無法預測。
那時他說，蔡依林是率真的人，台上台下一個樣，個性就像是“女的劉田井宏”，很真誠，但他們兩人隻是好朋友，還不是男女朋友。
可是，據說小豬（羅誌祥）、周傑倫約定打球時，蔡依林常會出現，大夥都知道兩人郎情妹意，一切盡在不言中！小豬不但善於掩護雙J，而且幫忙守秘。可見那些話都是應付媒體的煙幕彈罷了！
對於雜誌報道，蔡依林被媒體拍到時低下頭、周傑倫為逃避臨檢撞斷護欄等，周傑倫則解釋說，蔡依林到錄音室錄音錄到半夜，送她回家是很自然的事，而且如果是他被拍到，第一個反應也會是低下頭。他還說，看到狗仔隊跟拍，原本他也很想低下頭，但是後來覺得心有不甘，就想開車甩掉他們，結果不小心撞到護欄。
寶貝女兒與周傑倫的緋聞成為話題，蔡媽媽表示私下並未見過周傑倫。不過對於漂亮女兒交友的對象，蔡媽媽說：“隻要她們喜歡就好，我從她們國中時就鼓勵她們要出去交朋友，有時候我還會很奇怪怎麼都沒有男生打電話來！”
有媽媽、姊姊在身邊，依林對情事說得含蓄，但在三立“封麵人物”節目中，主持人張清芳麵對Jolin，劈頭就對狗仔偷拍事件開問：“那晚和周傑倫在車子裏一個多小時裏，聊了些什麼？”蔡依林說：“我請他做音樂，那天他拿DEMO帶來給我，就是在談音樂的事情。”
自從連續兩屆金曲獎都獲獎以後，周傑倫小天王的地位如日中天，忙著接廣告、製作新專輯，所謂“好朋友”蔡依林，自然是媒體關心的話題。大家問他與蔡依林合作的情形，周傑倫說，他對依林會特別嚴格，但她實在是很乖又很聽話。
當時，周傑倫仍否認兩人交往的緋聞，還特地自曝過去的戀曲，他出第一張專輯時，曾談了一段小戀愛，不過當時沒有人問起，等大家開始關心時，兩人已經分手了，周傑倫得意地說，“你看，我也沒有騙大家呀，你說這樣不好麼？”
他也很想談戀愛，有個人在身旁陪伴，對自己寫歌也會比較好，可是，因為大家都知道他是周傑倫，所以他即使看到喜歡的對象，也不敢上前搭訕。因為這次的經驗，周傑倫特別表示，如果要談戀愛，最好還是和圈外人，否則分手會很尷尬。
2002年底，周傑倫與徐若萱的緋聞慢慢出現了。但蔡依林對於某周刊報道她因情傷淚灑片廠，表示根本是無稽之談，她解釋說，當天她是因為工作壓力大，引發胃痛，向工作人員拿了胃藥吃後就沒事了，那則報道相當誇大。對於周傑倫與徐若萱的緋聞事件，她也直言，沒什麼好談的，而且這是他們的事，自己被牽扯進去很無聊。蔡依林還說，周傑倫和徐若萱很配啊！他們兩人郎才女貌很速配，這樣的組合應該不錯！
綜觀雙J戀，周傑倫與蔡依林正式交往一年半，雖然備受關切，感情還是進展順利，在周傑倫代言手機後，送了一支手機給蔡依林當愛的信物，並申請兩個僅差一碼的門號，作為“愛的連線”私人門號，且當蔡依林撥打愛情電話給周傑倫時，周傑倫的手機屏幕就顯現出“Honey”的來電顯示，非常的甜蜜。但據說這兩個門號，在2003年年初已停止使用，似乎代表兩人的戀情起了變化。