1913年，14歲的海明威進入橡樹園中學學習。橡樹園中學是當時最好的中學之一，教師的待遇在伊利諾伊州是最優厚的，因而名師萃集，而且這些名師都注重文科。海明威成為一代文學大師，拋開他個人努力奮鬥的因素，與他在中學時代所受的教育也是分不開的。
在橡樹園中學的4年學生生涯中，海明威最引人注意的是他那些頗為放縱的課外活動。當時，這些十幾歲的孩子把這些活動看得比學業成就還重要。海明威在學校組織田徑隊，參加水球、足球和遊泳等比賽，加入辯論會俱樂部，還是管弦樂隊成員，也經常為校報撰稿，是班裏的帶頭人。
海明威才14歲，身高卻明顯超過同齡人，肩寬體闊。一天，他瀏覽《芝加哥論壇報》時，看到一則拳擊訓練班的招生廣告，便向父親請求，允許他報名參加。像往常一樣，這件事又引起了家裏的爭論。
埃德對此表示讚同，對兒子敢於涉足拳擊的勇氣和冒險精神感到滿意：兒子和自己一樣熱衷於各種體育活動，真是虎父無犬子啊！格雷絲卻大搖其頭，極力反對。她認為拳擊是一種激烈、危險和野蠻的運動，拳擊手都是毫無教養的。在母親內心深處，還怕兒子再受到什麼傷害。小時候，這個淘氣的兒子從山上往下跑，口裏銜著木棍，正跑得急，腳下被樹根絆了一下，摔倒時木棍戳入喉嚨，把扁桃體都捅出來一部分。還有，兒子長期在湖上垂釣，小小年紀腰便有些彎，背也微駝。格雷絲想把海明威培養成斯文知禮的紳士，便不願兒子誤入歧途，何況拳擊與橡樹園傳統格格不入。為了說服丈夫，她著重指出，盡管海明威的各門功課都很優秀，但他花在課外活動上的時間太多，在音樂和學業上用的功夫太少了。
經過無數次爭論，父親的支持占了上風，海明威終於去上第一堂拳擊課了，不料這險些成了他的最後一課。因為給他安排的練拳對手是個職業拳手，此人是中量級拳手中的佼佼者，身高力大，拳法嫻熟，反應敏捷。雙方實力的懸殊是顯而易見的，所以當時拳場老將同意輕打互讓。大家都認為海明威在職業拳擊家的重拳下不堪一擊，不料比賽開始後，海明威勁頭十足，兩人逐漸打得不可開交。職業拳手很快放棄了點到為止的打算，一輪快拳反擊過去，把切磋技藝變成一決雌雄。幾個回合後，海明威便被打倒在地，一記重拳擊在他鼻子上，鮮血直流。
“這種事情我早就料到了，”海明威懊惱地對他的一個同班同學說，“但無論如何我也要試一試。”
“那時候你害怕了嗎？”
“怕，當然怕，那家夥打起來像是要你的命。”
“那你又何必要和他打？”
“我還沒有被嚇倒。”
格雷絲見兒子負了傷，大發雷霆。但到了第二天，海明威照樣走上拳場，隻不過模樣有些狼狽，鼻子貼上了紗布，眼底下也是又紅又腫。沒有堅強的意誌是學不了拳擊的，許多挨不過皮肉之苦的新手紛紛退出。海明威一如既往，一直堅持到底，很快成了一個出色的拳擊手。1916年海明威第一次參加了職業拳擊賽。在橡樹園的一次比賽中，他與沃倫湖的一幫男孩子對抗，曾把一個男孩打得不省人事。
海明威是個出色的拳擊家，在練拳和比賽時卻一次又一次地受傷，他的身上經常是青一塊紫一塊，不過無論當時還是後來的一生中，海明威從未考慮過放棄這種運動。另外，在足球場上，這個高大的小夥子也常受到撞傷、擦傷和挫傷。
母親的焦慮隨兒子的一次次受傷而加深。她又是發愁又是傷心，擔心長子過不了青春期就可能給打得無藥可救了。這也難怪，她是一位溫文爾雅的女士，來往的朋友也都是淑女紳士，而海明威卻經常像個小胡同裏的野小子，熱衷於參加危險的比賽，如果腿跌斷、頭打破，真給這個有教養有文化的家庭丟臉。
海明威的一個同學回憶海明威頗不隨和的性格時說：
海明威極為好勝，對任何人包括他的朋友在內均如此。他從不讓任何人，包括其家庭和學校，來約束他的行動自由……他總是雄心勃勃，富於競爭性，想幹什麼就一定要幹什麼，為達此目的曾多次應征入伍。
班上一個女同學對這個高個、褐色眼睛、長得英俊漂亮的小夥子的看法則是“非常自高自大，又頗固執己見，有時真讓人反感，但另一方麵又極具個性”。
海明威個性極強，對橡樹園嚴謹的清教徒習俗極為不滿。拿他的名字來說，是以他外祖父歐內斯特·霍爾的名字命名的，海明威對此名很討厭，把它和奧斯卡·王爾德的喜劇《認真的重要》中天真得可愚弄的主人公相聯係，他認為，歐內斯特這個名字資產階級氣味太濃，毫無生氣和想象力。於是他常常為自己，也為所有的親友，取一些滑稽可笑的綽號。他的綽號有威米茲、塔蒂、斯泰因、海明斯坦，晚年他的綽號是爸爸。