劉邦在軍事上幾乎沒有任何才能，他親自指揮的戰役敗多勝少。在他的軍事履曆上，“潰彭城、失榮陽、棄成皋、敗走於宛葉之間，一日數戰，耗時數年，卻無尺寸之功”。劉邦數次陷人絕境，都是韓信率兵馳援，將他救出但劉邦最大的能耐就是善於用人，蕭何、張良都是傑出的謀略家，曹參、樊噲等人勇冠三軍，以至於開始在項羽陣營中的陳平和韓信也投奔到劉邦的麾下。劉邦正是利用這些蓋世的英才成就了他的大業。《資治通鑒》中的一段記載，正好說明了劉邦知人善任的能力：
上嚐從容與信言諸將能將兵多少。上問曰：“如我能將幾何？”信曰：“陛下不過能將十萬。”上曰：“於君何如？”曰：“臣多多而益善耳。”上笑曰：“多多益善，何為為我擒？”信曰：“陛下不能將兵而善將將，此乃信之所以為陛下擒也。且陛下，所謂天授，非人力也。”
這一點，劉邦自己也是頗有自信的。他對群臣總結自己勝利的經驗說：
夫運籌帷幄之中，決勝千裏之外，吾不如子房；鎮國家，撫百姓，給餉饋，不絕糧道，吾不如蕭何；連百萬之眾，戰必勝，攻必取，吾不如韓信。三者皆人傑，吾能用之，此吾所以取天下者也。項羽有一範增而不能用，此所以為我擒也。
秦朝滅亡後，項羽封劉邦為漢王，劉邦為了表明自己絕不北上的心跡，聽從張良的計謀，將漢中通往關中的棧道盡行燒毀。後來，他又采用韓信的計謀，“明修棧道，暗度陳倉”，最後重新占領了關中。謀士陳平是一個品行低下的人，他年輕的時候，曾偷他嫂子的錢；在劉邦軍中做都尉的時候，曾經接受賄賂。但劉邦認為陳平有謀略，不計較他的小節，繼續重用他。事實證明陳平沒有辜負劉邦的信任，他離間項羽和範增的關係，導致範增背疽發作而死，為劉邦消除了一大威脅。在劉邦榮陽被圍時，他出主意以2000美女列陣，用假漢王換得劉邦的性命。在後來劉邦親征匈奴，被圍在白登山，又是陳平出主意，遊說匈奴之愛妾閼氏，劉邦方得脫險。劉邦任人不計其品行，也是他的一大特點。
劉邦還有一個優點就是他能忍而且非常機警。韓信在平定了齊國之後，自恃功高，又有謀士蒯通的慫恿，要挾劉邦封他為假齊王。劉邦此時正在榮陽被圍，他對韓信這種趁勢要挾的行為憤怒之極，破口大罵。但一經旁邊的張良和陳平提醒，他馬上改口道：“大丈夫要做就做真土，何必要做假王？”如果劉邦當時沒有忍住一時之憤，楚漢相爭的結局可能就要重寫了。劉邦還善用詐術，有一次戰鬥中，劉邦胸部中矢，但他不撫胸而撫足，嘴裏還叫嚷著：“賊傷我足。”有效地穩定了軍心。
劉邦雖然雄才大略，其人格卻為人所不齒。他是一個徹頭徹尾的功利主義者，對親人寡情少義。有一次在逃跑途中，為了減輕車的重量以利快行，他甚至要把自己的一雙兒女推下車去，如果不是夏侯嬰相救，後來的惠帝恐怕早就死在戰場上了。項羽抓住了劉邦的父親，威脅如果劉邦不投降，他就要烹了劉父。哪知劉邦卻無情地說：“吾與項羽俱北麵受命於懷王，約為兄弟，吾翁即若翁，必欲烹爾翁，則幸分我一杯羹。”估計是項羽感到，即使烹了劉邦的父親，也沒有什麼用處，還不如留著做一個人質，竟然放過了老頭子。